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1、有机合成与推断【命题趋向】综观近几年化学高考试题,有机部分试题的命题形式有所变化,04年全国理综卷III出现一道典型的有机推断题(分值15分),05年江苏高考化学出现有机推断题(分值10分),但04年、05年全国理综卷I、II均未出现典型的有机推断题,代之以填空题的形式出现,分值也随之下降(分值在5分左右)。2006年全国理综卷I没有典型的有机推断题,代之以含推断的有机计算题,但重庆理综和全国理综卷II却出现了典型的有机推断题,分值在15分左右,07年全国理综卷的有机推断题又回归传统的命题形式。纵
2、上述,作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言,其命题呈现如下趋势:①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续,②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式(如06年全国理综卷I27题)是命题的新变化。【考点透视】考点一:烃及烃的衍生物的重要化学性质烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物、卤代烃、醇、醛、酚、羧酸、酯、糖类、油脂、蛋白质、有机高分子构成高中有机化学部分,熟悉和掌握重要有机物(如烯烃、卤代烃、醇、醛、酚、羧酸、酯)的化学性质,是解决有机问题的基
3、础。复习时可列表对比学习,这里不再赘述。考点二:重要的反应类型反应类型是有机化学的重要考查内容,它是描述和书写有机化学方程式的一般规律,考有机内容必定考反应类型的判断和识别。1.取代反应---等价替换式有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价态的原子或原子团相互交换位置后就生成两种新分子,这种分子结构变化形式可概括为等价替换式.2.加成反应—开键加合式有机分子中含有碳碳双键,碳氧双键(羰基)或碳碳叁键,当打开其中一个键或两个键后,就可与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子,这可概括为开键加合式
4、3.消去反应---脱水/卤化氢重键式有机分子(醇/卤代烃)相邻两碳原子上脱去水/卤代氢分子后,两个碳原子均有多余价电子而形成新的共价键,可概括为脱水/卤化氢重键式.4.氧化反应----脱氢重键式/氧原子插入式醛的氧化是在醛基的C---H键两个原子间插入O原子;醇分子脱出氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后,原羟基氧原子和该碳原子有多余价电子而再形成新共价键,这可概括为脱氢重键式/氧原子插入式.5.缩聚反应—缩水结链式许多个相邻小分子通过羧基和氨基,或羧基和羟基,或醛基和酚中苯环上的氢原子---的相
5、互作用,彼此间脱去水分子后留下的残基顺序连接成长链高分子,这可称为缩水结链式.类型取代反应加成反应消去反应反应物种类两种两种一种有机反应种类或结构特征含有易被取代的原子或官能团不饱和有机物(C=C,CC,C=O)醇(含-OH),卤代烃(含-X)生成物两种(一般是一种有机物和一种无机物)一种(有机物)两种(一种不饱和有机物,一种水或卤化氢)碳碳键变化情况无变化C=C键或CC键打开生成C=C键或CC键不饱和度无变化降低提高结构变化形式等价替换式开键加合式脱水/卤化氢重键式6.加聚反应---开键加合式许
6、多含烯键的分子之间相互加成而生成长链高分子,属于开键加合式.下表是对取代、加成和消去三类重要反应的对比说明:(同学们还可将氧化和还原,酯化和水解,加聚和缩聚等反应作比较,以加深理解)考点三:同系物和同分异构体、分子式、结构式和最简式等化学用语根据球棍模型或键线式确定有机物的分子式,判断并按要求书写同分异构体是渗透在有机推断题中重要考点。尤其是同分异构体的书写和判断复习时要特别注意,要理解同分异构体的碳链异构、官能团异构和位置异构,要掌握书写同分异构体的基本方法(这里要注意高考命题的小规律:一般不考
7、超过6个碳原子烃的同分异构体书写,苯环上位置异构、醇、醛、(酚)酸、酯等含氧衍生物的同分异构体的书写是命题的热点问题)。考点四:有机计算和有机实验在“3+2”考试中,有机计算(如烃及其衍生物耗氧规律的计算)曾经是高考命题的亮点,但在理综考试中,有机计算不可能出现大题,有机物分子式的确定(如05年全国理综卷II29题、05年全国理综卷III31题)和简单的燃烧计算(06年全国理综卷I29题的带字母计算)应该是命题的热点问题。有机实验则是才兴起的命题方向,在06年上海化学高考试卷(04年上海化学高考试
8、卷也出现以“旧塑料”提取短链烃汽油的实验大题)、06年江苏化学高考试卷都出现了大题,06年黑龙江吉林理综卷则考查乙酸乙酯的制备问题,这些命题特点值得重视和研究。同学们要对实验问题重点复习,不留盲点。【例题解析】例1[07年全国理综卷Ⅱ]某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生反应生成化合物Z(C11H14O2):X+YZ+H2O(1)X是下列化合物之一,已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应。则X是(填标号字母)。(A)(B)(C)(D)(2)Y的分子式是,可能的结构简式