不饱和烃课件.ppt

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1、AAlkenes烯烃BAlkynes炔烃C双烯烃不饱和烃的结构、同分异构现象、命名物理性质、化学性质Chapter3unsaturatedhydrocarbons第三章不饱和烃不饱和烃：分子中含有不饱和键的碳氢化合物。包括单烯烃(烯烃)、多烯烃、环烯烃和炔烃等。≡3-1StructureofAlkenes烯烃的结构乙烯的结构(H2C=CH2)EC=C=611kJ/mol，C－C:348KJ/molEπ=611-348=263kJ/mol，故更活泼。每个sp2杂化轨道具有1/3s成分和2/3p成分。sp2杂

2、化轨道形状：C:1S22S22P22p2s激发2s2psp2杂化sp2基态激发态未参与杂化的p轨道+-3个sp2轨道在空间的分布键的特点：1.成键原子不能绕两核连线自由旋转。2.键比键易断裂。3.电子云易极化。3-2NomenclatureandIsomerismofAlkenes烯烃的同分异构和命名烯烃：指单烯烃,分子中只含有一个C=C双键的不饱和开链烃。官能团：通式：CnH2n存在同系列，系列差：CH2CH2=CH2CH3CH=CH2CH3CH2CH=CH2一、IsomerisminAlkene

3、s烯烃的同分异构现象位置异构positionisomerismCis-TransIsomerism顺反异构顺-2-丁烯Cis-2-butene反-2-丁烯Trans-2-butene顺反异构形成的条件1.分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环（如脂环）的结构；2.不能自由旋转的碳原子连接的原子或原子团必须是不相同的。顺式反式。无顺反异构体顺-2-戊烯反-2-氯-2-丁烯1.系统命名法a.主链：选择含C=C双键的最长的碳链为主链，称为“某烯”。b.编号：使C=C双键的编号最小。c.写出名称：要标出

4、双键的位置。2-戊烯4-甲基-2-戊烯二、NomenclatureofAlkenes烯烃的命名3-乙基-2-己烯CH2=CH-乙烯基CH3CH=CH-丙烯基CH2=CHCH2-烯丙基异丙烯基2.Z、E命名法（重点）Z：优先基团同侧E：优先基团异侧。(E)-3-乙基-2-己烯(Z)-2-丁烯顺-2-丁烯(E)-2-丁烯反-2-丁烯练习14-甲基-3-乙基-1-戊烯3-ethyl-4-methyl-1-pentene练习2(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯（Z)-1-bromo-1,2-dichloroethy

5、lene反-1,2-二氯-1-溴乙烯双键在环上，以环为母体，双键在链上，链为母体，环为取代基。练习32-甲基-3-环己基-1-丙烯3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene3-3烯烃的性质一、物理性质（自学）沸点、熔点和密度随碳原子数的增加而升高。常温下：C2～4：气体C5～18：液体C19以上：固体密度小于1，比水轻。异构体：b.p直链烯烃＞支链烯烃顺式烯烃＞反式烯烃(偶极距＝0）m.p反式烯烃＞顺式烯烃（反式对称性高）溶解性：难溶于水，易溶于苯，乙醚，氯仿，四氯化碳等有机溶剂。1.

6、加成反应二、化学性质（重点）官能团：易发生加成、氧化、聚合反应。(1)催化加氢大部分催化加氢都是顺式加成。一个C=C加一分子H2，反应定量进行。可根据反应吸收氢量来确定分子中双键数目。Pt,Pd或NiX2反应活性：F2＞＞Cl2>Br2>I2I2一般不与烯烃发生反应，F2反应太激烈，易发生碳链断裂，无实用价值。CH2=CH2+Br2/CCl4CH2BrCH2Br(2)与卤素的加成Br2/CCl4褪色（常温）鉴定不饱和烃（也能使溴水褪色）反应历程：（两步）π络合物σ络合物(溴鎓离子，环正离子)δ+δ-δ+δ

7、-碳正离子以反式加成产物为主亲电试剂：有亲电性能的试剂。亲电加成(ElectrophilicAddition)反应:由亲电试剂进攻而引起的加成反应。δ+BrNaCl水溶液复习：自由基取代反应α-C：与官能团直接相连的碳。α-H：α-C上的氢。400～500℃链引发Cl：Cl2Cl●400～500℃链传递Cl●+CH3CH＝CH2CH2－CH＝CH2+HCl特别稳定·●自由基的稳定性：烯丙基＞叔＞仲＞伯＞甲基＞乙烯基（CH2＝CH）●CH2－CH＝CH2+Cl2CH2－CH＝CH2+Cl●·●Cl(3)与卤

8、化氢的加成HX的活泼性：HI>HBr>HClAlCl3+HClAlCl4－+H＋130～150℃AlCl3主要产物次要产物醋酸烯烃加成的活泼性:（给电子基团越多，双键电子云密度越大）R2C=CR2>R2C=CHR>R2C=CH2>RCH=CH2>H2C=CH2δ+δ-δ+δ-不符合马氏规则δ-δ+δ+δ-诱导效应：受分子中电负性不同的原子或基团的影响，整个分子中成键的电子云向着一个方向偏移，分子发生极化的效应。过氧化物效应：（