高中化学有机合成与推断专题训练-有机推断与有机合成突破口

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1、化学：有机合成与推断专题训练一一有机推断与有机合成突破口一、有机物结构与性质梳理1、物理性质(1)、状态：固态一饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、蔡、蔥、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、酷酸(16.6°C以下)、针状的TNT；气态一一G以下烷、烯、烘、甲醛、一氯甲烷液态一一｛油状一一硝基苯、浪乙烷、乙酸乙酯、油酸粘稠状一一石油、乙二醇、丙三醇(2)、气味：无味一一甲烷、乙烘(常因混有P£、氏S和As山而带有臭味)；稍有气味一一乙烯特殊气味一一苯及同系物、荼、石油、苯酚刺激性一一甲醛、甲酸、乙酸、乙醛甜味一一乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖、麦芽糖香味一一乙醇、低级酯苦杏仁味一一硝基苯(

2、3)、颜色：白色一一葡萄糖、多糖淡黄色一一T7T、不纯的硝基苯黑色或深棕色一一石油(4)、密度：比水轻的一一苯及其同系物、一氯代桂、乙醇、乙醛、低级酯、汽油比水重的一一硝基苯、漠苯、乙二醇、丙三醇、CCS氯仿、漠代桂、碘代炷、二硫化碳(5)、挥发性：乙醇、乙酸、乙醛(6)、升华性：蔡、蔥(7)、水溶性：不溶：高级脂肪酸、酯、硝基苯、澳苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、蔡、蔥、石油、卤代炷、TNT：微溶：苯酚、乙块、苯甲酸易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸与水混溶：乙醇、苯酚(709以上)、乙醛、甲酸、丙三醇2、通式：①符合心血2为烷坯，符合CJb为烯坯，符合CnH2n-2为烘怪，符合CnH

3、2n-6为苯的同系物，符合CHM为醇或醞，符合CnILnO为醛或酮，符合C.JLO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。①C：H=l：1的有机物有：乙烘、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷②C：H=l：2的有机物有烯坯、环烷坯、饱和一元醛、饱和一元酸、普通酯、葡萄糠等®C：H=l：4的有机物有CH八CH：QH、CO（NH2）23、结构①具有4原子共线的可能含碳碳卷键。②具有4原子共面的可能含醛基。③具有6原子共面的可能含碳碳双键。④具有12原子共面的应含有苯环。4、不饱和度的推算：一个双键或一个环，不饱和度均为1；一个卷键不饱和度为2；—个苯环，可看作是一个环加三个巻键，不饱和度为4；

4、不饱和度为1,与相同碳原子数的有机物相比，少两个H,不饱和度为2,少四个H,依此类推。5、有机反应条件①NaOIl醇溶液并加热：卤代坯的消去反应。②NaOH水溶液并加热：卤代坯或酯的水解反应。③浓H2SO；并加热：醇脫水生成瞇或不饱化合物；醇与酸的酯化反应；纤维素水解。④稀酸并加热：酯或淀粉的水解反应。⑤催化剂并有氧气：醇氧化为醛或醛氧化为酸。⑥催化剂并有氢气：碳碳双键、碳碳垒键、苯环或醛基的加成反应。⑦催化剂并有X2：苯环上的H原子直接被取代；光照并有X2：心与烷或苯环侧链绘基上的H原子发生的取代反应。6、有特殊性的有机物归纳：①醇瓮基：跟钠发生置换反应、对能脱水成烯、对能氧化成

5、醛或酮、酯化反应②酚瓮基：弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓澳水发生取代反应③醛基：可被还原或加成（与比反应生成醇）、可被氧化（银镜反应、与新制Cu（OH）2悬浊液、能使酸性KMnO,溶液、漠水褪色）④竣基：具有酸的通性、能发生酯化反应⑤碳碳双键和碳碳垒键：能使澳水、酸性KMnd溶液褪色、能发生加成和加聚反应⑥酯基：能发生水解反应7、重要的有机反应规律：①双键的加成和加聚：双键致意断裂，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。②醇或卤代坯的消去反应：总是消去与轻基或卤原子所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子上，若没有相邻的碳原子(如CHbOII)或相邻的碳原子上没有氢原子

6、【如(CIIs)3CCII2OII)的醇不能发生反应。③醇的催化反应：和轻基相连的碳原子上若有二个或三个盘原子，被氧化成醛；若有一个氢原子被氧化成酮；若没有氢原子，一般不会被氧化。④酯的生成和水解及肽键的生成和水解：Rl—CO—0H+l80—R2=R1—CO—180—R2+II2O；Rl—CH(NH2)—CO—，80H+H—NH—CH(R2)COOH=R1—CH(NH2)—CO—NH—CH(R2)COOH+H2(l8)0(虚线为断键处)⑤有机物成环反应：a二元醇脱水，b耗基的分子内或分子间的酯化，c氨基的脫水。(d二元疑基酸脱水)8.有机反应现象归类①能发生银镜反应或新制的Cu(0

7、II)2悬独液反应的：醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖②与钠反应产生出的：醇、酚、竣酸③与NaOH等强碱反应的：酚、竣酸、酯、卤代烧④与NaHCO；.溶液反应产生气体的有机物：竣酸⑤能氧化成醛或竣酸的醇必有一CI1QI结构，能氧化成酮的醇必有一CII0II结构⑥能使澳水因反应而褪色的：烯怪、烘炷、苯酚、醛及含醛基的物质⑦能使酸性KMnO,溶液褪色的：烯桂、烘桂、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等⑧能发生显色反应的：苯酚与Fe