新型含咔唑环的噻唑_查尔酮衍生物的合成、表征及性能研究

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1、辽宁师范大学硕士学位论文分类号：学校代码：10165密级：学号：201511000719硕士学位论文新型含咔唑环的噻唑/查尔酮衍生物的合成、表征及性能研究-I-新型含咔唑环的噻唑/查尔酮衍生物的合成、表征及性能研究作者姓名：张楠学科、专业：有机化学研究方向：有机合成导师姓名：李英俊教授2018年4月-II-辽宁师范大学硕士学位论文-III-新型含咔唑环的噻唑/查尔酮衍生物的合成、表征及性能研究摘要1．本文设计并合成出了32个新的化合物，其中包括3个新的中间体化合物3a~3c，即2-[(N-烷基-咔唑-3-基)甲叉基]肼基硫代甲酰胺、23个新的含咔唑环的噻唑衍生物T

2、M-I-4a~4w，即2-{2-[(N-烷基-咔唑-3-基)甲叉基]肼基}-4-芳基-噻唑和6个新的含咔唑环的查尔酮衍生物TM-II-3a~3f，即(2E)-1-联苯基-3-(N-烷基-咔唑-3-基)丙-2-烯-1-酮。利用IR、1HNMR、13CNMR和元素分析对所合成的新的化合物进行了结构表征。2．评价了所有新化合物对Cdc25B和PTP1B的抑制活性。实验结果显示：①目标化合物TM-I-4a~4w(除4b外)及其中间体3a~3c对Cdc25B均具有较高的抑制活性，其中4q的抑制活性最高，IC50=(0.30±0.03)μg/mL。目标化合物TM-I-4a~4

3、w(除4t外)及其中间体3a和3b对PTP1B均具有较高抑制活性，其中4e的抑制活性最高，IC50=(1.85±0.19)μg/mL。②目标化合物TM-II-3a~3f对Cdc25B均具有较高抑制活性，抑制率为97.36%~98.11%，其中目标化合物3e的抑制活性最好，IC50=(0.97±0.07)µg/mL。部分目标化合物对PTP1B具有抑制活性，其中目标化合物3a的抑制活性最高，其IC50=(1.53±0.32)µg/mL。3．研究了目标化合物TM-II-3a~3f的热、光、电性质。结果表明：此类化合物具有良好的热稳定性(T5d＞384℃)和电化学稳定性(

4、均无还原峰)。从乙酸乙酯中得到的固体目标化合物在紫外灯下发射出蓝色至黄色的荧光。稀的DMSO溶液在紫外灯下发射出绿色的荧光，光致发光光谱显示，发射带在515~516nm处。它们有大的Stokes位移(114~115nm)和高的荧光量子产率(F=0.63~0.88)。目标化合物TM-II-3在光学材料中具有潜在的应用价值。4．本论文研究结果为开发新型Cdc25B/PTP1B抑制剂及有机小分子光学材料提供了有力依据。本论文的研究具有重要的意义。关键词：噻唑；查尔酮；咔唑；合成；性能-IV-辽宁师范大学硕士学位论文Synthesis,Characterizationa

5、ndPropertiesofNovelThiazole/ChalconeDerivativesContainingCarbazoleMoietyAbstract1.Inthispaper,thirty-twonewcompoundsweredesignedandsynthesized,includingthreenewintermediatecompounds3a~3c,2-[(N-alkyl-carbazol-3-yl)methylidene]hydrazinylcarbothioamide,twenty-threenewthiazolederivativesc

6、ontainingcarbazolemoietyTM-I-4a~4w,2-{2-[(N-alkyl-carbazol-3-yl)methylidene]hydrazinyl}-4-arylthiazoleandsixnewchalconederivativescontainingcarbazolemoietyTM-II-3a~3f,(2E)-1-biphenyl-3-(N-alkyl-carbazol-3-yl)prop-2-ene-1-one.AllthesynthesizednewcompoundswereconfirmedfromIR,1HNMR,13CNM

7、R,andelementalanalysis.2．AllnewcompoundswereevaluatedfortheirinhibitoryactivityagainstCdc25BandPTP1B.Theexperimentalresultswereasfollows.①ThetargetcompoundsTM-I-4a~4w(except4b)andtheirintermediates3a~3cdisplayedhighinhibitoryactivityagainstCdc25B.Amongthem,compound4qhadthehighestinhib

8、itory