咔唑或二苯胺封端的芴衍生物的合成及其光物理性能.pdf

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1、第26卷第2期化学研究与应用Vo1．26，No．22014年2月ChemicalResearchandApplicationFeb．，2014文章编号：1004—1656(2014)02-0255-06咔唑或二苯胺封端的芴衍生物的合成及其光物理性能何星r，赵鑫，，邵晶，张正垠，尹妮'(1．苏州科技大学化学生物与材料工程学院，江苏苏州215009；2．江苏省环境功能材料重点实验室，江苏苏州215009)摘要：通过Ullmann偶联、Suzuki偶联等反应合成了三种咔唑或二苯胺封端的芴类有机小分子CPhF、C

2、Ph：F和DAF，并通过核磁共振谱HNMR和”CNMR对其进行了表征。化合物CPhF和CPh2F的CH2C1：稀溶液的最大吸收峰位于345nm，发射峰分别位于393和405nm，属于蓝紫色荧光；化合物DAF的CH：C1：稀溶液的最大吸收峰位于364nm，发射峰位于428nm，属于蓝色荧光；化合物CPhF和CPh：F的玻璃化温度分别为97和111℃，分解温度分别为368和416~C，均具有良好的热稳定性。关键词：芴衍生物；合成；Suzuki偶联反应；光物理性能中图分类号：O621．2文献标志码：ASynth

3、esisandphotophysicalpropertiesofcarbazoleordiphenylamineend-cappedfluorenederivativesHEXing，ZHAOXin·“，SHAOJing，ZHANGZheng—yin，YINNi·(1．CollegeofChemistry，BiologyandMaterialEngineering，SuzhouUniversityofScienceandTechnology，Suzhou215009，China；2．JiangsuKeyL

4、aboratoryofEnvironmentalFunctionalMaterials，Suzhou215009，China)Abstract：Threefluorenederivativesend-·cappedbycarbazoleordiphenylamineweresynthesizedthroughUllmanncouplingandSu·zukicouplingreactions．andtheirstructureswerecharacterizedbyHNMRand”CNMR．The／nax

5、imumabsorptionwavelengthsandemissionwavelengthsofCPhF，CPh2FandDAFindiluteCH2C12wereb。=345，345，364nm，andA=393，405，428nm，re—spectively．CPhFandCPh2Fhadgoodthermalstability，fortheirglasstransitiontemperatureswere97and111℃anddecompositiontemperatureswere368and

6、416℃．respectively．Keywords：fluorenedevaiives；synthesis；Suzukicouplingreaction；photophysicalproperties有机小分子拥有严格确定的结构从而可以获空穴注入能力．9j，已被广泛应用于合成各种发光得特殊的功能，且相对于聚合物易于提纯，可以通材料。’Hj。在芴的9位引入烷基链，既可以增强过溶液处理或真空蒸镀形成功能层来构筑有机光其溶解性，又可以减少固态时分子间叮『一1T堆积，从电器件¨_3_，如有机电致发光器件』、有机

7、光致变而防止激基缔合物的形成而引起荧光显著淬色器件和有机太阳能电池"J。有机小分子芴由灭¨孓”j。而咔唑和三苯胺是典型的空穴传输材于具有高的蓝色光致发光效率、载流子迁移率和料，因其独特的光学、电化学性能和良好的热稳定收稿日期：2013~9-10；修回日期：2013-10-30联系人简介：赵鑫(1964一)，男，教授，主要从事有机功能材料研究。E—mail：zhaoxinsz@126．corn256化学研究与应用第26卷性，也经常被用作功能主体或取代基引]。本文联等反应合成了三种以9，9一二己基芴为主体，以

8、设想在9，9．二己基芴和咔唑或二苯胺之间引人结咔唑或二苯胺为外围基团的有机分子CPhF、构简单的苯(Ph)或联苯(Ph)结构单元，以期使CPhF和DAF，研究了它们的光谱、电化学和热稳其发射蓝光荧光，并具有良好的溶解性和热稳定定性能，并得到了预期的实验结果，合成路线如性。据此，本研究通过Ullmann偶联、Suzuki偶下：Br卧H一Br研曲～一tRR筷f3XH]54R一l＼一RR毡、-==／，5rk。ixR=n-hexyl芴