高二化学选修5课件：3-4有机合成.ppt

《高二化学选修5课件：3-4有机合成.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第四节　有机合成(共1课时)一、有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成是利用________的原料，通过________反应，生成具有________和________的有机物的过程。2．有机合成过程利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上________和________，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的________，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体……经过多步反应，按照________的要求，合成具有________、________的目标化合物。二、逆合成分析法逆合成

2、分析法是在________时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的________，该________同________反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定________和________。所确定的合成路线的各步反应其________，并具有_____，所使用的基础原料和辅助原料应该是________、________和________的。三、用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成1．草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯

3、化反应规律将酯基断开，得到________和________，说明目标化合物可由________通过酯化反应得到：2．羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：3．乙二醇的前一步的中间体是1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到：4．乙醇通过乙烯与水的加成得到。根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：a．________________________________________；b．________________________________________

4、；c．________________________________________；d．________________________________________；e．________________________________________。【答案】一、1.简单、易得　有机　特定结构　功能2．官能团　一段碳链　官能团　目标化合物　一定碳原子数目　一定结构二、设计复杂化合物的合成路线　中间体　中间体　辅助原料　最适宜的基础原料　最终的合成物　反应条件必须比较温和　较高的转化率　　低毒性　低

5、污染　易得和廉价三、1.草酸　两分子乙醇　两分子的乙醇和草酸合成路线的总产率与各分步产率有何关系？提示：合成路线的总产率等于各步产率之乘积，因此应选择步骤尽量少、副反应产物最少的合成路线。在分子中引入官能团的方法有机物的合成过程中，往往要涉及官能团的改变，对官能团的引入的原则是最好通过官能团的反应一步合成。②取代反应(2)引入羟基(5)引入羧基①羧酸衍生物(酯、酰卤、酸酐、酰胺)的水解反应。②醛的氧化。从分子中消除官能团的方法：(1)经加成反应消除不饱和键。(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消去—OH。

6、(3)经加成或氧化反应消除—CHO。(4)经水解反应消去酯基。(5)通过消去或水解反应可消除卤原子。【例1】苯口恶布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：请回答下列问题：(1)A长期暴露在空气中会变质，其原因是__________。(2)由A到B的反应通常在低温进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是________。(填字母)(3)在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是________。(填字母)(4)F的结构简式：________。(5)D的同分异

7、构体H是一种α－氨基酸，H可被KMnO4酸性溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是________。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是________。(1)A中含有酚羟基官能团，酚羟基易被空气中氧气氧化而变质。(2)酚羟基对苯环的影响，使苯环上邻、对位上的氢变得更活泼，易被取代，选a。(3)手性碳原子指同一个碳原子上连有4种不同的原子或原子团，可知选ac。(4)对比E、G的结构，结合F→G的条件，氢氧化钠，H＋，可知是酯的水解生成羧酸钠，再酸化，得F结构【答案】(1)酚类化合物易被空气中的O2

8、氧化(2)a(3)ac(2010·广东实验中学高二检测)氯乙烯是合成聚氯乙烯的单体。乙烯氧化法是生产氯乙烯的主要方法。分三步进行，如下图所示：(1)关于乙烯、氯乙烯说法正确的是________(填字母)。A．都能在氧气中燃烧B．都能发生加成反应，使溴水褪色C．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．氯乙烯分子中所有原子共平面(2)从环境角度考虑，氧化法的优点是___________。(3)某学生设计下列反应：请写出③的化学方程式____