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1、第二章饱和烃(烷烃)2.1烷烃通式、同系列及同分异构现象2.2烷烃命名2.3烷烃的结构2.4物理性质2.5化学性质2.6烷烃氯代(卤化、取代)反应历程2.7环烷烃烃:碳氢化合物,仅含C、H两种元素。烃的衍生物:烃分子中氢被其它原子或基团所取代。烃开链烃(脂肪烃)环状烃饱和烃(烷烃、石蜡烃)不饱和烃脂环烃芳香烃烯烃炔烃二烯烃环烷烃环烯烃单/多环芳烃稠环芳烃2.1烷烃通式、同系列及同分异构现象环烷烃的通式:CnH2n开链烷烃通式:CnH2n+2同系列:通式相同,且结构(分子结构上相差若干个CH2)及化学性质相似,物理性质则随
2、着碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物称为同系列例:甲烷/丙烷/丁烷(同糸列)甲醇/丙醇/丁醇(同糸列)甲醚/乙醇(非同糸列)丙酮/丁醛(非同糸列)同系列中的化合物互称为同系物。相邻的同系物在组成上相差CH2,这个CH2称为系列差。有机同分异构分子式相同结构式不同的现象称为同分异构,这些化合物互称同分异构体1.同系物的同分异构丙烷中的一个氢原子被甲基取代,可得到两种不同的丁烷:正丁烷异丁烷2.非同系物的同分异构例:甲醚/乙醇丙酮/丙醛环丙烷/丙烯环丁烯/丁二烯/丁炔同系物的同分异构对物理性质的影响丁烷异丁烷b.p.(C
3、)-0.5-10.2正戊烷异戊烷新戊烷b.p.(C)36.1289.5m.p.(C)-129.8-159.9-16.8二.碳、氢原子类型有机与三个氢原子相连的碳原子,叫伯碳原子(或一级碳原子),用1表示与二个氢原子相连的碳原子,叫仲碳原子(或二级碳原子),用2表示与一个氢原子相连的碳原子,叫叔碳原子(或三级碳原子),用3表示与四个碳原子相连的碳原子,叫季碳原子(或四级碳原子),用4表示碳原子上的氢则对应碳原子类型称为伯氢原子(一级氢,1H),仲氢原子(二级氢,2H),叔氢原子(三级氢,3H)。不同类型
4、的氢其反应活性有差别。1伯碳1伯氢2仲碳3叔碳4季碳2仲氢3叔氢碳、氢原子的类型2.2烷烃命名一.普通命名法(习惯命名法)1.以天干(甲、乙、丙壬、癸)命名碳链,超过十个碳用中文数字表示,如:C12H26---正十二烷。2.以正、异、新表示异构体(例见上述:戊烷及异构体):正(n-)---没支链的正构烷烃;异(iso-)---链端第二位碳上有一个甲基取代基;新(neo-)---链端第二位碳上有二个甲基取代基。有机3.烷基命名烷基(常用R表示):烷烃中一个氢原子被取代后的基团(二个氢原子被取代称亚,三个氢
5、原子被取代称次)。异丁基---异丁烷中伯氢被取代;仲丁基---正丁烷中仲氢被取代;叔丁基---异丁烷中叔氢被取代。有机常见烷基:CH3-甲基C2H5-乙基CH3CH2CH2-正丙基异丙基CH3CH2CH2CH2-正丁基仲丁基异丁基叔丁基新戊基i-Pr(isopropyl)Me(Methyl)Et(Ethyl)n-Pr(Propyl)n-Bu(Butyl)s-Bu(sec-butyl)i-Bu(isobutyl)t-Bu(tert-butyl)Neopentyl二.衍生命名法甲烷作母体(选取代基最多的碳原子为母体碳)普通命
6、名及衍生命名均只适用于较为简单的烷烃。二甲基乙基仲丁基甲烷二甲基乙基异丙基甲烷三.系统命名法有机化合物最常用的命名法是国际纯粹化学和应用化学联合会(InternationUnionofPureandAppliedChemistry,简称IUPAC)制订的系统。我国现用的系统命名法是依据IUPAC规定的原则,再结合中文特点制订的。(1)选择主链选择最长、含支链最多的链为主链,根据主链碳原子数称为“某”烷。例:2-甲基戊烷步骤和原则如下:3-甲基己烷6个碳原子,4个支链6个碳原子,2个支链选择红色为主链2,2,5-三甲基-3
7、-乙基己烷(2)给主链编号用于确定取代基(支链)的位置。例:2-甲基丁烷从最接近取代基的一端开始编号3-甲基-4-乙基己烷例:若有相同编号,则小基团先编号12345678910111110987654321红色从左向右编号取代基位置是2,4,5,5,9,10–(错误)蓝色从右向左编号取代基位置是2,3,7,7,8,10–(正确)蓝色第个二取代基为3,符合最小规则2,3,7,8,10-五甲基-7-乙基十一烷最小规则若取代基还有支链,则以括号在主链位置下标出2-甲基-5,5-二(1,2-二甲基丙基)壬烷命名顺序:先找出最长碳
8、链写出母体化合物名称,于母体烷烃之前按从简单到复杂将取代基依次写出,并将取代基的位次、个数标明、相同基团合并,用中文数字(二,三)表示其数目。较优基团排序,按Z/E命名(烯烃)规则确定,注:国外文献基团按字母排序,则乙基ethyl排在甲基methyl前。有机次序规则的主要内容原子序数大的次序大,原子序数小的次序小