[重点]钯催化Heck反应的研究进展.pdf

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1、第29卷第2期徐州师范大学学报(自然科学版)Vol.29,No.2

2011年6月JournalofXuzhouNormalUniversity(NaturalScienceEdition)Jun.,2011钯催化Heck反应的研究进展刘惠芳,蔡正元,史延慧(徐州师范大学化学化工学院,江苏徐州221116)摘要:钯催化的Heck反应是一类构建新的C
C键的偶联反应,也是卤代芳烃烯基化的重要手段.近年来,Heck反应已成为催化领域和有机合成化学方面的研究热点之一,并已取得了很好的研究成果.本文综述了近几年新发现的均相和非均相体系中Heck反应的研究进展,其中均相催化体系按参与的配体不

2、同,可分为含膦、氮、硫及含NHC配体的钯催化体系;非均相催化体系按固相载体的不同,可分为活性炭、金属氧化物、介孔材料、二氧化硅等负载型钯催化体系.关键词:Heck反应;C
C键偶联;钯催化剂中图分类号:O621.25


文献标识码:A


文章编号:1007
6573(2011)02
0001
11Recentprogressinpalladium
catalyzedHeckreactionLiuHuifang,CaiZhengyuan,ShiYanhui(SchoolofChemistry&ChemicalEngineering,XuzhouNormalUniversity,Xu

3、zhou221116,Jiangsu,China)Abstract:HeckreactionsareasortofclassicalmethodologyofthevinylationofarylhalidesfortheconstructionofnewC
Cbonds.ThenewefficientcatalystsforHeckreactionsandtheapplicationsinorganicsynthesishavebeendevelopedgreatlytheseyears.Thisreviewsummarizestheprogressionusingpalladiu

4、mcompoundsascatalystsinHeckreactions,includinghomogeneousandheterogeneouspalladiumcatalysts.Homogeneouscatalyzedsystemin
cludesthepalladiumcatalystsystemwithphosphoric,sulphur,nitrogencompoundsandNHCasligands;heteroge
neouspalladiumcatalyzedsystemcanbedividedwithdifferentcarriers,includingactiv

5、atedcarbon,metaloxides,mesoporoussupportsandmodifiedsilicaetc..Keywords:Heckreaction;C
Ccross
coupling;palladiumcatalyst[1-2]

Heck反应是由Mizoroki和Heck等在20寻找更有效、更廉价易得的催化体系.另外,考虑到世纪70年代初发现的,该类型反应是卤代芳烃烯基均相催化体系有其自身的缺点,如钯催化剂在反应化的重要手段.Heck本人也因为在这方面的卓越贡后不易从体系中分离出来、生成的钯黑难以回收再献,获得了2010年诺贝尔化学奖.Heck反应在肉桂利用等

6、,人们又发展了许多非均相的钯催化体系.该酸酯类衍生物、二苯乙烯衍生物及某些医药中间体类催化体系不仅可以高效地催化Heck反应,而且[3-5]的合成中有着广泛的应用.在过去的40年中,催化剂可回收再利用,这就大大降低了由催化剂带Heck反应作为一种新的C
C键构造方法,已被广来的高昂成本.到目前为止,已经有大量的相关工作泛应用于众多有机合成反应中.被报道.传统的Heck反应通常是在均相催化体系中进1
均相钯催化反应体系行的,以氯化钯或醋酸钯为催化剂.近年来,科学家们发现了很多高效的均相含钯催化剂体系.随着与钯盐是使用最早且至今仍被广泛应用的催化金属钯配位的有机配体的不同,可将反应分为含

7、富剂,通常与膦配体共同使用于Heck反应中.由于膦电子、空间位阻大的膦配体、氮配体、硫配体以及N配体的强给电子能力,Pd
P催化体系的催化活性杂环卡宾(NHC)配体等的催化体系.Heck反应在普遍较高.考虑到膦配体制备困难、对环境有害、在有机合成中的广泛应用,促使众多的科学家致力于空气中不稳定且对催化反应条件较为苛刻,科学家收稿日期:2011
03
18基金项目:国家自然科学基金资助项目(21071121),江苏省教育厅
青蓝工程
项目(08QLD006,