化学选修5 有机合成.doc

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1、一、有机合成过程中常见官能团的引入1．卤原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)(还有其他的氯代苯甲烷)CH2===CH—CH3＋Cl2CH2===CH—CH2Cl＋HCl(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：CH2===CHCH3＋Br2――→CH2Br—CHBrCH3CH2===CHCH3＋HBr――→CH3—CHBrCH3CHCH＋HClCH2===CHCl(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：R—OH＋HXR—X＋H2O。2．羟基的引入方法(1)醇羟基的引入方法①烯烃水化生成醇。例如：CH2===CH2

2、＋H2OCH3CH2—OH②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如：4CH3CH2—Br＋H2OCH3CH2—OH＋HBr③醛或酮与氢气加成生成醇。例如：CH3CHO＋H2CH3CH2—OHCH3COCH3＋H2④酯水解生成醇。例如：CH3COOCH2CH3＋H2O------》CH3COOH＋CH3CH2OH(2)酚羟基的引入方法①酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：②苯的卤代物水解生成苯酚，例如：3．双键的引入方法(1)的引入①醇的消去反应引入。例如：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O②卤代烃的消去反应引入。例如：4CH3CH2BrCH2===CH2↑＋HBr③炔烃与氢气、卤化

3、氢、卤素单质加成(限制物质的量)可得到。例如：CH≡CH＋HCl——》CH2===CHCl(2)的引入，醇的催化氧化。例如：2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O2R2CHOHR1＋O2＋2H2O4．羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如：CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O(2)醛被氧气氧化成酸。例如：2CH3CHO＋O22CH3COOH(3)酯在酸性条件下水解。例如：CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：二、有机合成路线的选择1．合成路线的选择(1)一元合成路线：R—CH===CH

4、2卤代烃一元醇一元醛4一元羧酸→酯。(2)二元合成路线：CH2===CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OHCHO—CHOHOOC—COOH链酯、环酯、聚酯。2．有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护：如对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后

5、，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。4