咔唑基光引发剂合成的研究

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1、摘要紫外光固化技术由于其在节能、环保，高效生产等方面具有的巨大优势，被越来越广泛的应用于邮电通讯、印刷包装、计算机、电子和装潢等行业。光引发剂是紫外光固化体系中的重要组成部分，咔唑基光引发剂是一种新型的双光子光引发剂，双光子吸收截面大，具有较好的光引发特性。本文合成了一种咔唑类肟酯型光引发剂——1．(6．邻甲基苯甲酰基．N一乙基咔唑)．1．乙酮肟乙酯，探索出一条合理的合成路线，并在比较中得到较优的工艺条件，为合成其他咔唑基光引发剂提供了理论和实践的经验，具体的工艺操作如下：首先以乙基咔唑为原料，邻甲基苯甲酰氯和乙酰氯为酰基化试剂，A1C13为催化荆先后进行了乙基咔唑的邻甲基苯甲酰基化和乙酰

2、基化反应，得到3．乙酰基．6．邻甲基苯甲酰基．N．乙基咔唑。在邻甲基苯甲酰基化反应中，使用少于原料摩尔量的AICl3就能使原料完全转化，同时避免发生对称二酰基化的副反应。并且由“一锅法”进行两步酰基化反应，使所用A1C13的总量大大减少，简便了后处理过程，也减少了AICl3带来的污染。接着利用盐酸羟胺，在醋酸钠的作用下，使3．乙酰基一6．邻甲基苯甲酰基．N．乙基咔唑肟化，得到1．(6一邻甲基苯甲酰基-N．乙基咔唑)．1一乙酮肟。由于肟化反应中副产的醋酸可以用作后续酯化反应的酯化试剂，因此采用“一锅法”进行肟化和酯化两步反应，资源化利用了副产物醋酸，从反应源头减少了污染的产生，最后得到1．(

3、6．邻甲基苯甲酰基-N一乙基咔唑)．1．乙酮肟乙酯。上述反应总收率76．9％，所得产品1．(6．邻甲基苯甲酰基．N一乙基咔唑)．1一乙酮肟乙酯纯度经HPLC检测为99．1％，结构经1H．NMR、"C．NMR和IR验证正确。关键词：光引发剂、咔唑、酰基化、肟化、酯化IIABSTRACTUV-curingtechnologywaswidelyusedinmanyfieldsforitsgreatbenefitsinlowenergyconsuming，environmentprotectionandhigh-efficiencymanufacture，includingpostandtelec

4、ommunications，printandpackage，computer,electronicsandupholster，amongwhichphotoinitiatorsplayedthemostimportantrole．Especially,anewkindoftwo—photonphotoinitiatorsemergedrecentlywithacarbazolesubstructureexhibitedexcellentcharacterforitslargetwo-photonabsorptioncrosssection．Inthisthesis，anewphotoini

5、tiatorwithacarbazoleoximeestersubstructurenamedl·{6一(o-methylbenzoyl)一N—ethylcarbazol-3-yl}-ethane一1一oneoximeO-acetatewassynthesizedthroughareasonablerouteandalltheprocesswasoptimized．Theresultsprovidedtheoreticalandpracticalexperiencesforthesynthesisofothercarbazolederivativephotoinitiators．Theco

6、ncreteopermingprocedureswereshownasfollows．Firstly,3一acetyl·6一(o-methylbenzoyl)·N·ethylcarbazoleWaspreparedbysuccessiveo-methylbenzoylmionandacetylation，withN-ethylcarbazoleassubstrate，o-methylbenzoylchlorideandacetylchlorideasacylatingagents，andAICl3ascatalyst．Ino-methylbenzoylmion，therewasnoneed

7、forAICl3tobeusedasequimolarasthesubstratetoensurethecompleteconversionofthesubstrateandthediacylationwasavoided．Besides，theone—potacylationreducedthedosageofAICl3，andthusmadeaneasyworkupprocessandeasedthepollutio