c3_不饱和烃.ppt

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1、第三章不饱和脂肪烃Alkenes有机化学分子中含有碳—碳双键(C=C)的烃，结构通式：CnH2n如：乙烯丙烯2-戊烯3.1烯烃§3.1.1乙烯烃的结构有机化学OrganicChemistry一、sp2杂化三个sp2杂化轨道在空间的分布未杂化的pz轨道P-轨道SP2-杂化轨道二：轨道图有机化学三、乙烯分子的形成两个碳原子各拿出一个杂化轨道形成C-Cσ键，其余杂化轨道与氢原子形成C-Hσ键，两个碳原子未参与杂化的轨道相互平行重叠，成π键。π电子云分布在平面上下两侧四　-键的键能、键长(乙烷单键旋转所需能量为12.1kJ/mol)键无轴对称，不能自由旋转；键电子云流动性更大。一般情况下双

2、键不能自由旋转键长：0.134nm0.153nm烯烃的结构特征sp2杂化-键C=C键长比C—C短存在顺反异构有机化学烯烃的命名要点主链应含双键主官能团的位号尽可能小烯烃存在位置异构，母体名称前要加官能团位号>C10称“某碳烯”§3.1.2命名和异构一、系统命名法选择含双键的最长碳链为主链；(3)写出名称，标明双键位置，其他与烷烃相同。十一个碳原子以上叫“某某碳烯”(2)主链编号，使双键的编号尽可能小；1234561234566543216543212-乙基-1-戊烯3-甲基-2-乙基-1-己烯3，5-二甲基-2-己烯2，4-二甲基-3-己烯（4）含有多个双键的化合物，其数目用基数词如二

3、（双）烯（-diene)、三烯（-triene)、四烯（-tetraene)命名，并指出烯烃碳原子的位置，词尾为几烯。如2，4-已二烯乙烯基2-丁烯基1-甲基乙烯基（异丙烯基）丙烯基烯丙基（5）.常见的烯基４321321123432145671-丁烯（I）2-甲基-1-丙烯（异丁烯）（II）2-丁烯（III）3-丙基-2-庚烯（IV）碳链异构（I）和（II）；官能团位置异构（I）（III）课堂练习有机化学OrganicChemistry二．异构现象：（相同的分子式，不同的结构）1.碳链异构：和烷烃一样，如：1—丁烯和甲基丙烯(异丁烯)：2.官能团位置异构：由于双键位置不同所产生的异构，如

4、：3.立体异构：由于双键的两个不能绕σ键键轴旋转，导致相连基团在空间的不同排列方式，产生的异构现象：顺反异构(几何异构）。Cis-TransIsomerisminAlkenes顺反异构——相同基团在双键同侧为顺式，不同侧为反式(顺)—2—丁烯(沸点3.70C)(反)—2—丁烯(沸点0.90C)TheE,ZDesignationZ,E异构——根据次序规则，较大基团在同侧为Z–型，不同侧为E–型Z-型E-型次序规则的主要内容原子序数大的次序大，原子序数小的次序小，同位素中质量高的次序大。I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H如果原子团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子（第二个

5、原子）的原子序数大小，其它依次类推。含有双键或叁键的原子团，可以认为连有二个或三个相同的原子。指出下列化合物的构型顺-（E-）反-（Z-）有机化学Z-Z-(E)-(Z)-有机化学OrganicChemistry命名时：按次序规则比较双键所连的两原子或基团的先顺序，优先的两基团在同侧，叫Z式，在两侧叫E式。顺-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯反-1,2-二氯-1-溴乙烯(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯（Z）-2-氯-2-戊烯（E）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯课堂练习：命名下列化合物3-乙基-2-戊烯2-甲基-1，1-二氯-戊烯有机化学三顺反异构产生条件：

6、①．有限制旋转的因素；如双键②．双键的碳原子所连的两个基团必须不相同。相同的基团在同侧，叫顺式；在不同侧叫反式；abC=Cab;abC=Cac;abC=Ccd有顺反异构；aaC=Cab;aaC=Ccd没有顺反异构。顺式反式如果烯烃分子中有一个以上双键，而且每个双键上所连基团都有Z，E两种构型时，在必要时则需标明所有这些双键的构型。如（2Z，4E）-2，4-已二烯四“构型”与“构象”的比较相同点：都是用来描述分子中各原子或基团在空间的不同排列不同点：1.定义：构型：由于限制因素的存在，使得连接在两个碳上的原子或原子团在空间位置上不同的排列方式，为构型构象：分子中各原子或基团在空间的不同排列

7、方式可以通过单键的旋转而相互转化。2.构型分子间的转化需通过键的断裂和再形成，不同构型的分子可以稳定存在。也可分离，为立体异构体中的一种构象分子间转化不需很高能量，一般不能分离反-2-丁烯（沸点0.9ºC）顺-2-丁烯(沸点3.7ºC)（乙烷）交叉式重叠式有机化学OrganicChemistry§3.1.3物理性质状态:与烷烃相似，C4为气体；极性:易溶非极性或弱极性溶剂，比水轻。沸点:顺反异构中，反式对称性高，沸点低；反式异构体的