取代吲哚-3-甲醛类化合物的一种高效合成法.pdf

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1、第25卷第5期化学研究与应用Vo1．25，No．52013年5月ChemicalResearchandApplicationMay，2013文章编号：1004-1656(2013)05-0760-0取代吲哚一3一甲醛类化合物的一种高效合成法郑晶，肖绪枝，肖胜伟，陈河如，(1．暨南大学药学院中药及天然药物研究所，广东广州510632；2．广东省中药药效物质基础及创新药物研究重点实验室，广东广州510632)摘要：以清洁、环境较友好的草酰氯／Ⅳ，Ⅳ．二甲基甲酰胺(DMF)组合取代传统的三氯氧磷／DMF，本实验通过改进的Vi

2、lsmeier—Haack反应合成一系列吲哚_3．_甲醛，收率80％-95％。所有化合物的结构均经过NMR和MS确证。关键词：吲哚·3·甲醛；Vilmeier-Haack反应；甲酰化；有机合成中图分类号：0629．7文献标志码：AAhighefectivemethodforsynthesisofsubstitutedindolyl--3·aldehydeZHENGJing，XIAOXu—zhi，XIAOShengwei，CHENHe．ru'(1．InstituteofTraditionalChineseMedicine

3、andNaturalProducts，CollegeofPharmacy，JinanUniversity，Guangzhou510632，China；2．GuangdongProvinceKeyLaboratoryofPharmacodynamicConstituentsofTCMandNewDrugsResearch，Guangzhou510632，China)Abstract：AcombinationofoxalylchlorideandDMFcouldbeusedasacleanreplacementforthe

4、traditionalreagentcombinationofPOC13andDMFintheVilsmeier—Haackreaction．Withthisimprovement，aseryofsubstitutedindolyl一3一carbaldehydeshadbeensynthesized．Theyieldswerefrom80％to95％．ThestructuresofalltheproductswereconfirmedbyNMRspectraandMassspec-tra．Keywords：indoly

5、l一3·carbaldehydes；Vilsmeier·-Haackreaction；formylation；organicsynthesis吲哚的合成在杂环化学中是重要的研究内目前国内外合成取代吲哚一3一甲醛类化合物主容，其自身在材料、农业、药学等领域中有着广泛要以取代吲哚为原料，通常以传统的三氯氧磷的应用¨引。取代吲哚-3_．甲醛类化合物是吲哚的(POC1)和Ⅳ，Ⅳ_二甲基甲酰胺(DMF)为反应试剂衍生物，是有机合成以及药物合成中的重要中间通过Vilsmeier—Hacck反应制得¨“。然而，三氯体，应用广泛。比如

6、，它可以用来合成具有生物活氧磷具有中等毒性，在中国目前是管制化学品，不性的色胺类化合物及其衍生物引、植物生长调节能作为化学试剂自由购买；而且POCI／DMF在使剂；也可以用于天然产物的全合成，如蟾毒色用过程中会产生含磷副产物，对环境造成污染¨引。胺J，裸头草碱等。因此，如何高效地合成取代因此本文探索利用草酰氯替代三氯氧磷，合成取吲哚．3．甲醛类化合物一直是人们感兴趣的课题。代吲哚．3．甲醛类化合物(见表1)。收稿日期：2012．11-08；基金项目：2013-02-03基金项目：国家自然科学基金项目(30973565；

7、81172982)资助；广东省科技计划项目(2010A030100006)资助联系人简介：陈河如(1967一)，男，教授，主要从事新药设计合成与作用机理研究。E—mail：thrchen@jnu．edu．cn第5期郑晶，等：取代吲哚一3一甲醛类化合物的一种高效合成法761(92％)；R，=0．5；‘HNMR(300MHz，CDC13)6：1实验部分10．02(s，lH，一CHO)，8．13(s，1H)，7．83(d，_，=3．1Hz，1H，一ArH)，7．35(d，J=8．3Hz，1H，一ArH)，1．1仪器与试剂7．

8、15(dd，=8．3，1．3Hz，1H，ArH)，2．47(s，3H，HNMR和"CNMR在BrukerAdvanceIII一CH3)；”CNMR(75NHz，CDCI3)：185．84，300MHz核磁共振仪上测定，氘代氯仿或氘代甲醇136．67，135．51，133．16，126．28，124．97，121．85，或氘代二甲基