含咪唑基查尔酮类衍生物的合成及抑菌性能研究

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1、含咪唑基查尔酮类衍生物的合成及抑菌性能研究摘要查尔酮的分子结构存在于多种天然化合物中，是属于在自然界大量存在的黄酮类化合物大家族的一员。查尔酮类化合物具有多种多样的生物活性，这是由于其独特的柔性分子结构，可以在生物体内与多种体内代谢物进行结合。据文献报道，查尔酮具有细胞毒性、抗疟活性、抗利什曼原虫活性、抗炎活性、抗HIV活性、抗真菌活性以及酪胺酸激酶的抑制剂等。由于查尔酮类化合物具有如此众多的生物，生理活性，因此得到了诸多有机合成人员的青睐。五元含氮杂环中，含有咪唑环的衍生物表现出良好的生物活性，据文献报道，咪唑及其衍生物，由于其在体内系统中的重要作用，

2、例如咪唑类衍生物在酶中同是扮演着质子的给体／受体的角色，对系统配给，以及在电荷转移过程中具有重要的协调作用，和吡咯或者吡啶这类单纯的给体或者受体是不同的。同时咪唑可以和多种核酸进行结合，在人体内具有多种生理活性作用，例如和组胺酸的嘌呤进行结合。目前由于咪唑环的多种多样的生物活性，其与不同的分子结合得到多种新型化合物，例如和羧酸反应得到液晶类物质，另外眯唑类衍生物具有广泛的药物活性，例如如抗惊厥，抗帕金森、抗炎杀菌、抗肿瘤、抗HIV、光敏性等等，受到了科研工作人员的青睐，目前已经有多种咪唑类药物陆续上市。基于上述原因，设计并合成了12个含有咪唑基团的查尔酮

3、类衍生物，并对其运用IR、1I-IN、UV、13CNMR以及元素分析对分子结构进行了表征。取代的苯乙酮和苯甲醛在催化剂的作用下进行Claiscn-Schmidt反应得到查尔酮，然后用N．溴代丁二酰亚胺(NBS)对芳环上的甲基进行溴代后，再与咪唑反应得到目标化合物。将上述合成的化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、酵母菌等5种微生物进行了体外活性测试，发现(E)．1．(4．((1H．咪唑．1．基)甲基)苯基．3．(4．氟)苯基．丙．2．烯．1．酮、(E)．1．(4．((1H-咪唑．1．基)甲基)苯基)．3．(3．硝基)苯基．丙．2．烯．1．酮、(E)．1．(4

4、．氟)苯基．3．(4．((1H-咪唑．1．基)甲基)苯基．丙．2．烯。1．酮和(E)．1．二茂铁基．3．(4．((1H．眯唑．1．基)甲基)苯基．丙．2．烯．1．酮四种查尔酮具有很好的抑菌活性，是具有潜力的新型药物。同时我们对查尔酮．咪唑类化合物合成工艺进行了优化，并确定了其最佳合成条件。关键词：查尔酮，Claisen--Schmidt，咪唑，反应，合成，抑菌活性ⅡRESEARCHoNTHESYNTHESISANDBIoLoGICALACTIⅥTYoFCHALCoNES．IMIDAZoLEDERn陷LTIVESABSTRACTChalconemoieti

5、esarecommonsubstructuresinnumerousnaturalproductsbelongingtotheflavonoidfamily．Chalconederivativesareveryversatile弱physiologicallyactivecompoundsandsubstratesfortheevaluationofvariousorganicsyntheses．Thesecompoundshavebeenreportedtopossessseveralbiologicalactivities，suchascytotox

6、ic，antimalarial，antileishmanial，anti—inflammatory，anti—HⅣ，antifungalandastyrosinekinaseinhibitors．HavingsuchVariedpharmacologicalactivities，thesemoleculeshaveattractedmedicinalchemistsandthereforeseveralstrategieshavebeendevelopedtosynthesizethem．Inrecentyears，heterocycliccompoun

7、dsplayedanimportantroleincreasinglyinresearchanddevelopmentofnewdrugs．Amongfivememberedheterocycles，imidazolerepresentsWasaclassofcompoundsofgreatimportanceinbiologicalchemistry．Imidazoleanditsderivativeshavegreatsignificanceduetotheirimportantrolesinbiologicalsystems，particularl

8、yinenzymes，asprotondonorsand／oracceptors