大学教师有机化学课件.ppt

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1、第二十一章萜类和甾族化合物1、掌握萜类化合物的碳干骨骼和重要萜类化合物的分子结构；2、掌握甾族化合物的分子结构特点。目的要求:第一节萜类萜类：分子中含C10以上，且碳原子数为5的倍数的烃类化合物。因分子中大多含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。一、萜的涵义和异戊二烯规律萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物。结构特点：碳原子数都是5的整倍数。它们碳骨架可以看作是由若干个异戊二烯单位以头尾或头头相连而成，这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。例如：月桂烯，可以看作是由两个异戊二烯单位构成的。分类:根据分子中所

2、含异戊二烯单位的多少，可将萜类化合物分类如下：单萜两个异戊二烯单位C10倍半萜三个异戊二烯单位C15双萜四个异戊二烯单位C20三萜六个异戊二烯单位C30四萜八个异戊二烯单位C40二、萜的分类、命名命名:我国一律按英文俗名意译，在接上“烷”“烯”‘醇“等类名而成。习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等萜分子写法:只写C-C间键,H.C.C-H不写.其它原子均写.三、单萜(分三类)(1)开链单萜(存在于柠檬油中.做香料)橙花醇拢牛儿醇(香叶醇)柠檬醛a柠檬醛b(存在于玫瑰油、香茅油中,黄绿色液题.做香料)(2)单环单萜（薄荷系列）单环单萜是由两个

3、异戊二烯单位构成的具有一个六元环的化合物。主要有苧、薄荷醇和薄荷酮。*薄荷醇薄荷酮(3)双环单萜二环单萜是由两个异戊二烯单位连接构成的一个六元环并桥合而成三元环、四元环或五元环的桥环结构。母体主要有蒈、蒎、菠。蒎菠蒈构象-蒎烯-蒎烯松节油主要成分樟脑的旋光异构体樟脑四、倍半萜倍半萜是由三个异戊二烯单位构成的，有链状和环状。山道年无色粘稠液体，b.P.125℃/66.5Pa，有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉莉油、合金欢油及橙花油中。是一种珍贵的香料，用于配制高级香精；有保幼激素活性。由山道年花蕾中提取出的无色结晶，m.p170℃,不溶于

4、水，易溶于有机溶剂。曾是医药上常用的驱蛔虫药，作用是使蛔虫麻痹而被排除体外，但对人有相当的毒性。五、双萜双萜是由四个异戊二烯单位连接而成的一类萜化合物，广泛分布与动植物体内。维生素A存于动物的肝、奶油、蛋黄和鱼肝油中。哺乳动物正常生长和发育所必需的物质，体内缺乏维生素A则发育不健全，并能引起眼膜和眼角膜硬化症，初期的症状就是夜盲症。六、三萜三萜是由六个异戊二烯单位连接而成的化合物。角鲨烯是鲨鱼肝油的主要成分，可能存在于所有组织中。角鲨烯是羊毛甾醇生物合成的前身，而羊毛甾醇又是其它甾体化合物的前身。七、四萜最早发现的四萜多烯色素是从胡萝

5、卜素中来的，后来又发现很多结构与此相类似的色素，所以通常把四萜称为胡萝卜类色素。四萜是由八个异戊二烯单位连接而构成的。四萜类化合物的分子中都含有一个较长的碳碳双键的共轭体系，所以四萜都是有颜色的物质，多带有由黄至红的颜色。因此也常把四萜称为多烯色素。-胡萝卜素-胡萝卜素-胡萝卜素第二节甾族化合物一、甾的基本结构和命名从化学结构上看，甾体化合物分子中都含有氢化程度不同的环戊烷并多氢菲结构，该结构是甾体化合物的母核，四个环常用A、B、C、D分别表示，环上的碳原子按如下顺序编号：R1R2R3R1、R2一般为甲基，称为角甲基，R3为其它

6、含有不同碳原子数的取代基。甾是个象形字，是根据这个结构而来的，“田”表示四个环，“‹‹‹”表示为三个侧链。******二、甾族化合物的立体结构甾族化合物的立体化学复杂。仅环上就有六个手性碳原子，可能有的立体异构体数目为26=64个。天然产甾族化合物现知的只有两种构型，一种是A环和B环以反式相并联，另一种是A环和B环以顺式相并联。而B环和C环、C环和D环之间是以反式相并联的。三、重要的甾族化合物1．甾醇1）胆甾醇（胆固醇）胆甾醇是最早发现的一个甾体化合物，存在于人及动物的血液、脂肪、脑髓及神经组织中。无色或略带黄色的结晶，m.p148.

7、5℃,在高真空度下可升华，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。人体内发现的胆结石几乎全是由胆甾醇所组成的，胆固醇的名称也是由此而来的。2）7-脱氢胆甾醇胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变为维生素D33）麦角甾醇麦角甾醇是一种植物甾醇，最初是从麦角中得到的，但在酵母中更易得到。麦角甾醇经日光照射后，B环开环而成前钙化醇，前钙化醇加热后形成维生素D2前钙化醇麦角甾醇hυ维生素D2(钙化醇)Δ2．胆酸胆汁酸存在于动物的胆汁中，从人和牛的胆汁中所分离出来的胆汁酸主要为胆酸

8、。胆酸是油脂的乳化剂，其生理作用是使脂肪乳化，促进它在肠中的水解和吸收。故胆酸被称为“生物肥皂“。