化学选修5有机合成学案

《化学选修5有机合成学案》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第四节有机合成学案【学案导学】一、知识回顾：各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质名称官能团主要化学性质烯烃炔烃苯卤代烃醇酚醛羧酸酯二、烃的衍生物之间的转化关系：三、有机反应的主要类型（1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上；⑤这是饱和化合物的特有反应。（2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含

2、有C、C双键或C、O双键，可与H2、HX、X2、H2O等加成。①加成反应发生在不饱和(碳)原子上；②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物(相当于化合反应），只进不出；③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面变立体；炔烃变烯烃，结构由直线变平面；④加成反应是不饱和化合物的特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。（3）消去反应：有机物一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、醇。①消去反应发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上；③消去反应会脱去小分子，即生

3、成小分子；④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑤消去前后的有机物的分子结构发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。（4）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：23用心爱心专心①绝大多数有机物都能燃烧。②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。③因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有：酚和醛。④能发生催化氧化反应的是醇、醛。⑤能和弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物有：醛(或含醛基的有机物)。（5）还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：

4、烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。（6）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。①烯烃、炔烃可发生加聚反应；②苯酚和甲醛可发生缩聚反应；③多元醇和多元羧酸也可发生酯化型缩聚反应。四、有机合成的过程1、有机合成的概念：2、有机合成的任务：3、有机合成的过程：4、有机合成遵循的原则：（1）（2）（3）（4）（5）5、有机合成的思路：通过构建，并引入或转化所需的。利用你所学过的有机反应，完成下列问题：1.CH≡CH为原料合成聚氯乙烯。2.(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：a、CH

5、3CH2CH2OH浓H2SO4170℃△b、CHCH+HCl催化剂△c、CH3CH2BrNaOH/C2H5OH【小结】引入碳碳双键的三种方法是：（2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：23用心爱心专心aCH4+Cl2光+Br2FebCH3—CH=CH2+Cl2△cCH3CH2OH+HBrH+【小结】引入卤原子的三种方法是：（3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：△aCH2=CH2+H2O催化剂△bCH3CH2Cl+H2ONaOH△cCH3CHO+H2Ni【小结】引入羟基的四种方法是：（4）引入羰基或醛基，通过

6、醇或烯烃的氧化等aCH3CH2OH+O2Cu△bCH3CHCH3+O2Cu△<5>引入羧基，通过氧化aCH3CHO+O2催化剂bCH3CHO+Cu(OH)2△—CH3cKMnO4/H+［归纳总结］（1）引入碳碳双键的方法：卤代烃的、醇的、炔烃的不完全。（2）引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的、烯烃（或炔烃）的、烷烃（或苯及苯的同系物）的。（3）引入羟基的四种方法是：烯烃与水的、卤代烃的、酯的、醛的。五、有机合成分析法1、正向合成分析法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接和间接的中间产物，逐步推向

7、目标合成有机物。2、逆向合成分析法：将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。以乙烯为原料合成草酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。(1)先分析草酸二乙酯，官能团是(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和(3)反推，酸是由醇氧化成醛，醛再氧化酸得到的，则可推出醇A为(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B，由乙烯可用反应制得B。(5)反推，乙醇中羟基的可用和反应引入。【课堂练习】1．下列变化属于加成反应的是（）23用心爱心专心A．乙烯通过酸性K

8、MnO4溶液B．乙醇和浓硫酸共热C．乙炔使溴水褪色D．苯酚与浓溴水混合2..某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是（）A、甲醛B、乙醛C、酮D、甲醇3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是（）A．消去反应B．酯化反应C．水解反应D．取代反应4．