具有光引发活性RAFT链转移剂的合成与应用.pdf

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1、2012年第20卷第l期，104一106合成化学ClIin鹤eJoumal0fSy砒娟cCllemis田V01．20。2012No．1。104一106·研究简报·具有光引发活性RA订链转移剂的合成与应用刘忠彬，程传杰，中亮，郑义(江西科技师范学院江匹省有机功能分子重点实验室，江西南昌330013)摘要：以4．溴甲基二苯甲酮，3一巯基丙酸和二硫化碳为原料合成了RAFr链转移剂——3．(4．苯甲酰基苯基甲硫基硫代羰基硫基)丙酸(2)，产率91．5％，其结构经NMR，m和元素分析表征。以2为RAFr链转移剂和光引发剂，通过甲基丙烯酸烯丙酯的乳

2、液聚合制得反应性聚甲基丙烯酸烯丙酯。关键词：眦链转移剂；光引发剂；二苯甲酮；反应性聚甲基丙烯酸烯丙酯；合成；应用中图分类号：0629．1文献标识码：A文章编号：l005．1511(2012)01一o104旬3SynthesisandApplicatiOnofRAFTChainTransferAgentwithPhotoiIlitiatingActivityUUZhong—bin，CHENGChu粕-jie，SHENLiang，ZHENGYi(Ji蛐耐KeyL丑b0f0wIIIicChemi8ny，Ji衄函Scien∞TeclIIlolo

3、贸NomaluIlive玛ity，N明ch明g330013，cllim)Abstmct：ARAFrchain廿Imsferagentwidlphotoinitiatingactivit)，。3一(4．be呦ymenz)，lsulfhyltIlio-c幽nylsuf叽y1)propionicacid(2)，w鹊syllt}Iesi跹df而m4-bmmome山yLbenzophenone，3一mercapbD-propionicacid蚰dc心ondisulfidein91．5％yield．’111esnllcturew船character

4、izedbyNMR，IR肌delemental衄alysis．ReactiVepoly(aⅡylme山acrylate)w鹊preparedusing2够tlleRA兀’chain咖sfera

5、驴ntandphotoinitiatorbyemulsionPolymerizationofauylmet}18crylate．Ke)7words：RAFTchain缸眦sferagent；photoimtiator；bellzophenone；poly(aUylmethacrylate)；syntllesis；appIication可逆加成-断

6、裂链转移(RAF．I．)活性自由基聚合，具有活性高、单体适用范围广、反应条件温和、可采用不同聚合体系等优点，被广泛用于嵌段、星型、接枝等特殊结构聚合物的合成¨．2J。因此，RAFT链转移剂的合成显得尤为重要。其中，三硫代碳酸酯的一锅法合成使得RAFI．试剂的合成简便、易得[3J。在光固化涂料、油墨等领域得到广泛应用的uV固化技术是一项高效、节能、环保的技术，具有固化快速、污染小、成本低等优点。UV固化中光引发剂的种类繁多，而二苯甲酮类作为一种价廉的光引发剂被广泛使用【4J。然而，传统的小分子光引发剂因吸收效率低、易挥发、易迁移等而影响固

7、化之后的性能。因此，近年来人们开始研究反应性或大分子光引发剂【5】，以克服小分子光引发剂的缺点M】。另外，将活性自由基聚合与uV固化结合起来也是人们研究的热点，我们课题组近期合成了4一溴甲基二苯甲酮(1)，它同时具有光引发活性和ATfuP引发活性[7】。本文以l，二硫化碳与3一巯基丙酸为原料合成了RAFr链转移剂-3一(4一苯甲酰基苯基甲硫基硫代羰基硫基)丙酸(2)，产率91．5％，其结构经NMR，IR和元素分析表征。以2为RA订收稿日期：20llJ03—钨基金项目：国家自然科学基金资助项目(5l∞3002)；江西省自然科学基金资助项目

8、(2009G珊0035)作者简介：刘忠彬(19s7一)．男。汉族。山东舅城人。硕士研究生。主要从事丙烯酸酯活性聚合的研究。E·nIIil：lill蝌illl9s7@163．啪通信联系人：程传杰。博士。副教授，1Id．079lj昭81532l，E·md：ch哪固市30@印

9、il．咖第l期刘忠彬等：具有光引发活性M链转移剂的合成与应用一105一O@协B。上学l毡／O∥＼口／、矽APS。SDS．1hOS@儿pq人s√02H2_S链转移剂和光引发剂，通过甲基丙烯酸烯丙酯(AMA)的乳液聚合制得反应性聚甲基丙烯酸烯丙酯(3，Scheme1)。1实

10、验部分1．1仪器与试剂B11JkerAV400MHz型核磁共振仪(CDCl3为溶剂，TMS为内标)；Bmkerv70型傅立叶变换红外光谱仪(KBr压片)；nASHEAlll2型元素分析仪。l按文献[71方法