齐聚噻吩衍生物的合成及其液晶和光电性能

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1、摘要摘要齐聚噻吩作为一种功能性有机材料，以其优异的光、电性能，越来越受到研究者的重视。为了开发齐聚噻吩的新性能，开拓其在更广阔应用领域的使用价值，本论文设计、合成了一系列齐聚噻吩衍生物，分别研究了它们的液晶性能和光、电性能。在对它们光、电性能研究的基础上，继而进行了齐聚噻吩衍生物应用到有机太阳能电池方面的研究，取得了较好的研究结果。本论文中，所设计、合成的齐聚噻吩衍生物是：2,2’：5’，2”．三噻吩(3T)、ⅣJN’．双烷烃基一5，5”一二氯基．2，2’：5’，2”．三噻吩．4，4”一二酰胺(DNC。DCl

2、3T’n=8，18)、Ⅳ’Ⅳi双十八烷烃基．5，5”一二溴基一2，2’：5’，2”．三噻吩．4，4”．二酰胺(DNCl8DBr3T)、5．甲醛基．2,2’：5‘，2”．三噻吩(3T—CHO)、5一乙烯基一2，2’：5’．2"-三噻吩(V3T)和5．乙烯基．5”．羧基．2，2’：5’，2”一三噻吩(V3T．COOH)。并用质谱、核磁共振谱、元素分析、红外光谱和高效液相色谱对目标化合物进行了确认表征。各齐聚噻吩衍生物的结构式如下：HOlI曰HH宫曰HH2n“Cn—N—qp—N—CnH2n“H37C18一N—qp—

3、N—CmH37ct≮k!—》cIer≮k：—》erONCnDCl3Tn--8，18吼：心3T吼：—≯c眦心V3TDNClaDBr3T◇《—≯c一。3T_CHO一吼：母c⋯zV3T-COOH差示扫描量热法(DSC)-钡0定的结果及偏光光学显微镜观察的结果显示出，DNCl8DCl3T和DNCl8DBr3T具有近晶A相(S。A)液晶性质，而DNCsDCl3T不具有液晶性质。研究结果发现，部分分子间氢键对于液晶的形成起着重要的作用。另外，与酰胺基相连的烷基链的长短，对液晶的形成也起着重要的作用。测定了3T、DNC。D

4、Cl3T(n=8，18)、3T．CHO、V3T、V3T—COOH这些齐聚噻吩衍生物的紫外一可见光谱、荧光光谱和循环伏安曲线。测定和计算的结果发现，3T—CHO具有较高的吸收波长(；Z=400nm)，V3T具有较高的荧光量子效率(巾=0．107)，V3T—COOH具有较小的能隙(E。=2．74eV)。在对3T．CHO光、电性能研究的基础上，探索了其作为太阳能电池材料的应用。利用ITO玻璃、3T—CHO、3,4，9，10。二萘嵌苯四甲酸二酐(PCH)及金属铝组成了光伏器件：ITO／3T．CHO／PcH，A1。在白

5、光照射下，这种光伏器件的开路电压为2．25V、短路电流为1．8mAcm一，填充因子为48．3％。关键词：齐聚噻吩衍生物；液晶；太阳能电池AbstractAsanewkindoffunctionalorganicmaterials，oligothiopheneisgettingmoreandmoreattentionbecauseofit’sexcellentopticalandelectricalproperties．Withtheaimofdevelopingnewpropertiesandgettingw

6、iderapplicationofoligothiophenederivatives．Newoligothiophenederivatives，2，2’：5。，2"-terthiophene(3T)，Ⅳ，Ⅳ二dialkyl一5，5”一dichloric一2，2’：5’，2”一terthiophene一4，4"-dicarboxamide(DNC。DCl3T，n=8，18)，Ⅳ，Ⅳ：distearyl一5，5”一dibromo一2，2’：5’，2Qt_terthiophene-4，4"-dicarboxamid

7、e(DNClsDBr3T)，5一formyl一2，2’：5’，2”一terthiophene(3T—CHO)，5一vinyl一2，2’：5’，2ft_terthiophene(V3T)，5-vinyl一5"-carboxyl一2，2’：5’，2”一terthiophene(V3T—COOH)weredesignedandsynthesized，andtheirpropertiesofliquidcrystal，opticsandelectricswerestudied．Theapplicationof3T．C

8、HOass01arcel】materialwasstudied．Ho¨曰HHO¨曰HH2n+lCn-N—qp—N—CnH2n+lH37C18一N—qp—N—C18H37cl≮k：—粤cIer《h：—》erDNCnDCl3Tn=8，18V3TDSCandpolarizedmicroscopyperformedonDNCIsDCl3T，DNCIsDBr3Trevealedthatthesetwocomp