选修5第3-4有机合成课件1.ppt

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1、第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成学习目标1.熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；2.初步认识逆向合成法的思维方法。学习重点：逆向合成法什么是有机合成？以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。如：以电石为原料合成乙酸乙酯一、有机合成的过程1.知识准备：（1）各类烃及衍生物的主要化学性质：加成加成较快较慢取代、加成取代、消去氧化、还原H酯化、酸性水解（2）有机反应的基本类型1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金

2、属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有CC或CO可与H2、HX、X2、H2O等加成。3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。4）还原反应:有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。5、消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。6、酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。7、水解反应：如：①酯的水解反应：酯与水发生作用生成

3、相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应，②糖类物质的水解反应，③蛋白质的水解反应。注意：乙烯与水的加成反应不属于水解反应8、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。基础原料中间体2、有机合成的任务：对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。目标化合物中间体辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物副产物P.65思考与交流2.引入卤原子的方法有哪些？（1）取代反应：①甲烷和氯气（条件！）②苯和溴（条件！）③醇和卤化氢④酚和溴水（2）加成反应：烯烃、炔烃和苯等（与

4、卤素单质或卤化氢加成）1.引入碳碳双键的方法有哪些？（1）消去反应：①卤代烃的消去（条件！）②醇的消去（条件！）（2）炔烃一比一加成思考与交流3.引入羟基的方法有哪些？（1）取代反应：①卤代烃的水解（条件！）②酯的水解（条件！）（2）加成反应：①烯（炔）烃与水加成②醛或酮与氢气加成（还原）3、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重

5、客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆二、逆合成分析法（科里）例如：乙二酸二乙酯的合成基础原料中间体目标化合物中间体C—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl23+H2ONaOH4[O]5浓H2SO4产率计算——多步反应一次计算P.65学与问H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85

6、.6%=58.54%作业P67.1、2、3