负载钯催化Suzuki偶联反应的研究进展

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1、负载钯催化Suzuki偶联反应的研究进展·２９０·负载钯催化Ｓｕｚｕｋｉ偶联反应的研究进展史振朋等，Vol．36，No．4，2014史振朋２，王海洋１，李佳哲３，白雪峰１，２，３＊＊（１．黑龙江省科学院石油化学研究院，黑龙江哈尔滨１５００４０；２．黑龙江大学化学化工与材料学院，黑龙江哈尔滨１５００８０；３．哈尔滨工程大学材料科学与化学工程学院，黑龙江哈尔滨１５０００１）摘要：过渡金属钯催化Ｃ－Ｃ偶联反应在有机合成中具有重要地位，负载型钯催化剂具有分离简便、可重复使用等优点，引起了人们的关注。综述了不同载体催化剂

2、催化Ｓｕｚｕｋｉ偶联反应的研究进展。关键字：负载钯催化剂；Ｓｕｚｕｋｉ偶联反应；进展中国分类号：ＴＱ４２６．６５文献标识码：Ａ文章编号：１００１－００１７（２０１４）０４－０２９０－０５AdvancesinSuzukiCouplingReactionsCatalyzedbySupportedPalladiumCatalystsSHIZhen-peng2,WANGHai-yang1,LIJia-zhe3andBAIXue-feng1,2,3（1.InstituteofPetrochemistry,Heilongj

3、iangAcademyofSciences,Harbin150040,China;2.CollegeofChemistryandMaterialScience,HeilongjiangUniversity,Harbin150080,China;3.CollegeofMaterialsScienceandChemicalEngineering,HarbinEngineeringUniversity,Harbin150001,China）Abstract:Thetransitionmetalpalladium-ca

4、talyzedcarbon-carbonbond-formingreactionshaveplayedacrucialroleinsyntheticorganicchemistry.Supportedpalladiumcatalystshaveattractedconsiderableattentionsbecausetheyhavemanyadvantages,suchaseasyseparationandreusableproperty.TheadvancesintheSuzukicouplingreact

5、ionscatalyzedbysupportedpalladiumcatalystshavebeenreviewedinthispaper.Keywords:Supportedpalladiumcatalyst;Suzukicouplingreaction;advance前言碳－碳偶联反应在有机合成中占有重要的地位，其中Ｓｕｚｕｋｉ交叉偶联反应是选择性构建碳－碳键最有效和最灵活的方法之一［１￣２］。１９７９年，Ｓｕｚｕｋｉ和Ｍｉｙａｕｒａ等人［３］首次利用钯催化芳基卤代物和有机硼酸进行交叉偶联反应，并将其命名为

6、Ｓｕｚｕｋｉ偶联反应。通过Ｓｕｚｕｋｉ交叉偶联反应将小分子的化合物转化为大相对分子质量的复杂产物，被广泛应用于制药、染料、天然高分子产品和先进材料等领域［４］。传统钯的均相催化剂具有分散性好、催化活性较高，选择性好等优点，但是存在着催化剂难以分为了解决这些问题，离、污染产物等问题［５￣７］。人们将目光转向了非均相催化剂。非均相催化剂的载体主要有高分子材料、金属氧化物、硅铝磷酸盐分子筛、二氧化硅、活性炭等无机载体。非均相钯催化剂制备方法主要分为两种，一种是通过浸渍法将制备的钯纳米粒子直接吸附到载体上，另一种是载体

7、表面功能化，先在载体表面嫁接上特殊的官能团，再利用配位等手段将钯负载到载体表面。收稿日期：２０１４－０３－１２＊基金项目：黑龙江省科学院基金项目由于非均相催化剂通过简单的分离手段就能回收再利用，因而越来越受到研究者们的重视。本文对不同载体负载钯催化剂催化Ｓｕｚｕｋｉ偶联反应进行了综述。1高分子材料负载钯催化剂以高分子材料作为载体具有取材广泛、廉价、制备简单等优点，受到研究者们的关注。将纳米钯颗粒负载到纤维素及一些树脂上制备出负载型催化剂，催化Ｓｕｚｕｋｉ偶联反应取得了良好的催化效果。Ｎａｖｊｏｔ等［８］以商品化

8、的纤维素为载体，以水合肼为还原剂，在乙醇溶液中通过还原醋酸钯得到非均相催化剂，并分别在乙醇、乙腈、水溶液中回流２ｈ，除去多余的醋酸钯和水合肼。制得的催化剂催化对溴苯乙酮和苯硼酸的Ｓｕｚｕｋｉ偶联反应收率达到９５％，反复使用４次，催化效率基本不变。Ａｒｊｕｎ等［９］在纤维素表面包裹氧化铝的薄层，制备出纤维素和氧化铝的复合物，通过偶联剂（ＣＨ３Ｏ））（ＣＨ２使复合物表面氨基化，从而得３Ｓｉ