3.4有机合成高中化学课件_2

《3.4有机合成高中化学课件_2》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第四节有机合成第三章烃的含氧衍生物知识与技能1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件；2、能列举引入C=C、卤素原子、羟基、醛基和羧基的化学反应，并完成相应的化学方程式；3、构建知识网络，并能应用其设计一些简单物质的合成路线。过程与方法1、了解合成路线设计的一般思路；知道合成关键为构建碳骨架和引入官能团；2、通过一些简单物质的合成，初步认识逆向合成的思维方法，理解确定合成路线的基本原则；3、通过有机物逆合成法的推理，培养自身逻辑思维能力以及信息的迁移能力。学习目标情感态度与价值观

2、1、培养自身理论联系实际的能力，能结合生产实际选择适当的合成路线；2、通过对新闻资料的分析，关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产和使用问题。3、通过逆合成分析法的研究，培养逻辑思维的能力。学习目标用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。用化学方法人工合成物质复写自然物质用

3、化学方法人工合成物质修饰自然物质解热镇痛药物——阿司匹林叶绿素分子的结构式维生素B12的化学结构一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程4、有机合成的设计思路5、关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。6、碳骨架的构建和官能团的引入。(1).碳骨架构建:

4、包括碳链增长和缩短、成环和开环等。构建方法会以信息形式给出。(2.官能团的引入和转化:(1)官能团的引入：思考与交流1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。2、引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。(2)官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-

5、Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br7、有机物的相互转化关系：两碳有机物为例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCHCHCH2=CHCl[CH-CH]nHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa3、有机合成的方法顺合成法逆合成法综合比较法二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入双键（C=C或C=O）1）某

6、些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△CH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△3）醇与HX取代CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不饱和烃与HX或X2加成③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH

7、3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂ΔC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子（3）官能团的衍变主要有机物之间转化关系图还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解烯烷炔水化消去消去取代加成

8、加成加成2、正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图3、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化