新课标人教版高中化学选修5（十五）_ 有机合成

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1、第三章烃的含氧衍生物新课标人教版高中化学选修5第四节有机合成用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。用化学方法人工合成物质维生素B12的化学结构阅读课本P64第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有哪些？3、用示意图表示出有机合成过程。自学与交流利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物

2、。1、有机合成：2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化。一、有机合成的过程碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）基础原料中间体1目标化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物23、有机合成的过程：有机合成过程示意图4、有机合成的设计思路关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。6．有机合成的遵循原则：(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染；(2)尽量选择步骤少的_合成路线_；(3)尽量满足“绿色化学”的要求，步骤少，原料利用率高，达到_零排放_；(4)操作_简单_、条件_温和_、能耗低、易实

3、现；(5)按照一定的顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。几种衍生物之间的关系知识回顾：有机物相互网络图有机合成必备的基本知识：官能团的引入官能团的消除官能团的衍变官能团的保护有机成环反应规律1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（1）卤代烃的消去二、有机合成的常规方法（一）常见引入官能团的方法（2）醇的消去（3）炔烃与氢气1：1加成2、怎样在有机化合物中引入羟基？（1）卤代烃水解（2）烯烃与水加成（3）醛/酮加氢（4）酯的水解三种方法四种方法-C=C-或-C=O的引入2CH3CH2OH+O22H3CCHO+2H2OCu△CH3CH2OHCH2=CH2+

4、H2O浓硫酸170℃CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaOH醇△1.醇与卤代烃的消去反应2.醇的氧化官能团引入3.乙烯氧化、乙炔水化-OH的引入H2SO4ΔCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O催化剂加热(CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH催化剂Δ官能团引入2.醛.酮加氢气3.卤代烃水解4.酯的水解1.烯烃加水CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂ΔNaOHCH3CH2OHCH3CH2Cl+H2O△酚钠也可以得到羟基3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（1）烃或烃的衍生物与X2取代

5、反应：（2）醇与HX取代（3）加成反应：①甲烷和氯气②苯和溴③酚和溴水烯烃、炔烃等与X2或HX加成思考与交流-X的引入CH2=CH2+HBrCH3CH2Br△CH≡CH+2Br2CHBr2CHBr2C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△C6H6+Br2C6H5Br+HBrFe1.烃与X2的取代2.不饱和烃与HX、X2的加成3.醇与HX的取代CH4+Cl2光CH3Cl+HCl官能团引入4、怎样在有机化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化（2）糖类水解（3）炔烃水化5、怎样在有机化合物中引入羧基？（1）醛氧化（2）苯的同系物被强氧化剂氧化（3）羧酸盐酸化（4）酯的酸

6、性水解思考与交流官能团的性质类别官能团通式代表物主要化学性质烷烃CnH2n+2CH3CH3(1)取代反应(2)催化裂化(3)燃烧反应烯烃碳碳双键CnH2nCH2=CH2(1)加成反应(2)氧化反应(3)加聚反应炔烃碳碳三键CnH2n-2CH≡CH(1)加成反应(2)氧化反应(3)加聚反应苯及同系物CnH2n-6苯甲苯(1)取代反应(2)加成反应(3)氧化反应卤代烃—XCnH2n+1XCH3CH2X(1)取代反应（水解反应）(2)消去反应必备的基本知识官能团的性质类别官能团通式代表物主要化学性质醇—OHR—OHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)与钠反应(2)取

7、代反应(3)消去反应(4)分子间脱水(5)氧化反应(6)酯化反应酚—OHCnH2n-6OC6H5—OH(1)有弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)缩聚反应醛—CHOR—CHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反应(2)还原反应羧酸—COOHR—COOHCnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性(2)酯化反应酯—COO—RCOOR`CnH2nO2CH3COOC2H5水解反应必备的基本知识有机反应的基本类型甲烷、苯、醇的卤代，苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。1）取代反应2）加成反应3）氧化

8、反应烯烃、炔烃、苯、醛等