《饱和烃烷烃》课件

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1、第二章 饱和烃(烷烃)3.掌握烷烃的性质,特别是自由基反应的基本历程;目的要求:1.掌握烷烃的同分异构及其系统命名法;2.掌握烷烃的结构特点,了解乙烷和丁烷的构象;4.了解烷烃的来源及用途。烃的分类:1.定义:§2.1烷烃的通式、同分异构在分子中,碳原子间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合(被H所饱和),这样的烃叫做烷烃。2.通式:CnH2n+2(≥1)3.同分异构:凡是分子式相同,而结构不同的化合物叫同分异构体,这种现象称同分异构现象。在同分异构体中,如果结构的不同是由于分子中各原子的

2、连结次序和连结方式(即构造)不同而引起的,这种异构体又叫构造异构体。如:(骨架异构或碳链异构)(位置异构和官能团异构)同系物:4.同系列:凡是具有相同的通式,在组成上相差一个或多个CH2,且结构和化学性质相似,物理性质随着C原子数目的增加而有规律变化的一系列化合物称为同系列。同系列中的各化合物互称为同系列。系差:同系列中,相邻的两个分子式的差值(CH2)称为系差。5.碳、氢原子的分类:伯碳:仲碳:叔碳:季碳:与一个碳原子直接相连的碳,也称为第一碳原子或1º(一级)碳,与二个碳原子直接相连的碳,也称为第二

3、碳原子或2º(二级)碳,与三个碳原子直接相连的碳,也称为第三碳原子或3º(三级)碳,与四个碳原子直接相连的碳,也称为第四碳原子或4º(四级)碳,与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子或1ºH、2ºH、3ºH伯、仲、叔氢:例子:直链烷烃去掉一个伯氢所得的烷基叫正烷基,常用“n-”(normal)代表“正”;去掉一个仲氢所得的烷基叫仲烷基,常用“sec-”(secondary)代表;6.烷基:烷烃去掉一个(或几个)氢原子后的原子团叫做烷基,常用R-表示。烷烃去掉一个叔氢后所得的烷基叫叔烷基,

4、可用“t-”或“tert-”(tertiary)表示;型的烷基叫异烷基,“异”字有时也用“iso-”(isomeric)代表;§2.2烷烃的命名1.习惯命名法:把一系列烷烃用正、异、新区分开。2.衍生物命名法:把烷烃看作是甲烷的衍生物来命名,但对复杂的烷烃不适用。3.系统命名法:是ImtermationalUnionofPureandAppliedChemistry(简称IUPAC)制定的,国际通用。按碳原子数命名,十以内的用天干(甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸),十以上的直接用中文数字。⑴.直

5、链烷烃的命名:⑵.带支链烷烃的命名:按下列步骤①.选主链:②.编号:③.取代基处理:从最靠近取代基的一端开始用阿拉伯数字给主链C原子编号,以确定取代基的位次,要使编号总和最小。连同位次,按由简单到复杂,将取代基的名称写在母体名称前,注意位置和名称之间要用一短划线隔开。取代基相同者要合并(个数用中文数字二、三等),注意位次不能合并,位次数字间用逗号隔开。选连续最长、含取代基最多的碳链做主链,作为烷烃命名的母体。即:选主链,作母体,定某烷;选起点,定编号,定支位;支名前,母名后;支名同,要合并;支名异,简在

6、前。如:2,5,5,6-四甲基-4,6-二乙基辛烷3—甲基戊烷2,4—二甲基戊烷3—甲基十一烷练习:下列化合物的系统命名法中哪些应予以改正:4,4—二甲基庚烷4—甲基—5—乙基辛烷4—异丙基庚烷§2.3烷烃的结构结构特点:C:sp3杂化楔形式  透视式纽曼式乙烷交叉式构象的表示方法:乙烷重叠式构象的表示方法:楔形式  透视式纽曼式σ键:沿着轨道对称轴方向发生轨道重叠而形成的共价键,其电子云分布具有圆柱形的轴对称,长轴在两个原子核的联接线上,这样的共价键叫做σ键。§2.4烷烃的构象由于原子或原子团围绕单键

7、键轴旋转,而引起的分子中各原子或原子团在空间的不同排布方式称为构象。1.乙烷的构象:构象(conformation):⑵.典型的构象只有有限的几种(乙烷的为交叉式(antiperiplanar)和重叠式(synperiplanar))。⑴.乙烷的构象有无限多种;视图下内容返回⑶.各种构象的存在几率不同。2.正丁烷的构象(几乎不存在)构象的稳定性比较:反位交叉式>顺位交叉式>部分重叠式>全重叠式脂肪族化合物的构象都与乙烷及正丁烷的构象相当,占优势的构象为反位交叉式,即分子中两个最大的基团处于对位成180º

8、角的排布。视图下内容返回§2.5烷烃的物理性质1.物质的状态:烷烃的沸点都很低,并且沸点随分子量的增加,有规则地沸点上升,越到高级系列上升越慢。在相同碳原子数的烷烃中,直链的沸点比带支链的高,这是由于在液态下,直链的烃分子易于相互接近,而有侧链的烃分子空间阻碍较大,不易靠近。2.沸点(b.p):常温常压下,C1~C4的烷烃为气体;C5~C16的为液体;C17以上的为固体。3.熔点(m.p):烷烃的熔点都很低,并且熔点随分子量的增加而升高。注

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