查尔酮衍生物的合成及药理活性研究进展【文献综述】

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1、毕业论文文献综述药学查尔酮衍生物的合成及药理活性研究进展[摘要]查尔酮类化合物广泛存在于自然界中，具有出多种生物学活性。本文综述了查尔酮类化合物的合成方法及药理活性。[关键词]查尔酮；合成；药理活性查尔酮类化合物广泛存在于自然界中，是一类存在于甘草、红花等多种药用植物的天然有机化合物其基本骨架结构为1,3-二苯基丙烯酮[1,2]。由于查尔酮类化合物分子具有较大的柔性，能与不同的受体结合，表现出多方面的生物学活性[3]。近年来科学工作者对其进行了广泛而深入的研究，特别是在抗肿瘤、抗寄生虫、抗HIV、抗炎等多种生物学活性研究与开发上，取得了较快的研究进展。查尔酮的经典合成

2、方法是使用强碱或强酸催化苯乙酮及其衍生物和芳香醛的羟醛缩合，收率10%~70%。近年来，各种催化剂的不断发现及对反应条件的大量探索，查尔酮的合成方法已趋向于多样化。本文综述了查尔酮类化合物的合成方法及药理活性。[Abstract]Chalonesexistwidelyinnature,whichhasavarietyofbiologicalactivities.Thispaperreviewedthechalonessynthesismethodandpharmacologicalactivities.[Keywords]chalcones；synthesis；pha

3、rmacologicalactivity1查尔酮衍生物的合成1.1催化剂1.1.1碱性催化剂董秋静[4]以苯甲醛和苯乙酮衍生物为原料，在氢氧化钠乙醇水溶液中，室温制备了一系列的查尔酮衍生物，收率60%~90%。此方法简便易操作，但缺点是该反应体系对设备腐蚀性比较大。10另有作者以未保护羟基的取代邻羟基查尔酮和取代苯甲醛为原料，在稀NaOH/乙醇溶液中，室温反应，合成了23种2-羟基查尔酮，收率48%~90%。该法反应条件温和，步骤简捷，为类似化合物的合成提供了依据[5]。其缺点是查尔酮衍生物不易分离，且反应污染比较严重。使用碱性催化剂催化合成查尔酮的方法，是目前实验室

4、中最为常用的，但是产品收率较低(10%~70%)，而且副产物多。1.1.2酸性催化剂用4-羟基苯乙酮与取代苯甲醛为原料，在乙二醇溶液中，以硼酸为催化剂，于110~120℃反应6h，再经柱分离精制可得羟基查尔酮衍生物，反应收率为30%~54%[6]。此法较酚羟基保护法反应步骤短，易于分离和精制，为研究多羟基查尔酮衍生物的生物活性提供了简便的合成方法，但不足之处是产率较低，反应时间长，产物难以精制分离。很多路易斯酸如AlCl3、TiCl3、FeCl3均可催化芳香醛酮的羟醛缩合。在酸性化条件下，反应的时间一般都较长，且产率不高。1.1.3金属有机化合物钟琦等[7]报道了芳香

5、碲Ylide与醛在碱性条件下的偶联制备查尔酮，收率64%~85%。不仅是THF-K2CO3制备比较困难，且价格昂贵。有研究发现[8，9]，有机碲氧化物双2对甲氧苯基氧化碲(BMPTO)对羟醛缩合有催化作用，得到了很好的结果，收率87%~97%。吴春等[10]采用芳基锡为试剂，与取代肉桂酞氯在二-(三苯基膦)二氯化镍催化下进行交叉偶联合成了13种查尔酮，收率53%~92%，合成过程是按自由基链锁反应机理进行的。10有机金属合成法一般产率较高，反应速度快，但是产率较低，产物难以精制分离，消耗较大，因此最近几年这种方法较少使用。1.1.4金属化合物陆文兴[11]使用KF2A

6、l2O3作为催化剂，合成了多种查尔酮。其特点是制备简单，提纯方便，且催化剂可反复使用，但反应时间太长，产率不高。Sebti等[12]报道苯甲醛与苯乙酮在甲醇中，以锻制的硝酸钠或者硝酸锂于室温催化反应16~48h，缩合得到相应的反式查尔酮，收率70%~98%。芳环有推电子基时，反应减慢。金属盐催化合成法制备简单，提纯方便，且可反复使用，缺点是反应时间太长，产率不高。1.1.5微波、超声波近年来发现超声波能有效地促进有机反应，因而超声波技术在有机合成中的应用引起了人们的兴趣和重视[13]。许多固体催化过程能在超声辐射下加速进行。超声波的这种促进作用主要源于超声波的空化现象

7、及附加效应，能够改善固体催化剂的表面形态和分散性等[14，15]，为催化反应提供了一种特殊的物理化学环境，同时伴随有强烈的冲击波和微射流，对固体催化剂表面起冲击和清洗作用，加剧了反应的分子之间碰撞，使固体催化剂的结构、组成及反应活性产生显著的变化。巢芳家等[16]报道了在超声波作用下，水滑石催化苯乙酮和取代苯甲醛合成查尔酮。反应速度更快，产率有很大提高。微波辐射可在较短时间内提供高能量，使化学链断裂而迅速发生化学反应。曾碧涛等[17]在微波辐射无溶剂条件下，用固体KF2Al2O3，催化苯乙酮与芳香醛进行羟醛缩合反应，合成了8个查尔酮衍生物，产率90%