2013届高二化学课件：3-4有机合成(选修5).ppt

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1、第四节　有机合成(共1课时)三、用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成1．草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到________和________，说明目标化合物可由________通过酯化反应得到：2．羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：3．乙二醇的前一步的中间体是1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：4．乙醇通过乙烯与水的加成得到。根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：a．________________________________________；b．_____________

2、___________________________；c．________________________________________；d．________________________________________；e．________________________________________。【答案】一、1.简单、易得　有机　特定结构　功能2．官能团　一段碳链　官能团　目标化合物　一定碳原子数目　一定结构二、设计复杂化合物的合成路线　中间体　中间体　辅助原料　最适宜的基础原料　最终的合成物　反应条件必须比较温和　较高的转化率　　低毒性

3、　低污染　易得和廉价三、1.草酸　两分子乙醇　两分子的乙醇和草酸合成路线的总产率与各分步产率有何关系？提示：合成路线的总产率等于各步产率之乘积，因此应选择步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线。在分子中引入官能团的方法有机物的合成过程中，往往要涉及官能团的改变，对官能团的引入的原则是最好通过官能团的反应一步合成。②取代反应(2)引入羟基(5)引入羧基①羧酸衍生物(酯、酰卤、酸酐、酰胺)的水解反应。②醛的氧化。从分子中消除官能团的方法：(1)经加成反应消除不饱和键。(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消去—OH。(3)经加成或氧化反应消除—CHO。(4)经水

4、解反应消去酯基。(5)通过消去或水解反应可消除卤原子。【例1】苯口恶布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：请回答下列问题：(1)A长期暴露在空气中会变质，其原因是__________。(2)由A到B的反应通常在低温进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是________。(填字母)(3)在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是________。(填字母)(4)F的结构简式：________。(5)D的同分异构体H是一种α－氨基酸，H可被KMnO4酸性溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是_______

5、_。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是________。(1)A中含有酚羟基官能团，酚羟基易被空气中氧气氧化而变质。(2)酚羟基对苯环的影响，使苯环上邻、对位上的氢变得更活泼，易被取代，选a。(3)手性碳原子指同一个碳原子上连有4种不同的原子或原子团，可知选ac。(4)对比E、G的结构，结合F→G的条件，氢氧化钠，H＋，可知是酯的水解生成羧酸钠，再酸化，得F结构【答案】(1)酚类化合物易被空气中的O2氧化(2)a(3)ac(2010·广东实验中学高二检测)氯乙烯是合成聚氯乙烯的单体。乙烯氧化法是生产氯乙烯的主要方法。分三步进行，如下图所示：(1

6、)关于乙烯、氯乙烯说法正确的是________(填字母)。A．都能在氧气中燃烧B．都能发生加成反应，使溴水褪色C．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．氯乙烯分子中所有原子共平面(2)从环境角度考虑，氧化法的优点是___________。(3)某学生设计下列反应：请写出③的化学方程式________________________。(4)已知二氯乙烷与氢氧化钠溶液共热可以生成乙二醇(HOCH2CH2OH)，请写出乙二醇与过量乙酸完全发生反应的方程式________________________。【答案】(1)A、B、C、D(2)利用二氯乙烷热裂解所产生的氯化氢

7、作为氯化剂，从而使氯得到完全利用，不向环境排放有毒气体【解析】本题考查的是有机合成方案的确定及官能团的引入。碳骨架的增减：(1)增长：常见的方式为不饱和化合物间的聚合，羧酸或醇的酯化，有机物与HCN反应等。(2)变短：常见的方式为烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同系物，烯烃)的氧化等。(3)芳香烃衍生物合成线【例2】以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成，下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ)中的2－位碳原子和2－位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3－羟基醛，此醛

8、不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)：请运用已学过的知识和给出的信息写出由乙