1-芳基-乙磺酸合成

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1、河北科技大学学位论文原创性声明IIIIIIIIIIIIIIIIIIIIY1714415本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品或成果。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。学位论文作者躲互书指剥币繇2p勿年乡月Z泪．2D勿年爹月劣日河北科技大学学位论文版权使用授权书．本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的

2、规定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权河北科技大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。口保密，在一年解密后适用本授权书。本学位论文属于，≮环保密。(请在以上方框内打“√”)学位论文作者签名：曼午&移彻年箩月汐日指导教师签名：罗≯鹕√’／劢年乡月落日』f≯!：摘要摘要1．芳基．乙磺酸类拆分试剂是强酸性拆分剂。与樟脑磺酸类拆分剂相比，1．芳基．乙磺酸类拆分试剂结构简单，易于人工

3、合成，是替代樟脑磺酸类拆分试剂的理想选择。本论文对1．芳基．乙磺酸的合成方法进行了研究。本论文设计了四种方法合成1．芳基．乙磺酸，分别是硫醇氧化法、亚硫酸钠取代法、亚硫酸氢铵取代法及亚硫酸氢钠取代法。合成的1．芳基．乙磺酸有1．苯基．乙磺酸，1．(4’．溴苯基)．乙磺酸，1．(4’．氯苯基)．乙磺酸及1．(4’．硝基苯)．乙磺酸。通过比较发现，四种方法都能较好的得到上述四种1．芳基．乙磺酸。经IR、UV、NMR、．MS等结构分析，结构正确。其中硫醇氧化法合成1．苯基．乙磺酸和1．(4’。溴苯基)．乙磺酸总

4、收率分别是23％，24％；亚硫酸钠取代法合成1．(4’．氯苯基)．乙磺酸和1．(4’．硝基苯)．乙磺酸的总收率分别是7％，26％。1．芳基．乙磺酸的纯化是本论文的难点，也是本论文的创新点。硫醇氧化法制备1．芳基．乙磺酸的纯化利用了1．芳基．乙磺酸钠和硫酸钠在甲醇和异丙醇中溶解度的不同分步处理。硫醇氧化反应结束后，采用亚硫酸钠灭活过量的H20：生成硫酸钠。由于1．芳基．乙磺酸钠易溶于异丙醇及甲醇，而硫酸钠不溶于异丙醇和甲醇，因此，，依据两者溶解度的差别，将1．芳基．乙磺酸钠粗品溶解在异丙醇或甲醇中而后经蒸除

5、溶剂得到纯度较好的1．芳基．乙磺酸钠。含硫酸钠的1．芳基．乙磺酸钠粗品，1一芳基．’乙磺酸钠质量含量为60％一70％，经异丙醇或甲醇纯化后得1．芳基．乙磺酸钠精品含量均在92％以上，收率均在97％以上。该纯化方法简单易行，既避免了文献中灭活过量的H：02采用二甲基硫醚的难闻性气味，又避免了高沸点的二甲基硫醚氧化产物二甲基亚砜在产品中的残留，是纯化1．芳基．乙磺酸钠的较好方法之一。亚硫酸钠取代法及亚硫酸氢钠取代法制备的1．芳基．乙磺酸的纯化也是利用溶解度的不同来分离过量的无机盐亚硫酸钠和亚硫酸氢钠。亚硫酸钠

6、、亚硫酸氢钠在异丙醇及甲醇中的溶解度小，而1．芳基．乙磺酸钠在异丙醇及甲醇中的溶解度大。含无机盐的1．芳基．乙磺酸钠粗品，1．芳基．乙磺酸钠质量含量为20％-60％，经甲醇纯化后得1．芳基．乙磺酸钠精品含量均在90％以一卜，收率均在97％以上。亚硫酸氢铵取代法制备的1．芳基．乙磺酸的纯化也是利用溶解度的不同来分离过量的无机盐亚硫酸氢钱。．亚硫酸氢铵在异丙醇中的溶解度小，而1-芳基．乙磺酸铵在异丙醇中的溶解度大。含亚硫酸氢铵的1．芳基．乙磺酸钱粗品，1．芳基．乙磺酸铵质量含量为11％，经异丙醇纯化后得1．芳

7、基．乙磺酸铵精品含量为94％，收率为98％。关键词1．芳基．乙磺酸；取代反应；氧化反应；还原反应；缩合反应；纯化·，：麓、、，’河北科技大学硕士学位论文Abstract1-Arylethanesulfonicacidsarestronglyacidicresolvingagents．Incomparisonwithcamphorsulfonicacid，1-arylethanesulfonicacidswithsimplestructureareea—silysynthesized．1-Arylethan

8、esulfonicacidswillbeabettersubstituteforcamphorsulfonicacidasresolvingagents．Thesyntheticmethodsof1-arylethanesulfonicaci—dsarediscussedinthispaper．Inthispaper,fourdifferentsynthesizingmethodsof1-Arylethanesulfonica