2012高二化学课件：3.4 有机合成(人教版选修5)

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1、1.结合你现有的知识交流讨论：从起始原料、合成路线、操作步骤、环境保护等角度考虑有机合成应遵循的原则。提示：（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。（3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。2.结合学过的有机化学反应，思考讨论在有机物中引入羧基的

2、方法有哪些？（举例说明）提示：（1）醛被弱氧化剂氧化成酸。例如：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O（2）醛被氧气氧化成酸。例如：2CH3CHO+O22CH3COOH△催化剂△（3）酯在酸性条件下水解。例如：CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH（4）含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：H+△3.探究：制取一氯乙烷，采取以下两种方法，哪种较好？①乙烷和Cl2在光照下发生取代反应②乙烯和HCl发生加成反应提示：②较好。①的缺点是：a.副产物较多，原子利用率低；b.Cl2有毒，对大气污染

3、较HCl严重。4.思考：结合官能团的引入或转化方法，分析由乙醇合成乙二醇的路线，并指明每步反应的类型。提示：【典例1】已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据下图回答问题。NaCNH2OF分子中含有8个原子组成的环状结构。（1）反应①②③中属于取代反应的是_____________（填反应代号）。（2）写出结构简式E:________,F:___________。【思路点拨】（1）根据题意选准A为突破口。（2）由框图转化结合信息确定A及其他

4、各物质。（3）依据题目要求分析解答。【自主解答】由A的分子组成及A能与溴发生加成反应可知A为CH3CH＝CH2，与溴反应生成的加成产物B为CH3CHBrCH2Br，结合所给信息，B与NaCN发生取代反应生成CH3CH（CN）CH2CN，该物质水解生成E为CH3CH(COOH)CH2COOH,又知B碱性条件下水解生成CH3CH（OH）CH2OH。E和D发生酯化反应生成F。答案:（1）②、③(2)1.以煤的干馏产品为原料合成苯甲酸苯甲酯，逆合成法合成路线如下：依据该合成路线，你能设计出几种不同的合成方法，请交流讨论，并比较评价哪种方法最好。提示：分析比较

5、最佳方案（1）路线由甲苯制取苯甲醇和苯甲酸，较合理。（2）、（4）路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。（3）的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作，成本高。2.合成路线要符合“绿色、环保”的要求，其主要考虑的因素有哪些？提示：（1）有机合成反应中原子经济性；（2）原料是否绿色化；（3）试剂与催化剂的无公害性。3.合成路线的总产率与各分步产率有何关系？提示：合成路线的总产率等于各分步产率乘积，因此应选择步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线。【典例2】(2010·天津高考)Ⅰ．已知烃基烯基醚：R—CH＝

6、CH—O—R′R—CH2CHO+R′OH烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：H2O/H+请回答下列问题：（1）A的分子式为______。（2）B的名称是_______；A的结构简式为______。（3）写出C→D反应的化学方程式：___________。（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：_______________、_______________。①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（)的一条路线如下：(5)写出G的结构简式：___

7、_____________。(6)写出①～④步反应所加试剂、反应条件和①～③步反应类型：【思路点拨】解答本题应注意以下三点：(1)应用逆合成分析法。(2)充分利用信息。(3)各种有机物、官能团之间的相互转化。【自主解答】(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知，B为正丙醇；由B、E结合题给信息，逆推可知A的结构简式为：(3)C→D发生的是银镜反应，反应方程式为：CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。△(4)符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高，有：(5)(6)生成含有碳碳三

8、键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第①步是醛加成为醇，第②步是醇消去成烯烃，第③步是与Br2加成，第④