化学课件-有机合成.ppt

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1、一、有机合成的基础1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入双键（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△CH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△3）醇与HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不饱和烃与HX或X2加成

2、③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂ΔC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3

3、-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br(3)官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。主要有机物之间转化关系图还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解烯烷炔28、（1）乙酸（3）①苯环上有氯原子取代对反应有利②苯环上有甲基对反应不利③氯原子离醛基越远，对反应越不利（或氯原子取代时，邻位最有利，对位最不利）④甲基离醛基越远，对反应越有利（或甲基取代时，邻位最不利，对位最有利）⑤苯环上氯原子越多

4、，对反应越有利⑥苯环上甲基越多，对反应越不利错误（1）：对表格数据分析错误；或归纳不全；或归纳扩大化（Cl-说为卤素，甲基说为烷基或烃基）。错误（2）：对表格数据信息不会归纳，文字写了很多，但不能切入正题。08年26题.（2）醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了把催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：K2CO3、363K、甲苯（溶剂）。实验结果如下：分析表中数据，得到把催化剂催化效果的主要结论是（写出2条）。26。(2)1.苯环上的取代基对醛的产率影响不大，对反应时间有一定影响。2.与羟基相连的

5、碳链长，大大降低醛的产率与增大反应时间。