药物化学 教学课件 作者 郝艳霞 主编 刘郁 张素萍 副主编第一章 解热镇痛药和非甾体抗炎药.ppt

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1、第一章解热镇痛药和非甾体抗炎药知识目标掌握解热镇痛药、非甾体抗炎药的结构类型、作用机制及结构特点与化学稳定性和毒副作用之间的关系；掌握阿司匹林、对乙酰氨基酚、吲哚美辛、布洛芬的化学结构、理化性质及临床用途，贝诺酯、舒林酸、双氯芬酸钠的化学结构和临床用途；熟悉芳基丙酸类非甾体抗炎药的构效关系；了解解热镇痛药、非甾体抗炎药和抗痛风药的发展和现状；能力目标学会应用典型药物的理化性质解决该类药物的制剂调配、鉴别、贮存保管及临床应用问题；熟练从事药物鉴别的基本操作；能熟练完成阿司匹林、对乙酰氨基酚的制备；能写出阿司匹林、对乙酰氨基酚

2、、贝诺酯的结构式，非甾体抗炎药芳基烷酸类的结构特点；能认识吲哚美辛、双氯芬酸钠、布洛芬、萘普生、吡罗昔康的化学结构第一节解热镇痛药简介：解热镇痛药是一类能使发热病人的体温降至正常水平，并能缓解疼痛的药物。解热镇痛药的作用部位作用于下丘脑的体温调节中枢使发热的体温降至正常作用于外周抑制环氧酶用于慢性钝痛分类：解热镇痛药水杨酸类乙酰苯胺类吡唑酮类一、水杨酸类临床常用水杨酸类解热镇痛药药物名称药物结构作用特点水杨酰胺(Salicylamide)对胃肠道几乎无刺激，保留镇痛作用，但抗炎作用基本消失双水杨酯(Salsalate)口服在

3、胃中不易分解，对胃肠道几乎无刺激性水杨酸胆碱(CholineSalicylate)口服吸收比阿司匹林快，胃肠道不良反应较少，解热镇痛作用比阿司匹林大5倍赖氨匹林(LysineAcetylsalicylate)水溶性增大，可制成注射剂，避免胃肠道副反应阿司匹林铝(AluminumAspirin)口服胃中几乎不分解，可制成肠溶片，减少不良反应贝诺酯(Benorilate)对胃无刺激作用，不良反应少，病人易于耐受典型药物：阿司匹林阿司匹林---三大经典药物之一本品为白色结晶或结晶性粉末，无臭或微带醋酸臭，味微酸；易溶于乙醇，可溶于

4、氯仿和乙醚，微溶于水。2、本品含酚酯结构，在空气中见光或遇氧气可自动氧化生成醌型化合物而由淡黄色、红棕色、最后变成黑色.1.弱酸性结论：应密封、防潮、避光保存。3.本品水溶液加热煮沸放冷后，滴加FeCl3试剂，显紫堇色。阿司匹林水杨酸课堂互动:为什么久置或近效期的阿司匹林片剂中有些片剂颜色会变为浅黄色，你认为贮存和保管阿司匹林片剂时应注意哪些问题?阿司匹林的制备课堂互动1、在阿司匹林的制备过程中，可能会产生什么样的杂质？这些杂质对人体是否有危害？2、阿司匹林引起哮喘的原因是什么临床应用：解热、镇痛和消炎抗风湿；具有抑制血小板

5、凝聚作用，可用于防治动脉血栓和心肌梗死；具有促进尿酸排泄的作用，可用于痛风的治疗。二、乙酰苯胺类1.乙酰苯胺类发展简介2.典型药物对乙酰氨基酚本品为白色结晶或结晶性粉末，无臭，味微苦；易溶于热水或乙醇，略溶于水，PKa为9.7。化学性质：1.稳定性2.水解性3.鉴别反应（1）三氯化铁显色反应（2）重氮化-偶合反应课堂互动:有同学认为利用对乙酰氨基酚分子中酚羟基的弱酸性与氢氧化钠成盐，再加蒸馏水煮沸就应该可以很方便地配制成其水溶性制剂了。对不对？请用化学反应方程式加以说明制备方法一：方法二：方法三：临床应用：解热镇痛作用与阿司

6、匹林基本相同无抗炎抗风湿作用适用于胃溃疡病人及儿童拓展提高:对乙酰氨基酚在体内代谢时主要与硫酸或葡萄糖醛酸结合成酯，排出体外。少部分经肝脏氧化代谢成N-羟基衍生物，进一步转化为有毒性的乙酰亚胺醌。大剂量或超剂量服用对乙酰氨基酚时，可由于乙酰亚胺醌与含巯基的肝蛋白质结合成共价加合物而导致肝坏死、肾小管坏死和低葡萄糖昏迷。如果误服大量的对乙酰氨基酚时，可口服5%的乙酰半胱氨酸等含巯基的化合物解救。贝诺酯课堂练习一：什么是前药原理课堂练习二：本品的应用及优越性课堂内外：1.查阅资料，走访市场，用表格形式汇总主要成分为贝诺酯的治疗感

7、冒用药的药品商品名称、剂型、适应症、生产厂家。三、吡唑酮类解热镇痛药简介第二节非甾体抗炎药炎症是机体对感染的一种防御机制甾体抗炎药一、3,5-吡唑烷二酮类12345典型药物：羟布宗本品为保泰松的体内活性代谢产物。为白色结晶性粉末，无臭、味苦，易溶于氢氧化钠和碳酸钠溶液，易溶于乙醇、丙酮，溶于三氯甲烷、乙醚，几乎不溶于水。化学性质：酸水解后重排，呈芳伯胺反应。临床应用：本品具有消炎抗风湿作用，且毒副作用较小，临床用于治疗痛风、类风湿性关节炎及强直性脊椎炎。二、邻氨基苯甲酸类（灭酸类）三、芳基烷酸类结构通式及分类如下：（一）芳基

8、乙酸类典型药物一：吲哚美辛理化性质:1.酸性2.水解性3.鉴别反应鉴别反应：本品的强碱性溶液与重铬酸钾和硫酸反应显紫色与亚硝酸钠和盐酸反应显绿色，放置后渐变黄色与新鲜的香草醛盐酸液共热，玫瑰紫色。临床应用：治疗类风湿性关节炎治疗急性痛风和炎症发热毒副作用较严重(二)芳基丙酸类1．芳基丙酸类