选修5-3-4有机合成课件.pptx

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1、选修五第三章有机合成3.有机合成的过程有机合成过程示意图这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标化合物3还原水解酯化CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2Br氧化氧化水解CH2=CH2CH3CH3CH≡CHCH3CH2OH温故而知新4.主要有机物之间转化关系图45.官能团的引入（1）怎样在有机化合物中引入碳碳双键？①炔烃与氢气1：1加成②醇的消去③卤代烃的消去CH≡CH+H2CH2=CH2催化剂△醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH浓硫酸1

2、70℃CH2==CH2↑+H2O5①烷烃，苯及苯的同系物取代：a.CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照③不饱和烃与HX或X2加成：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br②醇与HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△6（2）怎样在有机化合物中引入卤素原子？（3）怎样在有机化合物中引入羟基？①烯烃与水加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压②卤代烃水解C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△③醛/酮加氢CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂Δ④酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△7（4）怎样在

3、有机化合物中引入醛基？①烯烃氧化②炔烃水化③某些醇氧化8（5）怎样在有机化合物中引入羧基？①苯的同系物被强氧化剂氧化②醛氧化③酯的酸性水解96.官能团的转化(1)官能团种类变化：醇-醛-酸-酯CH3CH2Br水解CH3CH2OH氧化CH3CHO氧化CH3COOH酯化CH3COOCH3(2)官能团数目变化：CH3CH2OH消去CH2=CH2加Br2CH2BrCH2Br10水解CH2OHCH2OH(3)官能团位置变化：CH3CH2CH2OH消去CH3CH=CH2加HClCH3CHCH3Cl11水解CH3CHCH3OH二、有机合成的方法：1、正向合成分析法：（又称顺推法）特点：

4、从已知基础原料入手，找出合成所需要的直接或间接的一系列中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料目标化合物中间体1中间体2正向合成分析法示意图12以为基础原料，无机原料可以任选，合成【探讨学习1】浓硫酸/△NaOH溶液△Cl2光照CH3C-O-CH2=OC-O-CH2=OCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH催化剂△催化剂△132、逆合成分析法（又叫逆推法）逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标化合物中间体2特点：从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。（E.J.Corey）14C—OH

5、C—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解【探讨学习2】如何由乙烯合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△15如何由乙烯合成环乙二酸乙二酯？OCCH2CCH2OOOOCCH2CCH2OOO采用逆向合成法分析并写出各步的反应方程式：HOCH2-CH2OHHOOC-COOHOHC-CHOHOCH2-CH2OHBrCH2-CH2BrCH2=CH21加成2水解3氧化4氧化5酯化【练习2】16【学与问】（教材P66）ABC93.0%81.7%85.6%90

6、.0%总产率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%总产率计算——多步反应一次计算请计算一下该合成路线的总产率是多少？（卡托普利）结论：合成步骤越多，总产率就越低。思考：有机合成应遵循什么样的原则？171、有机合成遵循的原则(1)尽量选择步骤最少的合成路线—以保证较高的产率。(2)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。通常采用4个C以下单官能团化合物和单取代苯。(3)满足“绿色化学”的要求。(4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现。(5)尊重客观事实，按一定顺序反应。182、表达方式：ABC......D反应物反应条件反应物反应条件3、中学常见的有

7、机合成路线1920三、有机合成中碳架的构建1、有机成环反应：（1）加成反应、聚合反应：共轭二烯烃+单烯烃→六元环烯烃（2）至少含有两个相同官能团或不同官能团脱去小分子a.二醇脱水成环醚b.羟基羧酸，氨基酸脱水成环。注：五元环或六元环比较稳定2、开环：环酯的水解等3、碳链的增长：（1）加聚反应缩聚反应（2）酯化反应（3）碳碳双键或醛、酮和HCN先加成后水解（5）醇分子间脱水(取代反应)生成醚（4）羟醛缩合23本章小结知识整合一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质2425二、烃的衍生物之间的转化关系三、有机反应和有机合成26四、反