《饱和烃烷烃》PPT课件

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1、只含碳和氢两种元素的有机化合物叫做烃,也叫碳氢化合物。(hydrocarbon)根据分子中的碳架,可分成开链烃(脂肪烃)与环烃两大类。根据分子中碳原子间的结合方式,可分为饱和烃和不饱和烃。第二章饱和脂肪烃(烷烃alkane)分类:其中,开链的饱和烃叫烷烃,它是指分子中的碳原子以单键相连,其余的价键都与氢结合而成的化合物(碳与其它原子的结合达到了饱和)。举例:见书P12。烷烃的通式:CnH2n+2一.同系列和同分异构组成上相差CH2及其整数倍。同系列(homologousseries)中的各化合物互为同系物(homolog

2、)。CH2称为系差。同分异构体:具有相同分子式的不同化合物。构造异构体:具有相同分子式,分子中原子或基团因连接顺序不同而产生的异构体。由碳架(链)不同引起的异构,称碳(链)架异构。(属构造异构)CH4----C2H6----C3H8……二.命名2.烷基的概念及命名1.伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子烷基(R-)指烷烃中去掉一个氢原子生成的一价基团,通式为:CnH2n+1。3.烷烃的命名1)普通命名法(适用于简单化合物)1~10个碳的烷烃,词头用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;10个碳以上,用数字十一、十二

3、等表示。•碳架异构体用正、异、新等词头区分。正己烷异己烷新己烷正:异新直链烷烃2)系统命名法(IUPAC命名法)a.选最长碳链作主链,支链作取代基。遇多个等长碳链,则取代基多的为主链。b.近取代基端开始编号,并遵守“最低系列编号规则”。√c.取代基距链两端位号相同时,编号从顺序小的基团端开始。•顺序规则(次序规则)①单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大,顺序大;原子次序小,顺序小;同位素中质量高的,顺序大。√②多原子基团第一个原子相同,则依次比较与其相连的其它原子。③含双键或叁键的基团,则作为连有两个或叁个相同的

4、原子。顺序大的基团称较优基团。d.支链上连有取代基,则从和主链相连的碳原子开始将支链碳原子依次编号,并将取代基位号、名称连同支链名写在括号内。2-甲基-5-(1’,1’-二甲基丙基)癸烷e.名称的排列顺序中文名称按基团顺序规则,较小的基团列在前;英文名称按基团首字母的次序先后列出。5-丙基-4-异丙基壬烷4-isopropyl-5-propylnonane[注意]1)相同取代基数目用汉文数字二、三...表示;2)取代基位号用阿拉伯数字表示;3)阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开;4)阿拉伯数字之间必须用逗号分开。三.

5、烷烃的结构1.碳的sp3杂化和σ键的形成基态时C:1S22S22Px12Py12Pz0四个C-Hσ键六个C-Hσ键一个C-Cσ键C-C键长:154pm、键能:345.6kJ/mol,C-H键长:107pm,键角:109.5oσ键:成键原子轨道沿着轨道对称轴的方向重叠,键轴(原子核间的连线)与轨道对称轴重合所形成的键。轨道重叠部分对称于键轴。烷烃分子立体形状表示方法:实线-键在纸平面上;实楔线-键在纸平面前;虚楔线-键在纸平面后,宽头-接近观察者。2.烷烃的构象构象(conformation):由单键旋转而产生的分子中原子

6、或基团在空间的不同排列方式。1)乙烷的构象可有无限种。a.两种极端构象重叠式(由H-C-C-H组成的两面角为0o)交叉式(由H-C-C-H组成的两面角为60o)形象地说,σ键是两个原子轨道以“头碰头”的方式重叠而形成的。σ键可以绕轴旋转。重叠式楔形式锯架式(透视式)纽曼式(投影式)交叉式楔形式锯架式纽曼式介于重叠式与交叉式之间的无数构象称为扭曲式构象。b.构象的稳定性[分析乙烷两个极端构象](单位:pm)重叠式——排斥力最大,交叉式——排斥力最小,内能最高内能最低非键连相互作用力:不直接相连的原子间的作用力。构象的稳定性

7、与内能有关。内能低,稳定;内能高,不稳定。内能最低的构象称优势构象。其它构象的内能介于这两者之间。乙烷不同构象的能量曲线图•转动能(扭转能):两构象内能之差,如:12.5kJ/mol•扭张力:存在于重叠式或其它非交叉式构象•室温下,构象异构体处于迅速转化的动态平衡中,不能分离。2.正丁烷的构象(见书P20-21)绕C-2和C-3之间的σ键旋转,形成的四种典型构象。对位交叉式邻位交叉式全重叠式部分重叠式构象稳定性:对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式室温下,正丁烷构象异构体处于迅速转化的动态平衡中,不能分离。最稳定

8、的对位交叉构象是优势构象。四.物理性质物理性质与化合物的结构有关。(自学:书p21)1.状态2.沸点(bp)3.熔点(mp)4.相对密度5.溶解度bp.36.1oC25oC9oC五.化学性质化学性质取决于分子的结构。C-C、C-Hσ键。键能较大,极性较小,烷烃稳定。高温、光照或有催化剂存在等条件下烷烃具有反应活性。1

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