超声辅助合成喹喔啉类化合物.pdf

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1、２０１７年第２５卷合成化学Ｖｏｌ．２５，２０１７第４期，３２２～３２５ＣｈｉｎｅｓｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＳｙｎｔｈｅｔｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙＮｏ．４，３２２～３２５·快递论文·超声辅助合成喹喔啉类化合物倡尹晓刚，吴小云，陈治明，龚维，陈卓（贵州师范大学化学与材料科学学院贵州省功能材料化学重点实验室，贵州贵阳５５０００１）摘要：在超声辅助下，使用蒙脱土负载碘催化苯偶酰衍生物与邻苯二胺经缩合反应合成了４个喹喔啉类化合１物，其结构经ＨＮＭＲ和ＩＲ确证。以苯偶酰（1a）和邻苯二胺（2）的反应为模板，对反应条件进行了优化

2、。结果表明：最佳应条件为：1a０．１ｍｍｏｌ，n（1a）∶n（2）为１．０∶１．２，催化剂蒙脱土负载碘用量为５ｍｏｌ％，二氯甲烷为溶剂，于３０℃超声反应５ｍｉｎ，收率９７．２％。该催化体系回收利用３次后收率为８２．０％，说明其具有一定的循环使用能力。关键词：蒙脱土负载碘；苯偶酰衍生物；邻苯二胺；喹喔啉；超声辅助合成中图分类号：Ｏ６２１．３；Ｏ６２６文献标志码：ＡDOI：１０．１５９５２／ｊ．ｃｎｋｉ．ｃｊｓｃ．１００５-１５１１．２０１７．０４．１６２４９SynthesisofQuinoxalineDeriv

3、ativesUnderUltrasonicConditions倡ＹＩＮＸｉａｏ-ｇａｎｇ，ＷＵＸｉａｏ-ｙｕｎ，ＣＨＥＮＺｈｉ-ｍｉｎｇ，ＧＯＮＧＷｅｉ，ＣＨＥＮＺｈｕｏ（ＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＦｕｎｃｔｉｏｎａｌＭａｔｅｒｉａｌｓＣｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆＧｕｉｚｈｏｕＰｒｏｖｉｎｃｅ，ＳｃｈｏｏｌｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＭａｔｅｒｉａｌｓＳｃｉｅｎｃｅ，ＧｕｉｚｈｏｕＮｏｒｍａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｇｕｉｙａｎｇ５５０００１，Ｃｈｉｎａ）Abstract：Ａｎｕｌｔｒａｓｏｕｎｄ-ａｓｓｉｓｔｅ

4、ｄｓｙｎｔｈｅｔｉｃｍｅｔｈｏｄｏｆｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓｃａｔａｌｙｚｅｄｂｙＩ２ｌｏａｄｅｄｍｏｎｔｍｏｒｉｌｌｏｎｉｔｅｗａｓｄｅｖｅｌｏｐｅｄｕｓｉｎｇｂｅｎｚｏｉｎｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓａｎｄo-ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅａｓｓｔａｒｔｉｎｇｍａｔｅｒｉａｌｓ．１ＴｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅｃｏｎｆｉｒｍｅｄｂｙＨＮＭＲａｎｄＩＲ．Ｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｗｅｒｅｏｐｔｉｍｉｚｅｄｂｙｔｅｍｐｌａｔｅｒｅａｃｔｉｏｎｏｆｂｅｎｚｉｌ（1a）ｗｉｔｈ

5、o-ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ（2）．Ｔｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｔｈｅｏｐｔｉｍｕｍｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｗｅｒｅａｓｆｏｌｌｏｗｅｄ：1a０．１ｍｍｏｌ，n（1a）∶n（2）ｗａｓ１．０∶１．２，ｕｓｉｎｇ５ｍｏｌ％Ｉ２ｌｏａｄｅｄｍｏｎｔｍｏｒｉｌｌｏｎｉｔｅａｓｔｈｅｃａｔａｌｙｓｔ，ａｎｄｍｅｔｈｙｌｅｎｅｃｈｌｏｒｉｄｅａｓｔｈｅｓｏｌｖｅｎｔ，ｕｌｔｒａｓｏｎｉｃｔｉｍｅｗａｓ５ｍｉｎａｔ３０℃，ｔｈｅｙｉｅｌｄｗａｓ９７．２％．Ｔｈｅｃａｔａｌｙｓｔｅｘｈｉｂｉｔｅｄｇｏｏｄａ

6、ｃｔｉｖｉｔｉｅｓｗｉｔｈｔｈｅｙｉｅｌｄｏｆ８２．０％ａｆｔｅｒｒｅｃｙｃｌｅｏｆｔｈｒｅｅｔｉｍｅｓ．Keywords：ｍｏｎｔｍｏｒｉｌｌｏｎｉｔｅｓｕｐｐｏｒｔｅｄＩ２ｒｅａｇｅｎｔ；ｂｅｎｚｏｉｎｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ；o-ｐｈｅｎｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ；ｑｕｉｎｏｘａ-ｌｉｎｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ；ｕｌｔｒａｓｏｕｎｄａｓｓｉｓｔｅｄｓｙｎｔｈｅｓｉｓ［４］喹喔啉是一种具有芳香性的含氮杂环化合高，但反应时间较长，需用时１４～２０ｈ；Ｘｕ等研［１］物，其衍生物是多种药物和香料的原料，可用究了室温下使

7、用钌试剂催化炔烃氧化生成邻二羰于杀虫除菌和调节植物生长等，并具有一定的药基化合物，再与邻苯二胺缩合制备喹喔啉类化合［２］理作用。由于其广泛的应用领域及生物活性，物，收率良好，但该过程复杂，耗时长，且催化剂昂［５］喹喔啉及其衍生物的合成研究受到广泛关注。贵；Ｃｌｉｍｅｎｔ等利用二氧化铈负载金为催化剂，［３］Ｃｈａｎｄｒａｓｅｋｈａｒ等以炔为原料，室温下氯化钯和催化多种邻苯二胺和１，２-二羰基化合物合成喹氯化铜催化两步法合成喹喔啉类化合物，收率较喔啉，反应需在１４０℃条件下进行，且催化剂价格收稿日期：２０１６-１

8、０-０８；修订日期：２０１７-０１-１７基金项目：贵州省科技合作项目（黔科合ＬＨ字［２０１６］７２１８）；贵州省科技厅科技支撑项目（黔科合支撑［２０１６］２３１１）作者简介：尹晓刚（１９７６－），男，汉族，浙江嘉兴人，博士，主要从事有机合成方法学的研究。Ｅ-ｍａｉｌ：ｍ１３８８５１１５５１６＠１６３．ｃｏｍ通信联系人：陈卓，硕士，教授，Ｔｅｌ．０８５１-８６７０００５０，Ｅ-ｍａｉｌ：ｃｈｅｎｚｈｕ