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时间:2020-06-21
《新人教版高中化学选修5有机合成(通用).doc》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、有机合成教学目标:1.举例说明烃类几其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。2.认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的组成和结构特点,知道它们的转化关系。3.掌握有机合成中常用的分析思路-逆向思维。教学重点:卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的转化关系。教学难点:有机合成中常用的分析思路。课时划分:一课时教学过程:[自学]第一、二自然段。[板书]第4节有机合成一、有机合成的过程[自学·交流]阅读第三自然段,回答:1、什么是有机合成?2、有机合成的任务有那些?3、用示意图表示出有机合成过程。[汇报]1、有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成
2、具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。3、有机合成过程示意图:[板书]1、有机合成定义;2、有机合成的任务;3、有机合成过程。[思考与交流1]官能团的引入。有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。思考:1、在碳链上引入C=C的三种方法:(1)___________(2)__________(3)__________。2、在碳链上引入卤素原子的三种方法:(1)___________(2)__________(3)__________。3、在碳链上引入羟基的四种方法:(1)_
3、__________(2)__________(3)__________(4)__________。[学生汇报]评价,总结:官能团的引入引入-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解引入-X烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代引入C=C某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢引入-CHO某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解引入-COOH醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-酯化反应[思考]有机合成常用装置:名称用途1234[思考与交流2]有机合成的关键—碳骨架的构建。1、如何增长碳链?(1)加成反应:(2)卤代烃+
4、NaCN:CH3CH2Br+NaCN2、如何缩短碳链?(1)烯烃、炔烃的氧化:(2)羧酸盐脱羧基成CO23、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式:CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3[汇报]总结:如何缩短碳链?1、脱羧反应。如:RCOONa+NaOHRH+Na2CO3 2、氧化反应,包括燃烧,烯、炔的部分氧化,丁烷的直接氧化成乙酸,苯的同系物氧化成苯甲酸等。如: 3、水解反应。主要包括酯的水解,蛋白质的水解和多糖的水解。如: [板书]二、逆合成分析法1、合成设计思路:[讲解]有机合成的设计思路[板书]2、有机合成路线的设计[投影]逆合成分析示意图:
5、[讲解]逆推法合成有机物思路[探究]用绿色化学的角度出发,有机合成的设计有哪些注意事项?[交流]不使用有毒原料;不产生有毒副产物;产率尽可能高等[板书]3、解题思路:①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架③目标分子中官能团引入[例析]阅读课本,以(草酸二乙酯)为例,说明逆推法在有机合成中的应用。(1)分析草酸二乙酯,官能团有;(2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为和;(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的,则可推出醇为(4)反推,此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引
6、入可用B;(5)反推,乙醇的引入可用,或;(6)由乙烯可用制得B。[投影]分析思路:[板书]书写上述6步的化学反应方程式:[例题]用乙炔和适当的无机试剂为原料,合成。资料1资料2解析:从原料到产品在结构上产生两种变化:①从碳链化合物变为芳环化合物;②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知:由乙炔聚合可得苯环,如果由苯直接溴代,只能得到溴苯,要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法,即只有将苯先变为苯酚或苯胺,再溴代方可;而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知,中的“—NH2”可通过转化为重氮盐,再进行放氮反应除去。答案:[课堂
7、练习]1.反应2CH3I+2Na→CH3CH3+2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应,现将CH3Br、CH3CH2I的混合物跟金属钠反应,则反应式为:__________________。2.一卤代烷[RX]与金属镁在室温下于干燥乙醚中作用,生成有机镁化物——卤化烷基镁这种产物叫做“GnignandReagenl”(格林试剂)。格林试剂很活泼,能与多种具有活泼氢的化合物(HY)作用,生成相应的烃。Y=-OH,-OR,-X(卤原子),等。格林试剂是有机合成中用途甚广的一种试剂,可以用来合成烷、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。写出以苯、丙烯为主要原料合成C6H5C
8、HOHCH2CH3化学方
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