具有D-π-A结构的咔唑衍生物的制备及其性能.pdf

《具有D-π-A结构的咔唑衍生物的制备及其性能.pdf》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、第11期化学世界·677·具有D一兀一A结构的咔唑衍生物的制备及其性能张正垠，赵鑫“。尹妮。。翟荣佳2林朝阳(1．苏州科技学院化学生物与材料工程学院，江苏苏州2150092．江苏省环境功能材料重点实验室，江苏苏州215009)摘要：以咔唑、5一醛基一2一噻吩硼酸、丙二腈为主要原料，通过Suzuki偶联、Knoevenagel缩合等反应，设计合成了三种具有I)_7c—A结构的咔唑类衍生物4a、4b、和4c，通过红外和核磁氢谱、核磁碳谱对它们的结构进行了表征，并考察了其紫外吸收光谱、荧光光谱、电化学行为和热稳定性。研究结果表明，4a、4b、和4c在二氯甲烷溶液

2、中的紫外最大吸收波长均为471nm，在二氯甲烷溶液中具有良好的溶解性和溶液成膜性，它们的固态薄膜均在650nm附近辐射出很强的红色荧光，其荧光量子产率分别为66．42％、73．78和76．18；它们的最高占有分子轨道(HOMO)能级分别为一5．6eV、一5．8eV和一5．7eV，与正电极(ITO)的功函数(一4．8eV)相匹配，可有效降低空穴注入的能垒，有利于空穴的注入和传输；4a、4b和4c的热分解温度分别为354℃、、350℃和203℃，其中4a、4b热稳定性较为突出，4c略差；因此4a、4b和4c有望作为一类具有空穴传输性能、可溶液加_T-性能的红光

3、材料应用于发光器件中。关键词：合成；咔唑；D-丌一A结构；性能中图分类号：TQ426．91文献标志码：A文章编号：0367—6358(2014)11-0677-07SynthesisandPropertiesofCarbazoleDerivativeswithD一7【一AStructureZHANGZheng—yin，ZHAOXin，YINNi，ZHAIRong—jia，LINZhao—yang，(1．CollegeofChemistry，BiologyandMaterialEngineering，SuzhouUniversityofScienceandT

4、echnology，JiangsuSuzhou215009，China；2．JiangsuKeyLaboratoryofEnvironmentalFunctionalMaterials，JiangsuSuzhou215009，China)Abstract：Withcarbazole，5一formyl一2一thiopheneboronicacidandmalononitrileasrawmaterials，threecar—bazolederivativeswithD一一AstructureweredesignedandsynthesizedbySuzuki

5、couplingandKnoevenagelcondensation．Thestructuresof4a、4band4cwerecharacterizedbyIR、HNMRandCNMR．TheirUV—Visspectra。fluorescencespectra，electrochemicaIbehaviorandthermalstabilitywerestudiedrespec—tively．Theresultsshowedthat4a、4band4chadgoodsolubilityandsolutionfilm～formingproperty，an

6、dtheirmaximumUVabsorptionindichloromethanesolutionwasat471nm．Bothdichloromethanesolutionandsolidstatethinfilmof4a、4band4cemitedstrongredfluorescence，andtheirfluorescencequantumyields(F)were66．42、73．78and76．18．TheirHOMoenergylevelswere一5．6eV、一5．8eVand一5．7eVwhichmatchedwiththeworkfu

7、nction(-4．8eV)ofthepositiveelectrode(ITO)，SOthebarrierofhole—transportwaseffectivelyreduced．TheresultsofTGcurvesshowedthattheirthermaldecompositiontemperatures(Td)were354℃、350oCand203℃，respectively，i．e．thethermalstabilityof4aand4bwasprominant。butthatof4cwasslihllyworse．Therefore，4

8、a、4band4ccouldhopefullybeappliedt