化学修饰法制备光敏性壳聚糖胶束及其光响应特性-论文.pdf

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1、V0【．27NO．12014年3月17化学修饰法制备光敏性壳聚糖胶束及其光响应特性王双萍，袁方，蒋宏亮，王利群(浙江大学高分子科学与工程学系，杭州310027)摘要：首先通过在壳聚糖氨基上键合环氧丙醇，得到具有良好水溶性与油溶性的缩水甘油壳聚糖(GC)，然后用琥珀酰化7二乙基氨基一4一羟甲基香豆素作为光敏剂修饰GC制得壳聚糖衍生物SCGC，它具有光触发解组装性能。采用FT—IR与HNMR对所得壳聚糖衍生物(SCGC)的结构进行表征，通过跟踪胶柬在紫外光照下粒径与Zeta电位的变化研究SCGC的光敏性。结果表明：SCGC具有预期的化学结构

2、，在水中可组装成胶束，芘荧光探针法测得胶束的临界聚集浓度(CAC)为0．07mg／mL。随光照时间的延长，SCGC胶束粒径不断增大，胶束表面负电性也随之增强。关键词：香豆素衍生物；光响应；壳聚糖；胶束中图分类号：063文献标志码：A文章编号：10089357(2014)01—0017—06ConstructionofChitosanMicellesbyChemicalModificationMethodandTheirPhoto—ResponsiveCharacteristicsWANGShuang—ping，YUANFang，JIAN

3、GHong～liang，WANGIi—qun(DepartmentofPolymerScienceandEngineering，ZhejiangUniversity，Hangzhou310027，China)Abstract：Glycidylchitosan(GC)withwater—solubilityandorgano—solubilitywasfirstsynthesizedbyreactionofglycidolwithchitosan．Inordertoimpartphototriggereddisassemblyfuncti

4、onalitytoGC，7-diethylamino一4一(hydroxymethy1)coumarinwassuccinylatedandintroducedtothesidechainsofGC．Thestructureoftheresultantchitosanderivative(SCGC)wascharacterizedbyFT—IRandH—NMR．Thephoto—sensitivityofSCGCwasstudiedbymonitoringthechangesinthediameterandZetapotentialof

5、themicelleswithUVirradiation．ResultsshowedthatSCGCcouldself—assembleintomicelles，andcriticalaggregationconcentration(CAC)ofthemicelleswas0．07mg／mL．UVirradiationledtotheincreaseinboththesizeandnegativechargesofthemicellessurfaces．Keywords：coumarinderivatives；photo—respons

6、ive；chitosan；micelles刺激响应聚合物在受到外界环境刺激时能产生可控与可预测的特异性响应，刺激信号包括pHl_、温度[、光l3、磁]、声波[7等。目前，该类聚合物已在药物控释、组织工程、催化与生物传感器等领域得到广泛应用。由于光信号具有定向、定点与易控制等特点，与其他刺激响应聚合物相比，光敏聚合物具有响应更灵敏与使用更便捷等优点[j]，因此备受关注。光敏聚合物胶束在光辐照下，其光异构化基团发生异构化，或光裂解基团发生裂解，导致胶束解组装口。近年来，越来越多的光异构化或光裂解基团被用于构建光敏聚合物，其中包括香豆素。香豆

7、素是广泛存在于自然界中的一种内酯类化合物，不仅光学活性优良，还具有抗艾滋、抗肿瘤与增强免疫等生理活性。例如，7一二乙基氨基香豆素4甲酯在紫外或近红外光照射下，酯键断裂生成7～二乙基氨基4一羟甲基香豆素。本文选用4一甲基7』＼『，N一二乙基氨基香豆素为起始物，在其收稿日期：2013-09—18基金项目：国家自然科学基金(21174l25)作者简介：王双萍(1987)，女，山东济南人，硕士生，主要研究方向为光敏型聚合物。Email：wshuangp@yeah．net通信联系人：蒋宏亮，Email：hljiang@ZJU．edu．cn功能高分

8、子学报第27卷4位引入羟基后，通过简单的酯化反应将羟基转换为羧基，用于壳聚糖的香豆素衍生化。壳聚糖是甲壳素脱乙酰基的产物，是唯一的一类天然聚阳离子多糖，具有优异的生物相容性、生物可降解性、生物安全性与成膜成