两种新型咔唑衍生物的合成及其光电性能.pdf

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1、2010年第18卷第5期，543—546·研究论文·合成化学Chin鹪eJo哪al0fS”tlleticChelni8扛yV01．18．2010No．5．543_546两种新型咔唑衍生物的合成及其光电性能刘望博，胥诗华，范和良，高希存(南昌大学理学院化学系，江西南昌330031)摘要：以咔唑、三苯基氯硅烷及2．溴芴为原料，经甲基化、硼酸化、I刀】mann偶联、sllzul【i偶联等反应合成了两种新型咔唑衍生物——_3，6一二(9，9-二甲基—9麒2一芴基)-9．苯基-9胁咔唑(1a)和3，6·二[(4-三苯硅基)苯基]-9-苯基．9肌咔唑(1b)，其结构经1H

2、NMR和元素分析表征。用uV．Vi8，荧光光谱和循环伏安曲线研究了1a和1b的光电性能。关键词：咔唑；有机硅；sllzu“偶联；合成；光电性能中图分类号：0625．6文献标识码：A文章编号：1005．1511(2010)05彤43讲SynthesisofTwoNoVelCarbazoleDeriVatiVesandTheiroptoelectrollicPropertiesUUWang—bo，XUShi-hua，FANHe一1iang，GAOXi—cun(Depamnemofchemi8乜y，sch00lofScienc髓，N眦clIaIlgUIlive瑁畸，

3、Nanch觚g330031，Cllina)Abstract：TwonoVelcarbaz0IderiVatiVes，3，6-bis(9，9一dimethyl-9弘fluoren-2-yI)-9一phenyl-9日·car．bazole(1a)and3，6-bis[(4·triphenylsilanyl)phenyl]-9一phenyl-9日一carb毗ole(1b)，weresynt}Iesizedthrougllme也ylation，uUmaIln陀action，boricacidification锄dSuzukicouplingreactionusingc

4、arb毗．ole，翻phenylsiylchlorideand2．bromo_9mⅡuorene够tllestaningmate—als．nes咖ctureswerech蝴cterizedby1HNMR蛐delementalanalysis．neoptoelec仃onicpropeniesof1aandlbwerein．Vest培atedbyUV—Visspectra，fluorescenceemission印ec仃a吼dcyclicVoltammeny．Keywords：carba∞le；o玛anicsilicon；Suzukicoupling；synt}l

5、esis；optoelec心onicproperty有机电致发光器件与其他平板显示器相比，因具有自主发光、全固态、视角宽、颜色丰富、响应快、柔韧性好、温度适应性好、驱动电压低等优点[1’33而展现出良好的应用前景【4娟J。咔唑衍生物因其特殊的刚性结构，较高的玻璃化温度和良好的空穴传输性能，在电致发光领域常被用作具有高热稳定性的空穴传输材料。本文参考文献【7。训方法，以咔唑、三苯基氯硅烷及2一溴芴为原料，经甲基化、硼酸化、UuJn锄偶联、Suzuki偶联等反应合成了两种新型咔唑衍生物一，6一二(9，9一二甲基-9胞．芴基)-9．苯基．9日-咔唑(1a)和3，6一

6、二[(4一三苯硅基)苯基]-9一苯基-9m咔唑(1b，Scheme1)，其结构经1HNMR和元素分析表征。用uV—Vis，荧光激发光谱和循环伏安曲线研究了1的光电性能。收稿日期：2010m3J09基金项目：国家自然科学基金资助项目(60868001)作者简介：刘望博(1985一)，男，汉族，江西赣州人，硕士研究生，主要从事有机合成的研究。E-mail：1wkl985@126．c哪通讯联系人：高希存，教授，E．mail：xcg∞@ncu．edu．曲一544一合成化学V01．18．2010删盼半谢r等器辞c。等品B，蒜器臼0HBHo，cul------—--··-

7、-“-·------—--—-———’邻菲哆啉。邻二氯苯B(OH)2@兮{i弋>B(oH)：0@一Bp圾B，6廿r‘Dr@靠砖R‰R=渤mml实验部分1．1仪器与试剂X4型显微熔点；BrtlkerAvance400MHz型核磁共振仪(CDcI，为溶剂，TMS为内标)；FIAsHEAlll2型元素分析仪；PEhIllbda35型紫外分光光度计；F_4600型荧光光谱仪；cHI型电化学分析仪。四三苯基磷钯[Pd(Ph，P)。]，北京盛维特公司；叔丁醇钠和对二溴苯，Acros；三苯基氯硅烷、咔唑、2一溴芴、碘化亚铜、三甲基硼酸酯和正丁基锂，AⅡaAe鼹；THF经钠回

8、流除水；其余所用试剂均为分析纯。9，9