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《1-(2,3-二氯苯基)哌嗪盐酸盐的合成新方法》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。
1、第37卷第7期精细化工中间体Vol.38No.12008年1月FINECHEMICALINTERMEDIATESFeb2001!!!!!!!!!!!!医药及中间体!!!!!!!!!!!!1-(2,3-二氯苯基)哌嗪盐酸盐的合成新方法朱晓斌,徐崇福,陈苗(江苏工业学院化学化工学院,江苏常州213164)摘要:1-(2,3-二氯苯基)哌嗪盐酸盐是重要的医药中间体。以二乙醇胺为起始原料,经氯代反应制得β,β'-二氯代二乙基胺盐酸盐,然后在水溶液中不使用催化剂条件下与2,3-二氯苯胺经环合反应合成目标化合物1-(2,3-二氯苯基)哌嗪盐酸
2、盐。产物结构经红外光谱、核磁共振氢谱分析验证与目标化合物的结构一致。该方法经济环保,简单易操作。关键词:1-(2,3-二氯苯基)哌嗪盐酸盐;环合反应;二乙醇胺中图分类号:O626.415文献标识码:A文章编号:1009-9212(2008)01-0018-04NovelSynthesisof1-(2,3-Dichlorophenyl)PiperazineHydrochlorideZHUXiao-bin,XUChong-fu,CHENMiao(CollegeofChemistryandChemicalEngineering,Jian
3、gsuProvinceKeyLabofPetrochemicalEngineering,JiangsuPolytechnicUniversity,Changzhou213164,China)Abstract:1-(2,3-Dichlorophenyl)piperazinehydrochlorideisanimportantpharmaceuticalintermediate.Thestartingmaterialdiethanolaminewashalogenatedtogiveβ,β'-dihalogenateddiethyia
4、mmoniumhydrochloride,andthenreactedwith2,3-dichloroanilineinaqueoussolutionwithoutanycatalysttoaffordthetargetcompound1-(2,3-dichlorophenyl)1piperazinehydrochloride.TheproductwascharacterizedbyHNMRandIRspectroscopywhichwasconsistentwiththeproposedstructures.Keywords:1
5、-(2,3-dichlorophenyl)piperazinehydrochloride;cyclo-condensation;diethanolamine1前言1-(2,3-二氯苯基)哌嗪盐酸盐,并对一些反应条件作了改进。尝试以二乙醇胺为起始原料,经氯代反应合苯基哌嗪类化合物具有不同程度的5-HT受成β,β'-二氯代二乙基胺盐酸盐,然后与2,3-二氯[1,2]体阻断活性,并且将该部分与其它部分载体相结苯基哌嗪在水中发生环合反应得到目标产物,合成合则可以使化合物具有中枢神经调节作用或中枢及外路线如下。周降压活性。1-(2,3-二氯
6、苯基)哌嗪盐酸盐是苯基哌嗪类抗抑郁症药物的中间体,尤其是合成调节神经类药物如阿立哌唑的关键原料。它的制备方法有以下3[3]种:1)多卤代苯胺与二乙醇胺缩合环化;2)多卤代溴[4]苯与哌嗪缩合;3)2,6-二氯硝基苯与无水哌嗪多步[5]反应。第一种方法反应时间长,收率较低,并且产国内尚未有β,β'-二氯代二乙基胺盐酸盐通过环生大量污染性废液,需要高温才能反应,腐蚀性大,合反应制备1-(2,3-二氯苯基)哌嗪以及在水溶液中工业上不易解决材质问题;第二种方法需要贵重金属进行环合反应的报道。此路线反应简便易行,产物纯催化剂,成本较高;第三
7、种方法需要进行烃化,再通度高。其中环合反应在水中进行,简化了后处理操过乙酰化、硝基还原、桑德迈尔反应及水解除去乙酰作,大幅度减少污染性废液量,也不需要使用催化基得目标产物,步骤多,单耗高。剂,降低了成本。[6~9]笔者参考相似物质合成有关研究文献合成基金项目:江苏工业学院科技基金(ZMF05020022)。作者简介:朱晓斌(1981-),男,山东临沂人,硕士研究生,研究方向为有机合成。(E-mail:bookillinger@yahoo.com.cn)收稿日期:2007-11-12第1期朱晓斌,等:1-(2,3-二氯苯基)哌嗪盐酸
8、盐的合成新方法19-12实验部分振动(vN-H),1345cm为C-N伸缩振动(vC-N),-1表明化合物中有脂肪仲胺部分;1247cm为与苯环2.1仪器和试剂相连C-N伸缩振动(vC-N),表明结构中有Ar-NR2;仪器:X-4数字显示显微熔点测
