高中化学选修五-3.4有机合成.ppt

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1、第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成(第1课时)第三章烃的含氧衍生物一、有机合成利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。1.定义:2.有机合成的主要任务：目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。二、有机合成的过程基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标化合物活动1：以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。还原水解酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解(取代)烯烷炔H2不完全加成H2加成取代取代加成消去加成（H20）消去【知识再现】说一说下列物质之间是如何转化的？酯化(取代)讨论在有机物引入下列

2、官能团的方法？1)引入的碳碳双键(C=C)的方法有哪些？2)引入卤原子(X=F，Cl，Br，I)的方法有哪些？3)引入的羟基(－OH)的方法有哪些？4)引入的醛基(－CHO)的方法有哪些？5)引入的羧基(－COOH)的方法有哪些？6)引入酯基(－COOC－)的方法有？活动2：由1-溴丙烷如何制备丙酸？提升：小结有机物引入官能团的一般顺序。活动3：1)引入的碳碳双键(C=C):2)引入卤原子(X=F，Cl，Br，I):3)引入的羟基(－OH):4)引入的醛基(－CHO):5)引入的羧基(－COOH):6)引入酯基(－COOC－):官能团的引入和转化卤原子消去、－O

3、H消去、CC部分加氢烷烃卤代、C=C加卤、－OH卤代卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解醇的氧化醛的氧化、酯的水解醇与酸的酯化反应三、两种有机合成的思维方法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物1、正向合成分析法活动4：以1-丙醇为原料合成1,2-丙二醇和2-丙醇消去加Br2CH2=CH2CH3CH2-BrCH2Br－CH2Bra.官能团种类变化：b.官能团数目变化：c.官能团位置变化：消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3Br<

4、1>官能团的衍变：包括官能团种类、数目、位置变化等。-Br-OH-CHO-COOH-COOC-水解氧化氧化酯化<1>碳链的增减(构建分子骨架)增加碳链：①酯化反应②醇分子间脱水(取代反应)生成醚③聚合反应④C=C或C≡C和HCN加成等减少碳链：①水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解②裂化和裂解反应；练习1：以丙醛为原料合成1,2-丙二醇练习2：完成课后思考题的第2题方法提升：路线设计“两对照”：瞄准骨架、官能团第四节有机合成(第2课时)第三章烃的含氧衍生物逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合

5、物,中间体又是从更上一步的中间体得来的,依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图二、逆合成分析法（科里）例如：寻找合成乙二酸(草酸)二乙酯的路线及原料C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5浓H2SO4水解认目标巧切断再切断得原料得路线你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-CH2CH

6、2CH3试一试：CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOHHO-CH2CH2CH2CH2CH3+CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=CH2思路：CH3CH2CH2CH2CHOHO-H3、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染2）步骤最少的合成路线3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现4）满足“绿色化学”的要求。5）按一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。完成P66的学与问结论：合成路步骤多，总产率就越低