《新型咔唑类衍生物的合成、光谱性质及其与ct-dna作用的研究.》

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1、有机化学DOI：10．6023／cjoc201309030ChineseJournalofOrganicChemistryARTICLE新型咔唑类衍生物的合成、光谱性质及其与Ct—DNA作用的研究简勇李刚杨鹏木邓拓周雪徐海燕(基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室沈阳药科大学沈阳110016)摘要以咔唑为原料，经CuBr·SMe催化c—_N键形成、硝化、还原以及Pd金属催化c—N键偶联等反应合成了一系列新型咔唑衍生物．研究了它们自身在不同溶剂中的紫外吸收和荧光发射光谱以及化合物2的盐酸盐和Ct．DNA相互作用的光谱行为．结果表明，这一系列化合物具有明显的溶致变色效应，其中化合物4最为

2、显著．Ct．DNA结合实验表明化合物2盐酸盐的荧光随着Ct．DNA的滴加而线性增强．Ct—DNA的小沟槽为该分子的主要结合位点，两者的结合能处于10L·mol。。级别，属中等强度结合．关键词咔唑；c—N键偶联；溶致变色；光谱性质：Ct—DNASyntheses，SpectralPropertiesofNovelCarbazoleDerivativesandEvaIuatiOnSOfltsCt—DNAInteractionJian，YongLi，GangYang，PengDeng，TuoZhou，XueXu，Haiyan(KeyLaboratoryofStructure-BasedDru

3、gDesignandDiscovery，MinistryofEducation，ShenyangPharmaceuticalUniversity，Shenyang110016、AbstractAseriesofcarbazolederivativesweresynthesizedviareactionsofC—NbondformationcatalyzedbyCuBr·SMe，．nitration．reductionaswellasPd．catalyzedC_Ncrossingcoupling．respectively．TheirUV．Visandfluorescencespectra

4、indifferentsolventswereinvestigated．aswellastheevaluationoftheinteractionbetweencompound2hydrochlorideandCt．DNA．Theresultsshowedthatallcompoundsexhibiteddistinctsolvatochromismeffectsandamongthem．compound4wasthemostobviousone．UponbindingwithDNA．thefluorescenceofcompound2hydrochlorideturnedon．ins

5、teadofquench—ing．andtheminorgrooveofDNAisthemostpossiblepositionforthemoleculetobindwith．Thecalculatedbindingconstantisaround10Lomol-。．showingamoderatebindingamnity．Keywordscarbazole；C—Ncrosscoupling；solvatochromism；spectralproperties；Ct．DNA咔唑衍生物是一类重要的含氮芳杂环有机化合物，活性：张大钊等l1J开发的3,6一二烯基衍生的咔唑衍生物分子内含有

6、较大的7c电子共轭体系和强的分子内电子转(BMVC)，其不但能利用荧光检测四链体脱氧核糖核酸移(ICT)特征，这种平面性和刚性稠环结构使其表现出(DNA)结构，而且可以抑制端粒酶活性；贾涛等l】5_在研许多独特的物理、化学性质I】]．因此，其在光电材究了2，8．二甲基．5H．吡咯[3，2一c：4，5一c’]二吡啶盐(DPDI)及料]、染料】、离子识别lO,l1]等领域的优良性能引起2，8一二甲基．5．苯基吡咯[3，2一c：4，5一c’]二吡啶盐(DPPDI)与了人们极大的兴趣和广泛的研究．另外，近年来也有研DNA相互作用后发现，类咔唑衍生物也具有与DNA结究证实，结构合理修饰后的咔唑衍

7、生物也具有良好的生合性能．这些结果均表明咔唑的3,6位点对其与DNA的物活性和抗肿瘤性能～，如：黄志纾等㈣合成了一结合性能和光学性能影响显著．因此，本文在咔唑3,6系列3,6位为乙酰胺基取代的咔唑衍生物，它作为G一四位置引入活性基团，即氨基，期待3,6．二氨基衍生的咔链体的配体，对正常细胞和癌细胞展示了选择性的抑制唑也可与DNA结合并具有光学响应性能，且也易于被E—mail：pengyangcn05@hotmail．cornReceivedSe