高中化学选修5—有机合成与推断

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1、选修5有机化学基础第五章　有机合成与推断2013高考导航考纲要求1.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。4.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。5.关注有机化合物的安全和科学使用，认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。命题热点1.利用烃及烃的衍生物之间的衍变关系，完成一些与生产生活相联系的有机物的合成。2.利用烃及烃的衍生物之间的衍变关系，推断未知物的结构，同时考查同分异构体、反应类型等。考点串讲深度剖析考点一单体与高聚物

2、的互推规律1．由单体推断高聚物根据单体的结构特点写出高聚物的结构简式。(1)单烯烃型单体加聚“断开双键，键分两端，添上括号，n写后面”。(2)二烯烃型单体加聚“单变双，双变单，破两头，移中间,添上括号，n写后面”。如(3)含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，n写后面”。如2．由高聚物推导单体(1)加聚产物单体的推断方法①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体为一种,将两个半键闭合即可。如：单体为：②凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。如：单体为：CH3CH===CH2

3、和CH2===CH2。③凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。如：单体为：(2)缩聚产物单体的推断方法①凡链节为HNH—R—COOH结构的高聚物，其合成单体必为一种。在亚氨基上加氢，在羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。如：单体为：H2NCH2COOH。②凡链节中间(不在端上)含有肽键的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体为两种。在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。如：单体为：H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH。③凡链节中间(不在端上)含有酯基

4、()结构的高聚物，其合成单体为两种。从中间断开，羰基碳原子上加羟基，氧原子上加氢原子，即得高聚物单体。如：单体为：HOOCCOOH和HOCH2CH2OH。④高聚物其链节中的“—CH2—”来自于甲醛,合成该高聚物的单体为：HCHO和特别提醒找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处，同时，进行单体判断时，不要被书写方式迷惑，要注意单键可以旋转。(2012·揭阳高三检测)(1)下列化合物中：a．b．HO(CH2)2OHc．CH3CH===CH—CNd．HOOC(CH2)4COOH例1①可发生加聚反应的有机物是________

5、____，化学方程式为____________________________________________________________。②可在自身分子间发生缩聚反应的有机物是__________，化学方程式为______________________________。③只能在两种有机物间发生缩聚反应的是________和________，化学方程式为______________________________________________________________________________________________________________________

6、__________。(2)确定下列高分子化合物的单体①合成ABS：的3种单体的结构简式分别是____________、____________、____________。②做装饰板的贴画，常用氨基树脂，它的结构片段如图所示：它可以看作是两种单体的缩水产物，这两种单体的结构简式是____________、____________。③某种蛋白质的结构片段如下：合成该蛋白质的氨基酸有______________、_____________、______________、_____________。④某醇A通过一系列反应可得到丙三醇,还可以通过氧化反应、酯化反应、加聚反应，最后得到高分子化合物：则

7、醇A的结构简式为_____________________________________________________________。【解析】根据形成高聚物反应的特点可迅速得到答案。【答案】(1)①c③bd(2)①CH2===CH—CNCH2===CH—CH===CH2H2NCH2COOHH2NCH2CH2COOH④CH2===CHCH2OH即时应用1．Nomex纤维是一种新型阻燃纤维，其结构简式为据此