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《具有光活性含偶氮苯基团的新型表面活性剂的合成和性质》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。
1、第39卷第1期东北师大学报(自然科学版)Vol.39No.12007年3月JournalofNortheastNormalUniversity(NaturalScienceEdition)March2007[文章编号]100021832(2007)0120063204具有光活性含偶氮苯基团的新型表面活性剂的合成和性质1213王广,赫奕,李香辉,赵宁(1.东北师范大学化学学院,吉林长春130024;2.吉林大学化学学院化学教学中心,吉林长春130022;3.吉林省教育学院,吉林长春130024)[摘要]把具有光反应性的偶氮苯引入到表面活性剂22(22乙基己基)琥珀酸酯磺酸盐(A
2、OT)中,合成了一种具有光活性的含偶氮苯基团的表面活性剂(azo2AOT).采用紫外-可见光谱对其进行了分析,结果表明化合物结构中的偶氮苯基团的顺反式异构化易于通过光的辐射来控制.[关键词]表面活性剂;AOT;偶氮苯;光异构化;合成.[中图分类号]O614[学科代码]150·10[文献标识码]A0引言[1-6]表面活性剂在溶剂中形成的胶囊可用做染料、量子点和药物等物质的载体和控制释放等.尤其是在药物释放方面有更广阔的前景。20世纪90年代以来,药物剂型和制剂研究已进入药物释放系统时代,而药物载体及材料的研究也就愈加显得格外重要,因为只有选择适宜的药物载体或材料及适当的药物与载
3、体的配比才能获得释放速率和定向释放令人满意的效果,因此开发新型药物载体对研究开发新型医药产品有着重要的意义.表面活性剂还可作为纳米材料的合成反应器,在其形成的胶囊中可合成具有不同形状和体积的无机化合物纳米粒子.材料的纳米尺寸赋予材料在光、电和磁等方面具有特殊的性质,因此新型纳米材料的开发显得非常重要,而科学工作者更多的利用表面活性剂来制备各种各样的纳米材料.表面活性剂在溶液中形成的胶囊形状和尺寸决定着材料的纳米形状和尺寸.我们利用不同[2]的表面活性剂分别制备了针状、棒状和球形等具有不同形状的纳米材料.阴离子表面活性剂(AOT)[7-9]通常被用来构造作为纳米反应器的胶囊.它
4、既具有亲水性的头部又具有疏水性的长链状尾部,在[9]水中疏水碳链易于相互作用自组装成具有不同形状的聚集体(胶囊或泡囊).在我们以前的工作[10]中,报道了含偶氮苯的两嵌段聚合物及其在溶剂中形成的胶囊,通过紫外-可见光的照射,能够可逆地控制胶囊的形成和裂解,这是由于偶氮苯基团在紫外-可见光的照射下能够发生可逆的顺式和反式异构化,从而引起胶囊裂解和重新形成.到目前为止,还没有把具有光活性的偶氮苯基团引入到AOT分子中,从而控制AOT在溶液中胶囊的形成和裂解报道.本文把偶氮苯基团引入到AOT分子中,修饰[收稿日期]2006211222[基金项目]教育部留学归国人员科研启动基金资助项
5、目(200612).[作者简介]王广(1964—),男,博士,副教授,主要从事功能材料的合成和表征研究.64东北师大学报(自然科学版)第39卷后的AOT分子在溶剂中的胶囊形成和裂解能够通过紫外-可见光的照射进行可逆地控制,从而使其比AOT具有更广泛的应用.所合成的分子结构和合成步骤见图1.图1偶氮苯化合物的分子结构及其合成路线1试剂与仪器试剂:42硝基苯酚、马来酸酐、22溴乙醇和22乙基12溴己烷均从Aldrich公司购买.仪器:核磁谱图在BrukerSpectrometerAC300核磁共振波谱仪上测定;相对分子质量采用HP2MassSelectiveDetector测定;
6、紫外-可见光谱采用CARY2UV500仪器测定.2实验部分2114,4'2二羟基偶氮苯的合成(化合物1)把42硝基苯酚(20g,0.16mmol),氢氧化钾(100g,1.78mmol)和20mL水混合在500mL的反应瓶中.加热反应混合物至120℃并恒温1.5h,然后加热至200℃并恒温至无气泡释放为止,冷却至室温.然后在冰水浴冷却条件下,用浓盐酸中和反应混合物至pH=3.用乙醚萃取反应混合物,然后用盐水将乙醚溶液洗3次.产品采用硅胶柱分离(展开剂为乙酸乙酯和石油醚混合液,V(乙酸乙脂)∶+1V(石油醚)=1∶1),得9.4g产品,熔点为215℃,MS(m/e):214(M
7、).HNMR(δ,DMSO):10.15(2H,s),7.7(4H,m),6.9(4H,m).212化合物2的合成将化合物1(7.49g,35.0mmol)、无水碳酸钾(5.8g,42.0mmol)和少量碘化钾加入到60mL的N,N′2二甲基甲酰胺(DMF)中,在搅拌的条件下加热至80℃,恒温30min,滴加5mL22乙基12溴己烷(6.76g,35mmol)的DMF溶液,然后在80℃反应12h.反应物温度降至室温后倒入700mL水中并用稀盐酸中和至pH=6.过滤,所得沉淀用水洗两次,干燥后通过硅胶柱分
