甘油作为相转移催化剂催化合成喹喔啉类化合物.pdf

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1、第27卷第6期化学研究与应用Vo1．27，No．62015年6月ChemicalResearchandApplicationJune，2015文章编号：1004—1656(2015)06—0919-04甘油作为相转移催化剂催化合成喹喔啉类化合物周文俊，周丹，张霞忠，一，雷光东(1．内江师范学院化学化工学院，四川内江641112；2．四川省高等学校“果类废弃物资源化重点实验室”，四川内江641112)摘要：本文以绿色介质水为溶剂，甘油作为相转移催化剂，通过1，2-二羰基化合物和1，2-二胺类化合物缩合合成一系列喹喔啉类化合物。甘油作为生物柴油工业

2、的主要副产品，无毒无害，可生物降解，有机合成中的应用为其找到了很好的应用前景。关键词：喹喔啉类化合物；1，2-二胺类化合物；1，2-二羰基化合物；水；甘油中图分类号：0626文献标志码：ASynthesisofquinoxalinederivativesusingglycerolasphasetransfercatalystZHOUWen-junr，ZHOUDan‘，ZHANGXia．zhong，LEIGuang．dong，’(1．InstituteofChemistryandChemicalEngineering，NeijiangNormal

3、University，Neijiang641112，China；2．KeyLaboratoryofFruitWasteTreatmentandResourceRecyclingofSichuanProvincialCollege，Neijiang641112，China)Abstract：Anefficientmethodhadbeendevelopedforthesynthesisofquinoxalinederivativesinwaterbythecondensationof1，2-dicarbonylcompoundswith1，2-d

4、iamines．GlycerolWaSfoundtobeasustainablephasetransfercatalystforthecondensation，andexcellentyieldswereobtainedunderthismildreactioncondition．Glycerol(1，2，3-propanetriolorglycerin)Waseasilyavailableasthemainby-productofthebiodieselindustry，hadattractedattentionasitisaversatil

5、e，cheap，andrenewablefeedstockandhadbeenproventobeanenvironmentallyfriendlyreactionmediaforthesyntheticorganicchemistry．Keywords：quinoxalinederivatives；1，2-diamines；1，2-dicarbonylcompounds；water；glycerol喹喔啉衍生物是一类重要的含氮杂环化合物类化合物缩合，该反应通常需要强酸性催化剂，在(其结构包含苯环和吡嗪环)，它们在有机合成中较高温度下进行长时间

6、反应j。近年来，MnO：【to]，构成重要的中间物¨]。许多喹喔啉衍生物具有抗硝酸铈铵，Pd(OAc)[12]，铜，分子筛，碘菌【2J，激酶抑制和抗癌等生物活性。此外，喹单质l1等都被证明能够有效地催化该反应。虽然喔啉衍生物在分子识别，有机半导体，构建块状阴取得了较大成功，但是这些方法无法避免起始原离子受体，脱氢环轮烯，电子传输材料，DNA断裂料合成过程复杂，反应条件苛刻，产率低，使用有药剂，高效发光材料，高效的电致磷光材料引等毒害的金属作为催化剂等缺点。基于上述原因，众多领域也得到广泛应用。正因由此，喹喔啉衍喹喔啉衍生物经济环保的合成方法还有

7、待提高。生物的合成备受关注，目前合成喹喔啉衍生物最甘油作为生物柴油工程的主要副产品，是一有效的途径是通过1，2一二羰基化合物和1，2二胺种可生物能降解、廉价、无毒、不易燃、并具有高沸收稿日期：2014·l1-25：修回日期：2015-01-27基金项目：四川省教育厅研究基金项目(12ZB074，13ZB0002)资助联系人简介：雷光东(1959·)，男，教授，主要从事有机合成。E—mail：leiguangd@163．corn920化学研究与应用第27卷点(29O℃)的黏稠液体。而且，甘油具有强极最近，我们发现以甘油作为相转移催化剂条件下，性，

8、不能与碳氢化合物和乙醚混溶(因此常作为两1，2一二胺类化合物和1，2一二羰基化合物在水溶液相催化剂通过液液萃取分离相产品)等特点，这为中也能迅速反应，