有机合成-课件人教版选修.ppt

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1、古人酿酒器具古人制药工具宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。你知道吗?“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务（1）目标化合物分子

2、碳链骨架的构建（2）官能团的转化和引入。我们学过哪些官能团？完成课本65页的思考与交流。（1），引入碳碳双键的方法。（2），引入卤素原子的方法。（3），引入羟基的方法。思考与交流3.官能团的引入方法①引入“C=C”双键1）某些醇的消去CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O2）某些卤代烃的消去醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH3）炔烃不完全加成CH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△CH=CH+H2CH2=CH2Ni△②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照催化剂2）不饱和烃

3、与HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇与HX取代CH2=CH2+HCl→CH3CH2ClCH=CH+HClCH2=CHCl催化剂C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂Δ3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△思考：如何实现下列转变：1，CH3CH2-Br2，3

4、，HO-CH2CH2-OHCH3CH-CH3BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-Br4.官能团的转化：——包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。(1).官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3(3).官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(2).官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3BrHO-CH2CH2-OH练一练注意：引入或转化官能团时，注意综合考虑。必要

5、时需要对有些官能团先保护。思路关键：反思明确目标化合物的性质和结构设计合成路线检测样品的性能，不断改进官能团的引入方法有机合成的过程有机合成的方法？小结课堂小结1.官能团的引入方法2.有机物的合成方法作业：课后习题：1,3谢谢指导OCH3COOHCH3OH基础原料辅助原料1副产物1副产物2中间体1中间体2辅助原料3辅助原料2目标化合物3、有机合成的过程示意图还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解主要有机物之间转化取代烷烃取代烯烃炔烃水化消去水化消去加成加成氧化加成知识整理:烃和烃的衍生物间的转化：烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H

6、2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化还原氧化酯化水解水解酯化例题：工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：请回答（1）写出A、B的结构简式及（2）标明①、⑤反应类型（3）在合成路线中设计反应③和⑥的目的是CH3ClCOOC2H5H3COCH3ACl2催化剂①一定条件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（产品）HI②③④⑤⑥官能团的保护OCH3COOHCH3OHCH3OCH3二、有机合成的方法：1、正向合成分析法：（又称顺推法）此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出

7、合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体1中间体2目标化合物正向合成分析法示意图探讨学习1如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化2、逆合成分析法逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标化合物中间体2又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2

8、CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+C