钯催化芳烃与烯丙酯的氧化heck交叉偶联反应的最新研究进展

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1、网络出版时间：2015-01-2715:08网络出版地址：http://www.cnki.net/kcms/detail/31.1321.o6.20150127.1508.002.html有机化学DOI:10.6023/cjoc201412041研究专题ChineseJournalofOrganicChemistryACCOUNT钯催化芳烃/烯烃与烯丙酯的氧化Heck交叉偶联反应的最新研究进展尚筱洁a*，柳忠全b*ab(甘肃农业大学资源与环境学院，兰州，甘肃，730070；兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室，兰州，甘肃，730000)2摘要芳烃与烯烃通过两分子spC-H键脱氢偶联，构建

2、多取代烯烃的反应称之为氧化Heck反应或脱氢Heck反应，也叫Fujiwara-Moritani反应。在过去的几十年里，由于此类反应直接通过C-H键官能团化形成C-C键而备受关注。然而，绝大多数的此类转化只能适用于缺电子烯烃。富电子烯烃如烯丙酯或烯丙醚类化合物参与的氧化Heck偶联很少被报导。近几年来，本课题组以及其他研究小组发展了一些十分高效的钯催化芳烃/烯烃与烯丙酯/烯丙醚的氧化脱氢偶联新方法。本文将概述这些有趣的、原子经济的氧化偶联反应的最新研究进展。关键词钯催化；氧化Heck反应；烯丙酯；碳氢活化；碳碳键形成RecentDevelopmentsinPd-CatalyzedOxida

3、tiveHeckCrossCou-plingReactionofArenes/AlkeneswithAllylicEstersabXiaojieShang*andZhong-QuanLiu*a(CollegeofResourcesandEnvironment,GansuAgriculturalUniversity,Lanzhou,Gansu730070,P.R.China;Tel.:b+86-931-8911636;fax:+86-931-8915557;e-mail:shangxiaojie@yahoo.cn;StateKeyLaboratoryofAppliedOrganicChemi

4、stry,LanzhouUniversity,Lanzhou,Gansu730000,P.R.China;Tel.:+86-931-8912280;fax:+86-931-8915557;e-mail:liuzhq@lzu.edu.cn)2AbstractThecrosscouplingreactionofarenewithalkenegeneratingsubstitutedolefinthroughtwospC-HbondactivationisnamedoxidativeHeckreaction,dehydrogenativeHeckreaction(DHR),orFujiwara-

5、Moritanireaction.Inthepastdecades,thesereactionshavedrawnmuchattentionduetotheirC-CbondformationsviadirectC-Hfunctionalization.However,onlyelectron-deficientalkenesareeffectivecouplingpartnersinmostofthesesystems.TheoxidativeHeckreactionusingelec-tron-richolefinssuchasallylicestersandethersastheco

6、uplingpartnershasrarelybeenstudied.Recently,severalnovelPd-catalyzedstrategiesforcrosscouplingreactionsofarenes/alkeneswithallylicesters/ethershavebeenexploredbyusandothergroups.Thisreviewwillsummarizethedevelopmentsinthisinterestingandatom-economicarea.KeywordsPd-catalysis,OxidativeHeckreaction,A

7、llylicester,C-Hactivation,C-Cbondformation钯促进烯烃与芳烃的交叉偶联，合成取代烯烃的反碳卤键的氧化加成(Scheme1)。应被称之为氧化Heck反应，或脱氢Heck反应，也叫[1-4]Fujiwara-Moritani反应。尽管由于选择性等问题还有待深入研究，但此类反应直接使用芳烃替代传统Heck反应中的芳基卤代物，与烯烃发生两分子C-H键的氧化脱氢偶联，形成C-C键，在合成化学