饱和烃(I链烷烃).ppt

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1、第二章饱和烃任祥忠深圳大学化学与化工学院（链烷烃）烃：仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为烃。烃是最简单的有机物，可看作其它有机物的母体。饱和烃：在烃类化合物中，碳原子以4个共价键分别与4个其他原子（C、H）以单键相连。也简称为烷烃，有链烷烃和环烷烃之分。烃链烃饱和烃：烷烃不饱和烃：烯烃、炔烃环烃饱和烃：环烷烃不饱和烃：环烯烃、环炔烃芳香烃：苯、萘、菲等根据碳原子结合方式：I链烷烃链烷烃：是指分子中所有碳原子彼此都以单键（C-C）连接并形成链状骨架的饱和烃，常简称为烷烃。其通式为CnH2n+2第一节烷烃的结构1、

2、构成烷烃的碳原子以SP3杂化轨道成键，为σ键。SP3杂化轨道特点：（1）形状：一头大，一头小（2）成分：每一个轨道含1/4S，3/4P成分。（3）易于成键：成键时，轨道重叠程度大于单纯S或P轨道。（4）键角：等性杂化，各轨道间夹角均为109°28’。由于碳的四面体构型，使烷烃分子的碳链不在一条直线上，而是曲折地排布在空间。所以，所谓的“直链”烷烃，“直链”二字的含意仅指不带有支链。σ键：轴对称，键可“自由旋转”。2、烷烃的构造异构一、同系列和构造异构（一）烷烃的同系列和同系物定义：两个烷烃的分子式在组成上相差一

3、个或数个（CH2），而在构造和性质上他们又相似，这样的一系列化合物称为同系列，其中的每个化合物彼此互为同系物。掌握：烷烃的通式：CnH2n+2；同系物的结构相似，性质相近。（二）构造异构（constitutionalisomerism）构造异构：分子式相同，仅由于组成分子的原子间连接顺序和方式不同而引起的同分异构现象称之。同分异构构造异构：立体异构：碳架异构位置异构官能团异构互变异构构型异构构象异构几何异构对映异构交叉式构象重叠式构象由于分子中各原子连接方式和次序不同而引起的异构现象。特点：分子式相同，构造式不

4、同构造式相同，但原子或基团在空间的相对位置不同而引起的异构现象。特点：分子式相同，构造式相同，空间位置不同如：C5H12，可分为正戊烷、异戊烷和新戊烷如：2-丁烯，可分为顺-2-丁烯和反-2-丁烯如：烷烃分子中随碳原子数增加，构造异构体数目迅速增加。如：癸烷C10H22和十二烷C12H26分别有75个和355个异构体。碳链异构：仅由分子中碳原子的连接方式不同而产生的异构。正戊烷b.p.36.1℃异戊烷b.p.27.9℃新戊烷b.p.9.5℃C5H12（三）碳原子和氢原子的分类伯碳（一级）1o：只与另外一个C相连

5、仲碳（一级）1o：与另外二个C相连叔碳（一级）1o：与另外三个C相连季碳（一级）1o：与另外四个C相连H1o2o3o3、构象（conformation）构象（conformation）：一已知构型的分子，仅由单键的旋转而引起分子中的原子或基团在空间的特定排列形式称为构象。构象异构体：单键旋转时会产生无数个构象，这些构象互为构象异构体。（一）乙烷的构象构象有无数种，研究典型位置的构象：重叠式、交叉式。构象的表示：立体透视式，锯架式和纽曼投影式立体透视式锯架式纽曼投影式乙烷交叉式构象：乙烷重叠式构象：乙烷交叉式构象

6、：构象的稳定性构象的稳定性与内能有关。内能低，稳定；内能高，不稳定。内能最低的构象称为优势构象。重叠式构象排斥力最大内能高交叉式构象排斥力最小内能低乙烷构象能量变化图重叠式构象能量（势能）比交叉式构象高12kJ/mol分子由一个交叉式转到另一个交叉式需经过能量较高的重叠式，亦称能垒。因此，碳碳单键的旋转并非自由。单键旋转的能垒一般在12~41.8kJ/mol范围内，所以，室温下的分子热运动即可克服此能垒而使构象迅速互变。转动能垒：分子由一个稳定的交叉式构象转为一个不稳定的重叠式构象所需的最低能量。（25°时转速

7、达1011次/秒）（二）丁烷的构象丁烷可看成是1,2-二甲基乙烷，沿C2、C3旋转，产生各种构象，其典型的构象有四种：室温下，构象异构体处于迅速转化的动态平衡，不能分离。对位交叉占68%，邻位交叉占32%，其余含量极少。稳定性：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式丁烷构象的能量变化图第二节烷烃的命名（一）普通命名法：原则：（1）含1~10个碳原子的直链烷烃词首用天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、新、壬、癸表示；11以上碳原子起用汉字数字表示。（2）同分异构体用“正”、“异”、“新”区分。但对于稍复杂的

8、烷烃无法命名，如：正戊烷异戊烷新戊烷（二）系统命名法根据IUPAC命名法并结合中文特点制定的有机化合物命名原则。（1）直链烷烃：根据烷烃分子中的碳原子数称为“某烷”但不加“正”；十以内用天干顺序称呼，十以上用中文数字。常见直链烷烃的中、英文名称CH4methane甲烷C2H6ethane乙烷C3H8propane丙烷C4H10butane丁烷C5H12pentane戊烷C6H14hex