饱和烃:烷烃和环烷烃

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1、1第二章饱和烃:烷烃和环烷烃烃:只含碳氢的化合物ting:tanqing脂肪烃饱和烃:烷烃(石蜡烃)烃不饱和烃烯烃炔烃脂环烃饱和烃:环烷烃不饱和烃环烯烃环炔烃2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构62.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构2.1.1烷烃和环烷烃的通式烷烃同系列中的第一个化合物有特性同系列:有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。同系物:同系列中的化合物为同系物。烷烃的通式:CnH2n+2(例:CH4,C2H6,C3H8,C4H10,……)同系列(同系物,Homologs)7(2)环烷烃(单)环烷烃通式:Cn

2、H2n桥环烃(稠环)桥环烃螺环烃82.1.1烷烃和环烷烃的构造异构仅有链异构,又称碳架异构(1)随碳原子数增加,异构体数目增加CH4C2H6C3H8无异构体C1~C3烷烃无异构现象9C4以上烷烃出现同分异构现象C4H10C5H12C6H14C20H42366,319同分异构体数23510(2)构造异构体的物理性质不同bp、mp、相对密度、光谱、溶解度、折光率、存在形式2.2烷烃和环烷烃的命名2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子111C(伯碳,一级碳)primarycarbon2C(仲碳,二级碳)secondar

3、ycarbontertiarycarbon3C(叔碳,三级碳)4C(季碳,四级碳)quaternarycarbon1H(伯氢)2H(仲氢)3H(叔氢)122.2.2烷基和环烷基烷烃和环烷烃去掉一个氢原子余下的基团通常5个碳以下R—HR—(radical基、原子团)13一些常见的烷基141516亚烷基烷烃去掉二个氢原子余下的基团亚甲基环烷基环丙基环丁基环戊基环己基172.2.3烷烃的命名反映分子中的原子组成数目化合物的结构(1)普通命名法(习惯命名法)简单、方便,只适用于含碳原子少的烷烃①根据分子中碳原子的数目而称为某

4、烷直链烷烃碳原子数从一到十,以天干名称表示:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸碳原子数大于十,以数目称之:十一、十二、三十二18正庚烷正辛烷正壬烷正癸烷正十一烷正十二烷正十三烷正二十烷19②区别同分异构体,冠以词头:正、异、新正己烷异己烷新己烷如何命名?如何命名?20(2)衍生命名法能简明地反映结构,不适用于结构较复杂的烷烃以甲烷为母体,其它烷烃都看作甲烷的烷基衍生物。选连接烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子烷基按次序规则(见P73)列于名称中二甲基(正)丙基异丙基甲烷21(3)系统命名法根据IUPAC命名原则,结合我国文字

5、上的特点制定1892年日内瓦1960年制定国际化学会议拟订1979年修订1980年修订①直链烷烃与习惯命名法一致②支链烷烃看作是直链烷烃的烷基衍生物22主链的选择和取代基位置编号最长链为主链取代基编号数最小取代基最多的链为主链小基团排在前面(英文以字母顺序排列)23不同基团编号相同时,使小取代基编号最小相同取代基合并用大写数字表示(英文表示基团数目用词头di,tri,tetra,penta,hexa表示)用“,”隔开24含支链的取代基的命名仲丁基2-丁基1-甲基丙基2,7-二甲基-4-仲丁基辛烷2,7-二甲基-4-(2-丁基)

6、辛烷2,7-二甲基-4-(1-甲基丙基)辛烷这样选取主链及编号是否合适?最低系列原则:比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者定为最低系列25以环为母体,名称用“环”开头。环外基团作为环上的取代基2.2.4环烷烃的命名(1)单环环烷烃①环某烷为母体环丙烷环己烷甲基环丙烷1,3-二甲基环己烷1-甲基-4-异丙基环己烷取代基位置数字取最小26环丙基环己烷3-甲基-4-环丁基庚烷②环为取代基27(2)二环环烷烃①联环:两环以单键或双键相连常见的是两个相同环组成,称为联二环某烷或联环某烷联二环丙烷联环丙烷28②桥环烷烃两环共用两个或

7、更多个碳原子含稠环:两环共用两个相邻碳原子桥头碳:几个环共用的碳原子,桥头间的碳原子数:不包括桥头C,由多到少列出环的编号方法:从桥头开始,先长链后短链桥头碳原子十氢萘二环[4.4.0]癸烷bicyclo[4.4.0]decane桥头间的碳原子数(用"."隔开)环的数目组成桥环的碳原子总数298-甲基二环[4.3.0]壬烷用","隔开三环[2.2.1.02,6]二环[2.2.1]庚烷2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷2,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane30③螺环烷烃:两个环共用一个碳原

8、子螺碳原子编号从小环开始取代基数目取最小螺[4.5]癸烷spiro[4.5]decane4-甲基螺[2.4]庚烷4-methylspiro[2.4]heptane除螺C外的碳原子数(用"."隔开)组成桥环的碳原子总数312.3烷烃和环烷烃的结构2.3.1σ键的形成及其特性(1

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