福州大学 有机化学课件.ppt

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1、第二章烷烃(Alkanes)(4学时)一、烷烃的通式、同系列和异构二、烷烃的命名三、烷烃的结构四、烷烃的物理性质五、烷烃的化学性质六、烷烃的来源烃:是由C、H两种元素组成的有机物烷烃:烃中的碳碳共价键均是单键的链状烃烃(碳氢化合物)开链烃(脂肪烃)饱和烃-烷烃不饱和烃-烯、炔脂环烃芳香烃一、烷烃的通式,同系列和异构(一)、通式:CnH2n+2(二)、同系列甲烷乙烷丙烷丁烷methaneethanepropanebutaneCH4C2H6C3H8C4H10CH2CH2CH2(CH2)2(CH2)3系差定义:组成上相差一个或几个(CH2)n=1,2,……,结构和性质相似

2、的一系列化合物。同系物:同系列中各化合物互称同系物(三)、同分异构1.定义:分子式相同而结构式、物理化学性质不同的化合物2.分类:构造异构,分子中各原子连接的顺序不同如立体异构,分子中各原子在空间的位置不同3.烷烃的同分异构:碳链异构,不存在官能团异构C数≥4,才有异构体出现(P17)碳原子数456……910……30异构体数2353575~4.1×1010以C5H12为例,利用逐步缩短碳链的方法,推导出异构体的数目及构造式4.同分异构体的推导※写异构体,不要多写,但不要漏写5个C4个C,一个-CH3Ⅱ3个C,二个-CH3一个-CH2CH3Ⅲ碳骨架确定后,补上氢原子※

3、C是四价,H不要多写,也不要少写C-C-C-C-CⅠ二、烷烃的命名(一)、碳原子类型和氢原子类型1.碳原子类型伯碳原子(1°C)只和一个C原子相连仲碳原子(2°C)和二个C原子相连叔碳原子(3°C)和三个C原子相连季碳原子(4°C)和四个C原子相连1°C1°C1°C2°C3°C4°C特殊:CH41°C2.氢原子类型伯氢原子(1°H)与伯碳原子相连仲氢原子(2°H)与仲碳原子相连叔氢原子(3°H)与叔碳原子相连1°H1°H1°H2°H3°H(二)、烷基的命名(alkyl)1.定义:烷烃分子去掉任一个氢原子剩下的基团CnH2n+1-烃基:R-,Ar-(芳香基)2.常见烷

4、基的命名甲基,methyl,Me-乙基,ethyl,Et-CH3CH2CH3CH4CH3CH3正丙基,n-propyl,n-pr异丙基,i-propyl,i-pr去掉2°H去掉1°HCH3CH2CH2CH3正丁基n-butyl,n-bu-仲丁基sec-butyl,s-bu-CH3CHCH3CH3异丁基i-butyl,i-bu-叔丁基t-butyl,t-bu-CH3-CH-(CH2)n-CH3异某基CH3CHCH2CH2-CH3异戊基CH3CH2CH2CH2-去掉1°HCH3CH2CH-CH3去掉2°HCH3CHCH2-CH3去掉1°HCH3-C-CH3CH3去掉3°

5、H新戊基叔戊基(三)、烷烃的命名1.习惯命名法1)C:1~10,用天干数字命名,甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸2)C>10,用汉文数字命名C20H42二十烷3)直链,则加“正”CH3CH2CH2CH2CH2CH3正己烷异戊烷4)一端有用“异”5)有4°C的用“新”新戊烷缺点:只能命名简单的烷烃,C数增多,异构体多,不适用2.衍生物命名法所有烷烃看成甲烷的衍生物,选择连有烷基最多的碳原子作为甲烷碳原子CH3CHCH2CH3CH3二甲基乙基甲烷3.系统命名法※1)命名体系IUPAC(Internationunionofpureandappliedchemistr

6、y):1892年日内瓦,经多次修订CCS(Chinesechemistrysociety):中国化学会根据IUPAC命名原则,结合中国汉字特点,经多次修订而成的命名体系。二者区别:IUPAC取代基的书写顺序按英文字首先后顺序CCS取代基的书写顺序按从小到大顺序2)CCS系统命名法直链烷烃:根据含碳数称某烷,不用“正”,C>10,用中文数字表示支链烷烃:a.选择主链选择取代基最多、最长的主链作为母体,命名为某烷C-C-C-C-C-C-CCCCCC-C※不能把书面上的直链看作主链,只要是连续的碳原子都应包括在一条碳链之内,支链作为取代基(P20)×b.主链上的碳原子编号

7、从靠近取代基一端开始C-C-C-C-C-C-C-CCCC1234567887654321红笔为正确编号c.标出取代基的位置和数目C-C-C-C-C-CCC-C123456654321红笔为正确编号合并相同的取代基,先小后大把取代基写在母体之前,并标出位置和数目阿拉伯数字大写数字12345543212,2,4-三甲基戊烷2,4,4-三甲基戊烷√×最长碳链,最低系列,先小后大,相同合并次序规则:甲基,乙基,丙基,丁基,戊基,异戊基,异丁基,新戊基,异丙基,仲丁基,叔丁基d.几种符号的正确应用“-”短划,阿拉伯数字和汉字之间,读作“位”“,”阿拉伯数字之间用逗号隔开,

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