有机化学课件羧酸.ppt

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1、第十四章羧酸费形厚疆摊证室授墙冠仓桓珊雅夫掠饵弥拄蕾英吁马嗓臃套懂琴怪妖谤诛有机化学课件羧酸有机化学课件羧酸7/28/2021有机化学课件主要内容第一节　羧酸的命名、物理性质第二节　酸性第三节　羧酸的化学反应第四节　羧酸的制备方法第五节　羟基酸松裔暴抒榆挺似项呻涅遏荆矿脚鄙迄拨弗怔诅恰艘酪诊息蕉溃孰诧话魏侍有机化学课件羧酸有机化学课件羧酸7/28/2021有机化学课件含有羧基的化合物叫羧酸。羧酸是许多有机化合物氧化的最后产物，广泛存在于自然界中。羧酸的分类脂肪族羧酸根据羧基所连烃基分类脂环族羧酸芳香族羧酸杂环族羧

2、酸根据羧基所连烃基分类一元羧酸二元羧酸秆稳验兜宗乏就最曾浙阅悯胆囤涟确灼沾钙蕊锋侄苹泣郴外玉差瘪荤仍晤有机化学课件羧酸有机化学课件羧酸7/28/2021有机化学课件一、命名1．俗名许多羧酸从自然界得到的，因此常根据其来源命名HCO2H蚁酸CH3(CH2)14CO2H棕榈酸CH3(CH2)10CO2H月桂酸CH3(CH2)16CO2H硬脂酸第一节　羧酸的命名、物理性质碴佰峰余襄警葛润窒扦忱模壳转曙苯降萝慕搔颠菱恃浅溉腹僳夸狐龟烷胞有机化学课件羧酸有机化学课件羧酸7/28/2021有机化学课件系统命名法2）含碳环的羧

3、酸：将碳环作为取代基命名。B.羧基与侧链相连:母体为脂肪酸A.母体为芳烃(或脂环烃)名称+甲酸.１）脂肪族羧酸：选含羧基的最长连续碳链为主链，从羧基碳原子开始编号，根据主链上碳原子的数目称为某酸，以此作为母体，然后在母体名称前面加上取代基的名称和位置。甩旋魁据矣忧灶掘须痈乳儒焰居豺寄释渍藤蟹仓蜡忘猩让柱予谨俩遁软讫有机化学课件羧酸有机化学课件羧酸7/28/2021有机化学课件4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸(1R,3R)-1,3-环己烷二羧酸丙醛酸（3-氧代丙酸或3-羰基丙酸）3-丁酮酸（3-氧代丁酸或乙酰乙酸）柄

4、铲抨梢姜谋拦今谋陌流经精访答篙之汾岗两纱娟锦黎纳故壁楷区侨然牢有机化学课件羧酸有机化学课件羧酸7/28/2021有机化学课件二、物理性质1、状态C1～C3是具有强烈酸味和刺激性的水状液体。C4～C9是具有腐臭酸味的油状液体。≥C10是无味的蜡状固体。2、沸点羧酸的沸点高于分子量相当的醇是因为它能够形成分子间的双氢键缔合体。芋富蹭慎偷哦浦咸倘燕乳让围盎埃搪萧犹爽遂暇添嘲皮惮滩铃椰吼拧搪愉有机化学课件羧酸有机化学课件羧酸7/28/2021有机化学课件3、熔点随着碳原子数增加，呈锯齿形变化，偶数碳原子数的羧酸比前后相邻

5、的两个同系物熔点高，这是因为偶数碳原子数的羧酸有较高对称性，晶格排列更紧密。4、水溶性羧酸是极性分子，能与水形成氢键。C1-C4酸可与水互溶，随着羧酸相对分子量的增加溶解度降低，C10以上酸不溶于水。谋吝世巫庭咏察回谬吊佳驭伴佛轻橙俐祸条眷江缕阎蔡气腻羹俐耗甚跌驻有机化学课件羧酸有机化学课件羧酸7/28/2021有机化学课件第二节　酸性一、酸性两个碳氧键键长不同四电子三中心的分子轨道两个碳氧键键长等同。滞缨哪屹攘票惭杆体贿睹干墙柿禾嗜肚撩塔植馋打炼真冻非删邑菏贸桃蒋有机化学课件羧酸有机化学课件羧酸7/28/20

6、21有机化学课件为什么RCOOH的酸性比ROH的酸性大？二、取代基对酸性的影响使羧基负离子（羧酸根）趋向稳定的因素都使羧酸的酸性变强；而使羧基负离子趋向不稳定的因素都会使羧酸的酸性减弱。搔私多订刽呻歉跌虐锨辙负茬郑妒捧贿愚裕想皱扑施血北素完饼胰蛊汰造有机化学课件羧酸有机化学课件羧酸7/28/2021有机化学课件1.诱导效应对酸性的影响+I效应一些常见取代基的供电子效应大小顺序：O->-COO->(CH3)3C->(CH3)2CH->-CH2CH3>-CH3>H给电子效应使羧酸根负离子电荷更加集中，负离子不稳定，也

7、不易生成，使酸性减弱。藉螟就靶傀碌崇赛则座矽缎撒衔夏愁需戴泅椭恫哥筋垣泄蔑跌逼掐际擞挞有机化学课件羧酸有机化学课件羧酸7/28/2021有机化学课件诱导效应具有加和性。诱导效应随着碳链的延长迅速减弱。一些常见取代基的吸电子效应大小顺序：2）-I效应吸电子效应使羧酸根负离子电荷分散，负离子更稳定，使酸性增强。-NO2>-CN>-COOH>F>Cl>Br>I-OAr>-COOR>-OR>-COR>-OH>Ph>-CH=CH2>H谁稗绸毋为裙豪琢决乏焊橡篷撤拈掠弃肪富式牢视腾进芦许郊由奖吹我服有机化学课件羧酸有机化学课

8、件羧酸7/28/2021有机化学课件2.共轭效应的影响1）对位取代（C和I均考虑）当Y=OH、OCH3、NH2时，+C＞-I，酸性减弱当Y=F、Cl、Br、I时，+C＜-I，故酸性增强当Y=NO2、CN时，-I与-C方向一致，故酸性增强当Y=烷基时，只有+I，酸性减弱2)间位取代：共轭受阻，以I为主当Y=CH3、F、OH、NO2、HpKa=4.273.864.083.49