一种新型长共轭结构咔唑衍生物的合成及其光学性质.pdf

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1、2010年第18卷第6期，718—720合成化学ChineseJournalofSyntheticChemistryV01．18，2010No．6，718—720·快递论文·一种新型长共轭结构咔唑衍生物的合成及其光学性质朱维菊，李村，吴振玉，刘钊(安徽大学化学化工学院安徽省绿色高分子材料重点实验室，安徽合肥230039)摘要：以咔唑、JI、r，Ⅳ-二甲基甲酰氨、溴丁烷和对甲基苯乙烯为原料，经Wiaig反应和Heck反应合成了一种新型的长共轭结构的咔唑衍生物_3-[(对甲基苯乙烯基)苯乙烯基]．Ⅳ-丁基咔唑(4)，其结构经1HNMR，IR和元素分析表征。用UV—

2、Vis和荧光光谱初步探讨了4的光学性质，结果表明，4具有良好的光学性质。关键词：咔唑；Heck反应；光学性质；合成中图分类号：0625．15文献标识码：A文章编号：1005．1511(2010)06-0718-03SynthesisandOpticalPropertiesofaNewLong俨ConjugatedCarbazoleDerivativeZHUWei-ju，LICun，WUZhen—yu，LIUZhao(KeyLaboratoryofEnvironment-friendlyPolymerMaterialsofAnhuiProvince，School

3、ofChemistryandChemicalEngineering，AnhuiUniversity，Hefei230039，China)Abstract：Anovelcompoundwithlong仃-electronconjugatedstructure，3-[(pmethylstyryl)styryl]-N-butyl—carbazole(4)，wassynthesizedfromcarbazole，DMF，1-brobutaneandmethylstyrenebyWittigandHeckreaction．Thestructurewascharacter

4、izedby1HNMR，IRandelementalanalysis．Theopticalpropertiesof4wasinvestigatedbyUV—Visandfluorescencespectra．Theresultsshowedthat4exhibitedbetteropticalproperty．Keywords：carbazole；Heckreaction；opticalproperty；synthesis咔唑类化合物具有好的刚性共轭平面、电子离域性好、强的分子内电子转移性能，因而具有好的热学性能和光学性能，在有机光致发光、电致发光和非线性光学

5、材料等方面有广阔的应用前景[1一】。设计合成新型的咔唑衍生物成为近年来光学材料领域研究的热点之一。二苯乙烯衍生物具有较大的共轭长度和大的非线性极化率及优良的光电性能，是一类很好的非线性光学生色团”qJ。本文以咔唑为初始原料，经烷基化、甲酰化反应、Wittig反应及Heck反应将二苯乙烯衍生物接人咔唑母体，合成了一种新型的长共轭结构的咔唑衍生物一3．((对甲基苯乙烯基)苯乙烯基]一Ⅳ．丁基咔唑(4，Scheme1)，其结构经1HNMR，IR和元素分析表征。应用uV-Vis和荧光光谱(rE)对4的光学性质进行了初步探讨，结果表明，4具有良好的光学性质，因而具有潜在

6、的应用前景。1实验部分1．1仪器与试剂BRUKERAVANCE／DMX400型核磁共振仪收稿日期：2010-05-08基金项目：国家自然科学基金资助项目(21071002／130111)；安徽省高校自然科学基金重点资助项目(KJ2009A103)作者简介：朱维菊(1970一)．女，汉族，安徽繁昌人。博士研究生。主要从事功能高分子材料的研究。通讯联系人：李村，教授，硕士生导师，E-mail：cun_li@126．coin第6期朱维菊等：一种新型长共轭结构咔唑衍生物的合成及其光学性质一719一g芦昔挚百POCl3IDMFNaH＼N／。’、／DMF’HIBu43Bu

7、“1B。寸一f)y’Pd(OAe)2，PPh，，DMF，Et3NSchemel(CDCl3为溶剂，TMS为内标)；NicoletNexus870型傅立叶红外光谱仪(KBr压片)；PerkinElmer240B型自动元素分析仪；11U-1901型双光束紫外一可见分光光度计；日本岛津RF-5301PC型荧光光谱仪。Ⅳ-丁基咔唑(1)一’和溴化三苯基对溴苄基膦b1按文献方法合成；咔唑、溴丁烷、三氯氧磷、二氯甲烷和三苯基磷，分析纯，中国医药集团上海试剂公司；对甲基苯乙烯，分析纯，ACROS；乙醇，Ⅳ，Ⅳ-二甲基甲酰胺(DMF)和三乙胺，分析纯，宿州市化学试剂厂。1．2

8、合成(1)3一甲酰基．Ⅳ．丁基咔唑(2