基于1-芳基-乙磺酸的合成

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1、河北科技大学硕士学位论文1-芳基-乙磺酸的合成姓名：王玮申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：张炳烛20100501摘要摘要1．芳基．乙磺酸类拆分试剂是强酸性拆分剂。与樟脑磺酸类拆分剂相比，1．芳基．乙磺酸类拆分试剂结构简单，易于人工合成，是替代樟脑磺酸类拆分试剂的理想选择。本论文对1．芳基．乙磺酸的合成方法进行了研究。本论文设计了四种方法合成1．芳基．乙磺酸，分别是硫醇氧化法、亚硫酸钠取代法、亚硫酸氢铵取代法及亚硫酸氢钠取代法。合成的1．芳基．乙磺酸有1．苯基．乙磺酸，1．(4’．溴苯基)．乙磺酸，1．(4’．氯苯基)．乙磺酸及1．(4’．硝基

2、苯)．乙磺酸。通过比较发现，四种方法都能较好的得到上述四种1．芳基．乙磺酸。经IR、UV、NMR、．MS等结构分析，结构正确。其中硫醇氧化法合成1．苯基．乙磺酸和1．(4’。溴苯基)．乙磺酸总收率分别是23％，24％；亚硫酸钠取代法合成1．(4’．氯苯基)．乙磺酸和1．(4’．硝基苯)．乙磺酸的总收率分别是7％，26％。1．芳基．乙磺酸的纯化是本论文的难点，也是本论文的创新点。硫醇氧化法制备1．芳基．乙磺酸的纯化利用了1．芳基．乙磺酸钠和硫酸钠在甲醇和异丙醇中溶解度的不同分步处理。硫醇氧化反应结束后，采用亚硫酸钠灭活过量的H20：生成硫酸钠。由于1．

3、芳基．乙磺酸钠易溶于异丙醇及甲醇，而硫酸钠不溶于异丙醇和甲醇，因此，，依据两者溶解度的差别，将1．芳基．乙磺酸钠粗品溶解在异丙醇或甲醇中而后经蒸除溶剂得到纯度较好的1．芳基．乙磺酸钠。含硫酸钠的1．芳基．乙磺酸钠粗品，1一芳基．’乙磺酸钠质量含量为60％一70％，经异丙醇或甲醇纯化后得1．芳基．乙磺酸钠精品含量均在92％以上，收率均在97％以上。该纯化方法简单易行，既避免了文献中灭活过量的H：02采用二甲基硫醚的难闻性气味，又避免了高沸点的二甲基硫醚氧化产物二甲基亚砜在产品中的残留，是纯化1．芳基．乙磺酸钠的较好方法之一。亚硫酸钠取代法及亚硫酸氢钠取

4、代法制备的1．芳基．乙磺酸的纯化也是利用溶解度的不同来分离过量的无机盐亚硫酸钠和亚硫酸氢钠。亚硫酸钠、亚硫酸氢钠在异丙醇及甲醇中的溶解度小，而1．芳基．乙磺酸钠在异丙醇及甲醇中的溶解度大。含无机盐的1．芳基．乙磺酸钠粗品，1．芳基．乙磺酸钠质量含量为20％-60％，经甲醇纯化后得1．芳基．乙磺酸钠精品含量均在90％以一卜．，收率均在97％以上。亚硫酸氢铵取代法制备的1．芳基．乙磺酸的纯化也是利用溶解度的不同来分离过量的无机盐亚硫酸氢铵。．亚硫酸氢铵在异丙醇中的溶解度小，而1-芳基．乙磺酸铵在异丙醇中的溶解度大。含亚硫酸氢铵的1．芳基．乙磺酸钱粗品，1

5、．芳基．乙磺酸铵质量含量为11％，经异丙醇纯化后得1．芳基．乙磺酸铵精品含量为94％，收率为98％。关键词1．芳基．乙磺酸；取代反应；氧化反应；还原反应：缩台反应；纯化．河北科技大学硕士学位论文：：：冬Abstract1-Arylethanesulfonicacidsarestronglyacidicresolvingagents．Incomparisonwithcamphorsulfonicacid，1-arylethanesulfonicacidswithsimplestructureareea—silysynthesized．1-Aryleth

6、anesulfonicacidswillbeabettersubstituteforcamphorsulfonicacidasresolvingagents．Thesyntheticmethodsof1-arylethanesulfonicaci—dsarediscussedinthispaper．Inthispaper,fourdifferentsynthesizingmethodsof1-Arylethanesulfonicacidsaretried，suchasoxidationofthiol，sodiumsulphitesubstitutio

7、n，ammoniumh．vr—ogensulfitesubstitutionandsodiumbisulfitesubstitution．Four1-arylethanesulfonicacidsare1-phenylethanesulfonicacid，1·(4-bromophenyl)一ethanesulfonicacid，1-(4一C—hlorophenyl)-ethanesulfonicacidand1-(4-nitrophenyl)一ethanesulfonicacid．The1一ar—ylethanesulfonicacidscanbeg

8、otbyfoursynthesizingmethods．B3rusingIR，MS，UVandNMRtest