3.4 有机合成 学案 新

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1、有机合成一、课前预习学案（一）．归纳出以下常见反应类型的实例：取代反应：1、卤代2、硝化3、磺化4、脱水5、酯化6、水解加成反应：1、烯烃或炔烃的加成2、苯环的加成3、醛或酮的加成4、1，3-丁二烯的加成消去反应：1、醇2、卤代烃聚合反应：加聚1、一个C=C2、共轭双键3、共聚缩聚1、羟基与羧基间的缩聚2、氨基与羧基间的缩聚3、酚、醛的缩聚氧化反应：1、去H2、得O3、其他氧化剂还原反应：（二）．有机合成的过程1、有机合成定义：有机合成指利用简单易得的原料，通过________，生成具有__________

2、和______的有机化合物。2、有机合成的任务：有机合成的任务包括目标化合物__________的构建和________的转化。3、有机合成过程：4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。思考完成：在碳链上引入C=C的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。在碳链上引入羟基的四种方法：(1)＿＿＿＿＿

3、＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿＿＿＿(4)＿＿＿＿＿＿＿。二、课内探究学案活动探究：逆合成分析法思维训练阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。(1)分析草酸二乙酯，官能团有；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B；(5)反推，乙醇的引入可用，或；(6)由乙烯可用制得B。总结解题思路:(1)剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思

4、维.结合题给信息)(2)合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架(3)目标分子中官能团引入三、课堂练习1．有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是(　　)①在空气中燃烧　②取代反应　③加成反应　④加聚反应A．①②B．①②③C．②③D．①②③④2．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是(　　)①氧化　②消去　③加成　④酯化　⑤水解　⑥加聚A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥3．请设计由乙烯制备聚氯乙烯的合成路线，并完成各步反应方程式。4．（1）

5、有机化合物F是合成电子薄膜材料高聚物Z的重要原料。某同学设计了由乙烯合成高聚物Z的3条路线（I、II、III）如下图所示。①3条合成路线中，你认为符合“原子经济”要求的合成路线是（填序号“I”、“II”或“III”）。②X的结构简式是。③lmolF在O2中充分燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为8:3，消耗7.5molO2，其核磁共振氢谱中有3个吸收峰，且能与NaHCO3反应生成CO2。F分子中含有的含氧官能团的名称是。Y+F→Z反应的化学方程式是。（2）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案

6、以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。提示：①R－Br+NaCN→R－CN+NaBr；R—CNR—COOH②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：有机合成与推断的求解思路及题型1、直导法：（原料中间产物目标产物）以有机物的结构、性质和相互衍变关系为线索，采用正向思维，得到目标产物。　　例1、某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁)，它是一种有机酸盐。注：　　i、　ii、心舒宁结构式中的圆点表示形成盐。　　(1)心舒宁的分子式为___________　　

7、(2)中间体(I)的结构简式是____________　　(3)反应①～⑤中属于加成反应的是_____(填反应的代号)　　(4)如果将⑤、⑥两步颠倒，则最后得到的是(填写结构简式)__________。练1、已知在一定条件下碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，羰基可以与乙炔发生反应，如：　　现有化合物A的一系列反应（反应条件略去），其中B是生活中常见的有机酸1)A的结构简式为　　　　　；　　(2)注明反应类型：③　　　　，④　　　　，⑤　　　　；　　(3)完成下列化学方程式：B→G　　　　　　　　　　

8、　　　　；E→F　　　　　　　　　　　　　　　(4)可被催化氧化成醛且与化合物　　　　具有相同分子式、属同类（炔醇）的物质有四种，它们的结构简式分别是　　　　　　，　　　　　　，2、反推法（目标产物中间产物原料）　　(1)确定要合成的有机物属何类别，根据题目的信息和要求找出题目的突破口。　　(2)以题中要求最终产物为起点，根据突破口及已学的知识逆推其他各物质的可能性，形成两条或更多的线索。　　(3)再根据信息、